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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 7 / 21

Exercices

5 minutes chrono !

1. Mots manquants

a. tous les ; tous les b. deux c. remplacé d. électronégatif ; liaison e. moins f. donneur g. donneur ; accepteur h. donneur

2. QCM

a. Addition. b. De carbone porte une charge partielle positive. c. Polarisée.

Compétences exigibles

3. a. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carboxyle :

b. Un groupe amino ±NH2 et un groupe hydroxyle : -OH c. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carbonyle : d. Un groupe amino ±NH2 et un groupe caractéristique des amides e. Un groupe carbonyle et un groupe caractéristique des esters :

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

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4. A ĺ B : chaîne et groupe ;

A ĺ C : chaîne et groupe ;

A ĺ D : chaîne ;

A ĺ E : chaîne et groupe ;

A ĺ F : chaîne ;

A ĺ G : chaîne et groupe.

5. a. Addition : le produit contient tous les atomes de tous les réactifs.

6. a. b. et c.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

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7. : liaison rompue : liaison créée 8. a. b. en rouge : atomes accepteurs en vert : atomes donneurs

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 10 / 21

9. : liaison formée

Compétences générales

10. a. Réactif : C4H8O2 ; produit : C6H10O3.

b. Par différence, le second produit formé a pour formule brute : C2H6O. c. : H3C-CH2-OH. d. Į3C-C=O. 11.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 11 / 21

Exercices de méthode

12. Exercice résolu.

13. 1. a. La première représentation (formule brute) est celle qui donne le moins

b. Première représentation : un ion hydroxyde réagit avec une espèce chimique de formule brute C4H9Br pour former une espèce de formule brute C4H10O et un ion bromure. Troisième représentation : un ion hydroxyde réagit avec le 2-bromobutane pour donner du butan-2-ol et un ion bromure. 2. a. b. c. et d. Voir tableau page suivante.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 12 / 21

Représentation Exemple Avantages Inconvénients

Formule brute C8H9Br

Écriture rapide.

équations-bilan.

Permet de calculer la

masse molaire.

Ne permet pas

carbonée, et les groupes caractéristiques.

Formule semi-

développée CHCH CHC CHCH CH CH3 Br chaîne carbonée, et les groupes caractéristiques de la molécule.

Longue à écrire.

Ne permet pas de

visualiser la molécule chirale.

Formule

topologique Br

Écriture rapide.

chaîne carbonée et les groupes caractéristiques.

Ne permet pas de

visualiser la molécule chirale.

Formule

de Lewis

Permet de visualiser les

les lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs.

Long à écrire.

Ne permet pas de

visualiser la molécule chirale.

Formule de

Cram CH3 Br

Permet de visualiser la

molécule chirale.

Ne permet pas de

visualiser les doublets lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs.

14. a. La phénylalanine possède les groupes caractéristiques amino -NH2 et carboxyle

b. c.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 13 / 21

Exercices

15. a. Substitution : atome H du noyau aromatique remplacé par H3C-C=O.

b. Élimination : on détache C=O et O du réactif ; le mécanisme de la décarboxylation est un

mécanisme circulaire à 6 centres.

16. clairement la biographie : il pourra par exemple faire apparaître les

rubriques suivantes : formation - travaux de recherche - récompense. Cette biographie devrait replacer les travaux de Pauling dans leur contexte historique (état des connaissances) et expliquer leur importance majeure dans le domaine de la chimie.

17. Dans le spécimen, le lien Internet source ne fonctionnant plus, il a été remplacé dans le

manuel élève par le lien Internet suivant : http://www.umaine.edu/chemistry/ b.

18. a.

b. Dans les deux cas, c Cį-Cl-į qui est rompue. c.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 14 / 21

d.

19. a.

b. -O simples.

20. Dans la molécule H2, les deux électrons de la liaison covalente entre les atomes H sont

distribués équitablement entre les deux atomes. En cas de rupture de la liaison, chaque atome

conserve un électron, de façon parfaitement symétrique, et on forme des espèces hautement

réactives : En revanche, dans le cas de la molécule HBr, les deux électrons de la liaison covalente sont davantage attirés par Br que par H. On dit que Br est plus électronégatif que H. En cas de

rupture de la liaison, les électrons sont tous les deux attirés par Br, de façon dissymétrique :

H%U:_%U- + H+

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 15 / 21

21. a. c. et d.

étudiée.

graphique. la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente. la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente. environ ; la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente.

23. a. b. et d.

ainsi la flèche qui modélise le transfert est issue de S et pointe vers C.

24. a. Carbone, noir ; hydrogène, rouge ; oxygène, bleu et brome violet.

b. Animation 1 : les réactifs sont (CH3)3C²Br et CH3OH.

Animation 2 : CH3²Br et CH3O-.

c. 1re modélisation :

1re étape

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

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2e étape

2e modélisation :

d.

25. a. La phénylalanine possède le groupe amino ±NH2 et carboxyle :

b. molécule est chirale. amino -NH e.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 17 / 21

26. a. Limonène et myrcène ont même formule brute : C10H16 ; ce sont des isomères de

constitution. b.

c. On a représenté par une double flèche rouge la liaison à créer à partir du myrcène pour

27. Į : addition

ȕ : substitution

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

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Transformation ɀ : élimination

28. a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons O-H ; cette hypothèse est

pour 1H est un 7-uplets, on propose : OH d.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

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Exercices de synthèse

29. a. Lors de la transformation étudiée, une liaison C-C se forme.

charge partielle négative et peut jouer le rôle de donneur :

30. a. un groupe caractéristique des amides, un groupe caractéristique

des esters, un groupe carboxyle et un groupe amino. b. et c.

31. a. c. d. et e.

b. Lacide 11-aminoundécanoïque possède un groupe amino et un groupe carboxyle. f. 2 C11H23O2N = C22H44N2O3 + H2O g. h. Le rilsan appartient à la famille des polyamides.

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Chapitre 15. Transformations en chimie organique

© Nathan 2012 20 / 21

Pauling.

d. Z = 9. e. ; pour les périodes au-

33. a. et b.

c. Il existe deux possibilités pour obtenir le produit attendu :

34. a. La molécule de benzaldéhyde possède le groupe caractéristique des aldéhydes ; le

(E)-3-phénylprop-2-énal possède une double liaison C=C et le groupe caractéristique des

aldéhydes. b. Formule du cinnamaldéhyde :quotesdbs_dbs20.pdfusesText_26