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Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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Exercices
5 minutes chrono !
1. Mots manquants
a. tous les ; tous les b. deux c. remplacé d. électronégatif ; liaison e. moins f. donneur g. donneur ; accepteur h. donneur2. QCM
a. Addition. b. De carbone porte une charge partielle positive. c. Polarisée.Compétences exigibles
3. a. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carboxyle :
b. Un groupe amino ±NH2 et un groupe hydroxyle : -OH c. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carbonyle : d. Un groupe amino ±NH2 et un groupe caractéristique des amides e. Un groupe carbonyle et un groupe caractéristique des esters :Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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4. A ĺ B : chaîne et groupe ;
A ĺ C : chaîne et groupe ;
A ĺ D : chaîne ;
A ĺ E : chaîne et groupe ;
A ĺ F : chaîne ;
A ĺ G : chaîne et groupe.
5. a. Addition : le produit contient tous les atomes de tous les réactifs.
6. a. b. et c.
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Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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7. : liaison rompue : liaison créée 8. a. b. en rouge : atomes accepteurs en vert : atomes donneursSirius Term S - Livre du professeur
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9. : liaison formée
Compétences générales
10. a. Réactif : C4H8O2 ; produit : C6H10O3.
b. Par différence, le second produit formé a pour formule brute : C2H6O. c. : H3C-CH2-OH. d. Į3C-C=O. 11.Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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Exercices de méthode
12. Exercice résolu.
13. 1. a. La première représentation (formule brute) est celle qui donne le moins
b. Première représentation : un ion hydroxyde réagit avec une espèce chimique de formule brute C4H9Br pour former une espèce de formule brute C4H10O et un ion bromure. Troisième représentation : un ion hydroxyde réagit avec le 2-bromobutane pour donner du butan-2-ol et un ion bromure. 2. a. b. c. et d. Voir tableau page suivante.Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
© Nathan 2012 12 / 21
Représentation Exemple Avantages InconvénientsFormule brute C8H9Br
Écriture rapide.
équations-bilan.
Permet de calculer la
masse molaire.Ne permet pas
carbonée, et les groupes caractéristiques.Formule semi-
développée CHCH CHC CHCH CH CH3 Br chaîne carbonée, et les groupes caractéristiques de la molécule.Longue à écrire.
Ne permet pas de
visualiser la molécule chirale.Formule
topologique BrÉcriture rapide.
chaîne carbonée et les groupes caractéristiques.Ne permet pas de
visualiser la molécule chirale.Formule
de LewisPermet de visualiser les
les lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs.Long à écrire.
Ne permet pas de
visualiser la molécule chirale.Formule de
Cram CH3 BrPermet de visualiser la
molécule chirale.Ne permet pas de
visualiser les doublets lacunes pour identifier atomes donneurs et atomes accepteurs.14. a. La phénylalanine possède les groupes caractéristiques amino -NH2 et carboxyle
b. c.Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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Exercices
15. a. Substitution : atome H du noyau aromatique remplacé par H3C-C=O.
b. Élimination : on détache C=O et O du réactif ; le mécanisme de la décarboxylation est un
mécanisme circulaire à 6 centres.16. clairement la biographie : il pourra par exemple faire apparaître les
rubriques suivantes : formation - travaux de recherche - récompense. Cette biographie devrait replacer les travaux de Pauling dans leur contexte historique (état des connaissances) et expliquer leur importance majeure dans le domaine de la chimie.17. Dans le spécimen, le lien Internet source ne fonctionnant plus, il a été remplacé dans le
manuel élève par le lien Internet suivant : http://www.umaine.edu/chemistry/ b.18. a.
b. Dans les deux cas, c Cį-Cl-į qui est rompue. c.Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
© Nathan 2012 14 / 21
d.19. a.
b. -O simples.20. Dans la molécule H2, les deux électrons de la liaison covalente entre les atomes H sont
distribués équitablement entre les deux atomes. En cas de rupture de la liaison, chaque atomeconserve un électron, de façon parfaitement symétrique, et on forme des espèces hautement
réactives : En revanche, dans le cas de la molécule HBr, les deux électrons de la liaison covalente sont davantage attirés par Br que par H. On dit que Br est plus électronégatif que H. En cas derupture de la liaison, les électrons sont tous les deux attirés par Br, de façon dissymétrique :
H%U:_%U- + H+
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Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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21. a. c. et d.
étudiée.
graphique. la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente. la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente. environ ; la liaison ne peut pas être modélisée par une liaison covalente.23. a. b. et d.
ainsi la flèche qui modélise le transfert est issue de S et pointe vers C.24. a. Carbone, noir ; hydrogène, rouge ; oxygène, bleu et brome violet.
b. Animation 1 : les réactifs sont (CH3)3C²Br et CH3OH.Animation 2 : CH3²Br et CH3O-.
c. 1re modélisation :1re étape
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Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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2e étape
2e modélisation :
d.25. a. La phénylalanine possède le groupe amino ±NH2 et carboxyle :
b. molécule est chirale. amino -NH e.Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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26. a. Limonène et myrcène ont même formule brute : C10H16 ; ce sont des isomères de
constitution. b.c. On a représenté par une double flèche rouge la liaison à créer à partir du myrcène pour
27. Į : addition
ȕ : substitution
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Transformation ɀ : élimination
28. a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons O-H ; cette hypothèse est
pour 1H est un 7-uplets, on propose : OH d.Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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Exercices de synthèse
29. a. Lors de la transformation étudiée, une liaison C-C se forme.
charge partielle négative et peut jouer le rôle de donneur :30. a. un groupe caractéristique des amides, un groupe caractéristique
des esters, un groupe carboxyle et un groupe amino. b. et c.31. a. c. d. et e.
b. Lacide 11-aminoundécanoïque possède un groupe amino et un groupe carboxyle. f. 2 C11H23O2N = C22H44N2O3 + H2O g. h. Le rilsan appartient à la famille des polyamides.Sirius Term S - Livre du professeur
Chapitre 15. Transformations en chimie organique
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Pauling.
d. Z = 9. e. ; pour les périodes au-33. a. et b.
c. Il existe deux possibilités pour obtenir le produit attendu :34. a. La molécule de benzaldéhyde possède le groupe caractéristique des aldéhydes ; le
(E)-3-phénylprop-2-énal possède une double liaison C=C et le groupe caractéristique des
aldéhydes. b. Formule du cinnamaldéhyde :quotesdbs_dbs20.pdfusesText_26