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EXERCICES DE REVISION : LES HYDROCARBURES AROMATIQUES

Capacités exigibles :

Substitutions électrophiles : alkylation, acylation et nitration

Règles de Holleman

Exercice 1 ()

La Procarbazine

cellules cancéreuses. Ce composé, dérivé de la méthylhydrazine, comporte un noyau benzénique et une

fonction amide. Dans cet exercice, on étudie quelques étapes de la synthèse de ce formule semi-développée.

Étape n°1 :

Au cours de cette étape, il se forme un composé (A). La réaction mise en jeu a pour équation :

1.1 Donner la formule semi-développée de la molécule (A) et la nommer.

1.2 3 au cours de cette réaction.

1.3 Préciser le type (élimination, substitution, addition) et la nature (électrophile, nucléophile ou

radicalaire) de cette réaction.

1.4 Proposer un mécanisme réactionnel pour cette réaction.

Étape n°2 :

Le compos1 réagit avec le monoxyde de carbone pour donner un (B) est obtenu majoritairement selon comme le chlorure de méthanoyle.

2.1 Donner la formule semi-développée du chlorure de méthanoyle.

2.2

2.3 Donner la formule semi-

Exercice 2 (Acylation)

La synthèse chimique de léphédrine est réalisée depuis 1923. La première étape consiste à faire

réagir du benzène sur le chlorure de propanoyle (CH3-CH2-COCl) en présence de trichlorure daluminium

(AlCl3).

1. Quel est le rôle de AlCl3 ?

2. De quel type de réaction sagit-il ?

3. Écrire léquation de la réaction.

Présent dans les substances odorantes de plusieurs variétés de fleurs, l'anthranilate de méthyle est une

molécule classique de la palette du parfumeur. En effet cette molécule participe au parfum du genêt, de la

fleur d'oranger, du gardénia, de la fleur de champaca, et dans une moindre mesure du jasmin grandiflorum et

de l'ylang-ylang.

Les oiseaux détesteraient l'odeur de l'anthranilate de méthyle. Des industriels ont mis à profit cette

caractéristique pour proposer des produits répulsifs à base de cette molécule, utilisables par les agriculteurs,

les gestionnaires d'aéroport ou dans le cadre de toute autre activité nécessitant de faire fuir les oiseaux.

L'objectif de cet exercice est d'étudier la synthèse anthranilate de méthyle à partir du benzène :

1. Première étape :

L`action du chlorométhane CH3-Cl sur le benzène conduit à la formation d'un composé A, de

formule semi-développée C6H5-CH3, représenté à la figure n°1 ci-dessous : CH3

1.1. Écrire l'équation de la réaction mise en jeu lors de la formation du composé A.

1.2. Nommer le composé A en utilisant les règles de la nomenclature officielle.

1.3. Donner le nom et la formule d'un catalyseur fréquemment utilisé pour cette réaction.

2. Deuxième étape

La nitration du composé A permet d représenté ci-dessous NO2 CH3

2.1. Donner le(s) réactif(s) nécessaire(s) à la réaction de nitration du composé A.

2.2. Au cours de cette réaction, il se forme également un composé majoritaire. Donner sa formule

semi-développée.

Le méthoxybebzène (ou anisole) est placé en présence du réactif de formule CH3-CH2-COCl et de

chlorure dminium AlCl3, selon le schéma réactionnel donné ci-dessous. On observe la formation de deux

composés isomères (B) (très majoritaire) et ().

1. Nommer le réactif CH3-CH2-COCl en utilisant les règles de nomenclature officielle.

2. Donner les formules semi-développées du produit majoritaire B et du produit minoritaire B'

obtenus lors de cette réaction.

3. Expliquer la régiosélectivité de la réaction.

4. Ecrire l'équation de la réaction conduisant du méthoxybenzène ( anisole ) au produit majoritaire B.

3 dans cette réaction.

6. Donner le nom de cette réaction.

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