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type d'élimination (E1 ou E2) ? + Cl- ; ammonium 7 3 Exercice 7 3 Br C H3C COOH H SN2 C H3C s'agira d'une SN1, via un carbocation : Cl C C6H5

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E2 H 1 2 6 3 4 5 H H A ✓ Utilisation d'une base à chaud ⇒ Elimination ✓ La base est forte (C2H5O-) SN2: bon nucleophile; bon groupement partant; substrat I, II E1/SN1: carbocation stable; bon groupement partant; solvant polaire

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Exercice 1 La réaction suivante La substitution nucléophile de type (SN1) est une réaction en 2 étapes : Le solvant (DMF) est polaire aprotique ⇒ SN2 

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réactions SN1 et SN2 : mécanismes, cinétique, stéréosélectivité réactions E1, E2 et E1bc: mécanismes, cinétique, Exercice de révision #3: spectre RMN

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Corrigé exercice 23 est secondaire : il peut donc a priori donner lieu aux mécanismes SN1 et SN2 selon Le mécanisme le plus rapide est donc SN1 : C'est donc le 1-chlorobut-2-ène qui réagit le plus vite selon un mécanisme SN1 ou E1 base très faible, ce qui exclut que l'élimination par mécanisme E2 soit rapide

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Corrigé de la Fiche de TD N°08 Exercice 1 1) Soit la réaction d'élimination de type E1 suivante : Vrai faux a + b + c + 2) Soit la réaction d'élimination de type E2 suivante : V F a + b + a la possibilité d'avoir une SN2 et une SN1 :

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LCU4 – Chimie Organique : Corrigé Sept 2002 I – Exercice 1 E1 (1R,2R) A1 A2 L'élimination sur le chlorure est une réaction de type E2 qui non protiques, l'ion phénate est très réactif (nucléophile) et une réaction SN2 BAl1 = SN1

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Chimie organique, Ex corrigés et rappels de cours L3 » de C Bellec, Ed Vuibert Notions Théoriques la substitution nucléophile (SN1, SN2, SNi, SN'1, SN'2, SN intramoléculaire, SNAr ) -‐ la substitution l'élimination (E1, E2, E1cb, Ei) Exercices d'application à faire absolument avant et pour la semaine de

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SN1 versus SN2 de différentes chlorures d'alkyle lors d'une solvolyse Les réactions d'élimination : principalement de type E1 ou E2

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Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Corrigé des Travaux dirigés (2012-2013)

Exercice 1

La réaction suivante donne lieu à une réaction de substitution nucléophile de type

SN1 car le solvant (CH3OH) est polaire protique.

Br CH3OH OCH3

La substitution nucléophile de type (

SN1) est une réaction en 2 étapes :

1 ère étape (lente et limitante par sa vitesse) : départ du nucléofuge et formation d"un carbocation plan. 2 ème étape (rapide) : attaque du réactif nucléophile sur le carbocation, des deux côtés du plan.

Mécanisme de la réaction :

Br CH3OH OCH3 Br HOCH 3 HOCH 3 H OCH3 +CH 3OH HBr

Racémique

Exercice 2

Le (S)-2-iodopentane: substrat secondaire est traité par le cyanure de potassium (

KCN) : substitution nucléophile

Le solvant (DMF) est polaire aprotique ? SN2 Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS I CN H I (S) 2-iodopentane S

Inversion de

configuration+ IH CN

Etat de transition

IH CN R HCN

H devant

(R) 2-cyanopentane

C3H7C3H7

C3H7

Exercice 3

1) La réaction mise en jeu pour passer de

1 à 2 est une Substitution

Nucléophile.

2) Configuration du composé

1 : Br tBu -tBu = -C(CH 3)3 1

KCN2 (R)2 (S)+

2 = C12H15N

50% 50%

1 2 3 S

3) Représentation de Cram, des composés 2(R) et 2(S) :

CN tBu 2 (S) CN tBu 2 (R)

4) Le mélange 2(R) + 2(S) n"est pas optiquement actif car les 2

énantiomères sont en quantités égales, leurs pouvoirs rotatoires opposés s"annulent : []t la= 0. Attention : chacun des énantiomères, pris séparément est chiral. Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

5) Le mécanisme réactionnel mis en jeu dans cette réaction est de type

SN1 : le substrat est volumineux et le carbocation formé est stabilisé par mésomérie (carbocation de type benzylique) : tButButBu tButBu

Exercice 4

Les 2 transformations suivantes sont des réactions de

Substitution

Nucléophile

où le -OH est remplacé par -CN et -I respectivement.

Le groupement

-OH est un mauvais groupement partant ; par conséquent, la 1 ère étape de chaque réaction consiste à convertir -OH en un meilleur groupement partant : ✔ Pour la réaction

1, on observe une double inversion de configuration

? 2

SN2 suivies:

1

ère SN2 : conversion du -OH en -Br.

2

ème SN2 : conversion du -Br en -CN.

✔ Pour la réaction

2, on observe une rétention de configuration puis une

inversion de configuration ? 1 seule SN2 : o 1 ère étape : conversion du -OH en -OSO2R, sans casser la liaison C-O et donc sans inverser la configuration puisque l"oxygène reste attaché au carbone asymétrique. o 2 ème étape : 1 SN2 : conversion du -OSO2R en -CN avec inversion de configuration OH 1 BrCN OH 2 OI S OO R

PBr3Na

EtherAcétone

Pyridine

Acétone

CN

NaIClS

OO R

SN2SN2

SN2 Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Exercice 5

Dans la réaction 1, le (R)-2-chlorobutane: substrat secondaire est traité par l"ion cyanure (

CN-) : substitution nucléophile

Le mécanisme réactionnel mis en jeu est de type

SN2 car le solvant

(Acétone) est polaire aprotique : inversion de configuration. Dans la réaction

2, le (R)-2-iodobutane: substrat secondaire est traité par

le méthanol (

CH3OH) : substitution nucléophile

Le mécanisme réactionnel mis en jeu est de type

SN1 car le solvant

CH3OH) est polaire protique.

En SN1, on obtient un mélange Racémique : (50% R+ 50% S); ce qui explique que le mélange des produits

B et C est sans activité optique,

mais chaque composé, pris séparément est chiral. SN2 CN Cl A

Acétone

CH3OH I BC S R OCH3 R Cl I CN S R OCH3 Dans le cas d"un composé halogéné secondaire, la nature du nucléophile influe sur les conditions qui permettent de favoriser un mécanisme par rapport à l"autre : un nucléophile fort ( CN- nucléophile beaucoup plus fort que CH3OH) favorise la SN2 alors que la SN1 ne dépend pas de la nature du nucléophile qui n"intervient pas dans l"étape lente de la réaction. La nature du solvant est également déterminante pour favoriser un mécanisme ou l"autre : SN1 : solvant polaire protique : C2H5OH, CH3OH, H2O... SN2 : solvant polaire aprotique : Acétone, DMF, DMSO...

Exercice 6

Classement des substrats suivants selon leur réactivité en SN2 : CH

3Br > CH3Cl > (CH3)2CHCl > (CH3)3CCl

Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS BrBr

Exercice 7

CNClCN

ICN CN L"iode (I) est meilleur groupement partant que le chlore (Cl) : la liaison C-I est plus longue que C-Cl, donc plus fragile.

La 2ème réaction est, par conséquent,

plus rapide que la première CH3OH ClCN (C2H5)2O ClCN CN CN Pour cette réaction, le substrat est primaire, il s"agit donc d"une SN

2 : plus

rapide dans les solvants polaires aprotiques (C

2H5)2O que dans les solvants

polaires protiques (CH

3OH). La 2ème réaction est, par conséquent, plus

rapide que la premièrequotesdbs_dbs5.pdfusesText_9