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type d'élimination (E1 ou E2) ? + Cl- ; ammonium 7 3 Exercice 7 3 Br C H3C COOH H SN2 C H3C s'agira d'une SN1, via un carbocation : Cl C C6H5

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E2 H 1 2 6 3 4 5 H H A ✓ Utilisation d'une base à chaud ⇒ Elimination ✓ La base est forte (C2H5O-) SN2: bon nucleophile; bon groupement partant; substrat I, II E1/SN1: carbocation stable; bon groupement partant; solvant polaire

[PDF] TD Substitution Nucléophile Corrigé - F2School

Exercice 1 La réaction suivante La substitution nucléophile de type (SN1) est une réaction en 2 étapes : Le solvant (DMF) est polaire aprotique ⇒ SN2 

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réactions SN1 et SN2 : mécanismes, cinétique, stéréosélectivité réactions E1, E2 et E1bc: mécanismes, cinétique, Exercice de révision #3: spectre RMN

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Corrigé exercice 23 est secondaire : il peut donc a priori donner lieu aux mécanismes SN1 et SN2 selon Le mécanisme le plus rapide est donc SN1 : C'est donc le 1-chlorobut-2-ène qui réagit le plus vite selon un mécanisme SN1 ou E1 base très faible, ce qui exclut que l'élimination par mécanisme E2 soit rapide

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Corrigé de la Fiche de TD N°08 Exercice 1 1) Soit la réaction d'élimination de type E1 suivante : Vrai faux a + b + c + 2) Soit la réaction d'élimination de type E2 suivante : V F a + b + a la possibilité d'avoir une SN2 et une SN1 :

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LCU4 – Chimie Organique : Corrigé Sept 2002 I – Exercice 1 E1 (1R,2R) A1 A2 L'élimination sur le chlorure est une réaction de type E2 qui non protiques, l'ion phénate est très réactif (nucléophile) et une réaction SN2 BAl1 = SN1

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Chimie organique, Ex corrigés et rappels de cours L3 » de C Bellec, Ed Vuibert Notions Théoriques la substitution nucléophile (SN1, SN2, SNi, SN'1, SN'2, SN intramoléculaire, SNAr ) -‐ la substitution l'élimination (E1, E2, E1cb, Ei) Exercices d'application à faire absolument avant et pour la semaine de

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SN1 versus SN2 de différentes chlorures d'alkyle lors d'une solvolyse Les réactions d'élimination : principalement de type E1 ou E2

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CHM 2520!Révision finale!1!

CHM 2520 Chimie organique II

Révision:

substitutions nucléophiles,

éliminations et spectroscopie Concepts de base

•!certains concepts du début de la session (en incluant la révision) se voient tout au long du programme

•!MAIS, les questions de l'examen final seront concentrés sur la matière depuis l'examen de mi-session

CHM 2520!Révision finale!2!

Substitutions nucléophiles

•!mots clés : nucléophile, substrat, groupe partant •!réactions S N

1 et S

N

2 : mécanismes, cinétique, stéréosélectivité

Réactions S

N 2 •!réaction à une étape (mécanisme concerté)

•!réaction bimoléculaire -!loi de vitesse contient [Nuc] •!inversion de configuration du produit -!attaque par l'arrière

CXNuc +C X Nuc+

CHM 2520!Révision finale!3!

Complexe activé

•!complexe éphémère à l'état de transition de la réaction -!liens partiellement formés. -!liens partiellement brisés.

ClC+ClClCHO

HO H H H HH H HOC H H H état de transition pas isolable liens partiels très instable; 10 -12 s 5!

Réactions S

N 1

•!réaction à deux étapes (mécanisme séquentiel) -!étape lente : départ du groupe partant -!étape rapide : attaque nucléophile

•!réaction unimoléculaire -!loi de vitesse ne contient pas [Nuc] •!racémisation du produit -!carbocation intermédiaire plan XR R+X lente

Nuc+RNucR

rapide

CHM 2520!Révision finale!4!

Théorie de lAquotesdbs_dbs1.pdfusesText_1