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1) Rappels : formule brute, structure de la liaison double (liaison sigma et liaison pi) consiste en l'utilisation des formules semi-développées, en groupant hexane, heptane, octane, nonane, décane Toute molécule organique a son nom  

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CHIMIE ORGANIQUE

PLAN DU COURS

Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique I Les molécules organiques et l'isomérie

1) La chimie organique est la chimie des composés du carbone

2) La représentation topologique

3) Les hydrocarbures

4) Autres groupes fonctionnels importants

5) L'isomérie : isomérie de structure et stéréo-isomérie II Séparer, analyser, purifier : TP-cours

1) Rappels sur l'acido-basicité

2) Réalisation d'une extraction acido-basique

3) Analyse et purification Chapitre 2 : La stéréo-isomérie

I La stéréo-isomérie de conformation 1) Définitions ; énergie d'une conformation

2) Étude conformationnelle de l'éthane

3) Étude conformationnelle du butane

4) Étude conformationnelle du cyclohexane

5) Cyclohexane substitué

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II La stéréo-isomérie de configuration

1) L'énantiomérie

2) La diastéréo-isomérie

3) Dédoublement (ou résolution) d'un mélange racémique

Chapitre 3 : Les alcènes ; additions électrophiles et radicalaires I

La liaison double C=C

1) Rappels : formule brute, structure de la liaison double (liaison sigma et liaison pi)

2) Propriétés physiques des alcènes et interprétation

3) Réactivité : introduction aux réactions d'addition et de coupure oxydante

II Introduction aux mécanismes réactionnels

1) Profil énergétique d'un processus à l'échelle microscopique

2) Mécanismes réactionnels : intermédiaires réactionnels, actes élémentaires

III Additions électrophiles

1) Addition des halogénures d'hydrogène ; introduction de la règle de Markovnikov

2) Hydratation acido-catalysée des alcènes

3) Addition des dihalogènes

IV Additions radicalaires

V Coupure oxydante d'une liaison double : l'ozonolyse

Chapitre 4 : Synthèse magnésienne

I L'objectif : construire un nouveau squelette carboné

1) Un peu d'analyse rétrosynthétique...

2) Les organomagnésiens mixtes, ou réactifs de Grignard

3) Choix d'une voie de synthèse

II Mise en oeuvre expérimentale

1) Montage de synthèse d'un organomagnésien

2) L'étape d'addition nucléophile

3) L'hydrolyse acide

4) Isolement, purification et analyse du produit

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DOCUMENTS

Document 1 : Quelques molécules de la chimie organique polyéthylène matière plastique

Les molécules représentées ci

-dessous utilisent une notation omniprésente en chimie organique, que vous avez déjà rencontrée au lycée, la représentation topologiq ue , présentée au document suivant.

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Document 2 : La représentation topologique

Les molécules organiques possèdent par définition un ou plusieurs atomes de carbone. À ces atomes de carbone sont liés des atomes d'hydrogène et des hétéroatomes (atomes autres que C et H). L'enchaînement des atomes de carbone porte le nom de squelette carboné.

Le squelette carboné devient vite de taille et de complexité importante au fur et à mesure que le

nombre d'atomes de carbone augmente, la représentation dé veloppée devient donc rapidement lourde et peu lisible. Une première simplification consiste en l'utilisation des formules semi-développées, en groupant avec chaque carbone le nombre d'hydrogènes liés. HCCH H H H H CH 3 CH 3 HCCC H H H C H H H H H H CH 3 CHCH 3 CH 3 CC H H H H CH 2 CH 2quotesdbs_dbs7.pdfusesText_5