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LES COURS DE PAUL ARNAUD
Chimieorganique
19 eédition
Brigitte Jamart
Professeure à l"ENSIC, université de Lorraine (Nancy)Jacques Bodiguel
Maître de conférences à l"université de Lorraine (Nancy)Nicolas Brosse
Professeur à l"université de Lorraine (Nancy) Les sites Internet mentionnés dans cet ouvrage n"engagent pas la r esponsabilité de Dunod Editeur,notamment quant au contenu de ces sites, à leur éventuel dysfonctionnement ou à leur indisponibilité
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www.chimie-organique.net. Illustration de couverture : © science photo-fotolia.com Page 184 © nito-fotolia.con ; pages 231, 249, 285, 373, 397 © molek uul.be-fotolia.com ; page 551© Sergey Yarochkin-fotolia.com.
© Dunod, Paris, 1987, 1996, 1997, 2004, 2009, 2015 pour la 19 eédition
5, rue Laromiguière, 75005 Paris
www.dunod.comISBN 978-2-10-072582-3
III © Dunod ... Toute reproduction non autorisée est un délit.AVANT-PROPOS
DE LA 19
EÉDITION
Paul Arnaud, chimiste organicien de renom (1930-1999), a su en son temps rendre acces- sible au plus grand nombre la chimie organique, une science qui pouvait paraître de prime abord complexe, avec un nombre écrasant de réactions à apprendre et à mémor iser. Lesuccès pendant plusieurs décennies de ses ouvrages na fait que conrmer les talents de ce
pédagogue. Nous avons accepté en 2003 lhonorable tâche de réviser louvrag e avec la volonté de respecter son cheminement pédagogique et le style " p roche du lecteur » très personnel de Paul Arnaud. Nous nous sommes donc appuyés sur le contenu de la 16 eédition
que nous avons remis à jour et augmenté, en ladaptant aux exigences dun niveau licence daujourdhui, pour concevoir la 17 e puis la 18 e et enn la 19 eédition que vous avez entre
les mains. Dans les 17 e et 18 e éditions, nous avons renforcé laspect mécanistique permet- tant de mieux comprendre et anticiper la réactivité des principales fonctions chimiques. An de situer en un coup dil les propos du chapitre, une rubr ique " lessentiel » a été ajoutée ainsi quun test dauto-évaluation sous forme de QCM. Quelques encarts histo- riques, techniques ou sociétaux ont également été inséré s. Pour cette dernière édition, nous avons placé en début de certains chapitres, une nouvelle rubrique appelée #ALVSRQ,signiant " Après Lecture, Vous Saurez Répondre à la Question ». La question posée dans
#ALVSRQ nattend pas une réponse immédiate mais est censée susc iter la curiosité du lecteur. Elle aborde un concept important du chapitre qui devra être assimilé à sa lecture.La réponse est donnée en n de chapitre.
Pour cette nouvelle édition, le site Web compagnon sera toujours une aide et un soutien précieux pour le lecteur. Dans ce site, vous pourrez trouver des reportages photos, des QCM rénovés supplémentaires, des exercices corrigés, des interviews, etc.Nous espérons que cette 19
e édition du Cours de chimie organique de Paul Arnaud contri- buera à parfaire vos connaissances, voire à vous faire aimer la Chimie organique, et qui sait, suscitera de nouvelles vocations de chimistes.Brigitte Jamart,
brigitte.jamart@eeigm.univ-lorraine.frJacques Bodiguel,
jacques.bodiguel@univ-lorraine.frNicolas Brosse,
nicolas.brosse@univ-lorraine.frIVSymboles et abréviations
c e E E a h Hz J k M r R R S TTConcentration massiqueVitesse de la lumièreCharge de lélectronConguration " Entgegen »Énergie dactivationConstante de PlanckHertz (cycle/seconde)Constante de couplage (RMN)Constante de vitesse (cinétique)Masse molaireRayon de covalenceRayon de Van der WaalsConguration " Rectus »Conguration " Sinister »TransmittanceTempérature (Kelvin)vZ[]
P UV IRRMNVitesse de réactionConguration " Zusammen »Pouvoir rotatoire spéciqueDéplacement chimique (RMN)Charge fractionnaireCoe?cient dextinctionLongueur dondeMoment dipolaireFréquenceConcentration (mol L...1)