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Exercices Complémentaires
Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les
molécules organiques3.1 Exercice 3.1
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C 3H9N b) C 3H7N c) C 3H6O d) C 3H4CORRECTION Exo 3.1 (page 5)
3.2 Exercice 3.2
Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.CORRECTION Exo 3.2 (page 6)
3.3 Exercice 3.3
Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés
suivants : a) C3H6Br2
b) C3H6BrCl
CORRECTION Exo 3.3 (page 6)
3.4 Exercice 3.4
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?CH3C CH2CH3
OCH3CH CHO
CH3CH3CH CHCH
3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2COCH3CHH2C
OCH CH3
OH CHHCOCH3H3C
1234 56
CORRECTION Exo 3.4 (page 6)
23.5 Exercice 3.5
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants
suivants ? : a. -OH -OCH3 -CH3 -CH2OH
b. -CN -NHCH3 -CH2NH2 -NH2
c. -COOH -COCH3 -CHO -CONH2
d. -NH2 -SH -OCOCH3 -CCl3
CORRECTION Exo 3.5 (page 7)
3.6 Exercice 3.6
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ? CHO H OH CH2OHH OH
CH3 H Br CH 3 Br H COOH HO H COOH H OH78 9CCHO
H 3C C 2H5 OH CH 3CH3CCH
2N H 3C HNH 2 CH3 HCC H5C2 H H 3CCH 3 C2H5 H CHOHO C 2H5 CHO H H 3C ClH CH 3 CH3ClHH2NH
3C BrNH 2 CH3Br 1 23 4 5 6CORRECTION Exo 3.6 (page 7)
3.7 Exercice 3.7
Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH BrH3CCHC2H5
CH2 CH2OHH2NHCH2Cl
COOHHOH2CHCH2SH
COOH H OH CH 3H3C Cl
CHO HO H CH2OHH OH
COCH2OH
HO H CH2OHH OH
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