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Exercices Complémentaires

Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les

molécules organiques

3.1 Exercice 3.1

Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C 3H9N b) C 3H7N c) C 3H6O d) C 3H4

CORRECTION Exo 3.1 (page 5)

3.2 Exercice 3.2

Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.

CORRECTION Exo 3.2 (page 6)

3.3 Exercice 3.3

Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés

suivants : a) C

3H6Br2

b) C

3H6BrCl

CORRECTION Exo 3.3 (page 6)

3.4 Exercice 3.4

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?

CH3C CH2CH3

O

CH3CH CHO

CH3

CH3CH CHCH

3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2C

OCH3CHH2C

OCH CH3

OH CHHC

OCH3H3C

123
4 56

CORRECTION Exo 3.4 (page 6)

2

3.5 Exercice 3.5

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants

suivants ? : a. -OH -OCH

3 -CH3 -CH2OH

b. -CN -NHCH

3 -CH2NH2 -NH2

c. -COOH -COCH

3 -CHO -CONH2

d. -NH

2 -SH -OCOCH3 -CCl3

CORRECTION Exo 3.5 (page 7)

3.6 Exercice 3.6

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ? CHO H OH CH

2OHH OH

CH3 H Br CH 3 Br H COOH HO H COOH H OH

78 9CCHO

H 3C C 2H5 OH CH 3

CH3CCH

2N H 3C HNH 2 CH3 HCC H5C2 H H 3CCH 3 C2H5 H CHOHO C 2H5 CHO H H 3C ClH CH 3 CH3

ClHH2NH

3C BrNH 2 CH3Br 1 23 4 5 6

CORRECTION Exo 3.6 (page 7)

3.7 Exercice 3.7

Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH Br

H3CCHC2H5

CH2 CH2OH

H2NHCH2Cl

COOH

HOH2CHCH2SH

COOH H OH CH 3

H3C Cl

CHO HO H CH

2OHH OH

COCH2OH

HO H CH

2OHH OH

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