de réaliser une extraction de l'acide benzoïque de sa solution aqueuse initiale, afin de le faire passer dans un solvant organique « vert » : l'huile de tournesol ;
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extraction de l'acide benzoïque Détermination d'un coefficient de partage et efficacité des extractions successives Présentation générale de la manipulation
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On peut alors calculer le rendement de la synthèse Extraction acido-‐basique : séparation de l'acide benzoïque et du 2-‐naphtol
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de réaliser une extraction de l'acide benzoïque de sa solution aqueuse initiale, afin de le faire passer dans un solvant organique « vert » : l'huile de tournesol ;
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III- Extraction de l'acide benzoïque 1) Dispositif de filtration sur Büchner 2) Le filtrat est ce qui est récupéré dans la fiole à vide : il s'agit de tous les composés non
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A la fin de l'extraction on titre l'acide benzoïque présent en phase aqueuse, et on connaît alors la concentration en acide benzoïque les deux phases
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Pour l'extraction, on doit utiliser un solvant en solution aqueuse, dans lequel l' acide benzoïque est soluble 1 Lequel de ces solvants (eau, solution d'acide
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Le but d'une extraction acido-basique est de faire varier le pH de la Sachant que le pKa de l'acide benzoïque est 4 2, proposez une Exercice 6 corrigé
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TP n°6
Synthèse magnésienne
VictorGrignard(1871-1935)
prixNobeldeChimie1912ÉtapeII:additionnucléophile
ÉtapeIII:hydrolyseacide
l'ampouleàdécanter...).Page2sur12
OInformationssurlesolvant:
L'étherdediéthyle
Nomcourant:"éther»
Formule:Et
OouMassemolaire:=74,1g⋅mol
Momentdipolaire:=1,1D
Densité:=0,71
Températured'ébullition
=35℃Pointéclair:=-45℃
Pictogrammesdesécurité:
Phrasesdedanger:
H302:Nocifencasd'ingestion
H336:Peutprovoquersomnolenceouvertiges
EUH019:Peutformerdesperoxydesexplosifs
I - Première étape : préparation du bromure de phénylmagnésium =3,0mLdebromobenzène anhydredans15mLd'étheranhydre.5%),afinqu'ilnesoitpaslimitant.
travaillerenmilieuanhydre.Page3sur12
II - Deuxième étape : préparation de l'ion triphénylméthanolate carbone. permettradeparfairelerendement.III - Troisième étape : hydrolyse acide
entreacidesetbasesfortsetconcentrés.Page4sur12
IV - Quatrième étape : récupération, purification et caractérisation du triphénylméthanolLesétapesàréalisersont:
phasesorganiques. sodiumà10%.4)SécherlaphaseorganiquesurMgSO
mesurerlenouveaupointdefusion.COMPTE-RENDUDETP
Lecompte-renducontiendra:
sécurité) NOM:Grille d'évaluation TP n°6
CompétencesgénéralesABCD
S'approprier
d'approcheexpérimentale utilisésAnalyser
magnésienne(3étapes) synthèseenplusieursétapes organiqueRéaliser
etrégulerunreflux depurification adéquatesValider
jugerdel'efficacitéd'unesynthèseCalculerlerendementd'unesynthèse
littératureCommuniquer
enlesencadrantCapacitésspécifiques
mesuresetincertitudes approprié techniquesdeséparationetpurificationDistinguerextractionetlavaged'unephase
utiliser lavage,trituration,essorageNote :
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garde ‡ CaCl 2 anhydre rÈfrigÈrant ‡ boules ballon tricol olive magnÈtique d'agitation 1 2 3 4 567 8 9 110
2 3 4 56
7 8 9 11 agitateur magnÈtique (chauffant seulement pour la fin) support ÈlÈvateur ampoule de coulÈe isobare gardeàCaCl anhydre réfrigérantàboules ampouledecouléeisobare olivemagnétique d'agitation agitateurmagnétique supportélévateur
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FICHE:Séchaged'unephaseorganique
Objectif
organique.Les principaux agents desséchants
Mode opératoire
hydraté.Page8sur12
FICHE:Évaporationd'unsolvantorganique
ButMontage : l'évaporateur rotatif
Àconnectericiàunetrompe
àeauouunepompeàvide
réfrigérant moteurpourlarotationduballon ballonprincipal bainmarie ballonderécupérationdusolvantMode opératoire
Ø Introduireleliquideàévaporerdansleballonprincipal. Ø Allumerlemoteurpourfairetournerleballon:celapermetderégulerl'ébullitionetde Ø Fairelevidedanslemontageaumoyendelatrompeàeau.Aveclessolvantsvolatils, Ø Descendreleballondanslebainmarietièdeafind'entretenirl'ébullition,celle-ciétanttrès endothermique. Ø Lorsquelesolvantestévaporé,casserlevideaumoyendurobinet.Principe
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FICHE:Purificationparrecristallisation
Principe
quelquesimpuretésminoritaires. unesolutionlimpide,qu'onlaisserefroidir. température.Pourquoicelaconduit-ilausolideApur?
unenouvellerecristallisation.Mode opératoire
• Silesolvantderecristallisationn'estpasl'eau,construireunmontageàrefluxavecunréfrigérant
• Silesolvantestl'eauetquelesolideàrecristalliserestpeuvolatiletpeunocif,onpeutsimplement • Introduirelesolidebrutetunequantitémodéréedesolvantderecristallisation(voirremarque ci-dessous). • Porteràébullitionsousagitation.Lasolutiondoitêtrelimpide;sinon,ajouterunpeudesolvant • Supprimerlechauffageetlaisserlentementrefroidiràtempératureambiante.Lacristallisation cristallisation. • Placerdansunbaineau-glacepourparacheverlacristallisation. • Filtrersurbuchnerpourrécupérerlesolidepurifié.Remarques
• Laquantitédesolvantderecristallisationàintroduireestlefacteurleplusdélicatpour réussirunerecristallisation.égalementlorsdurefroidissement...
• L'autreaspectàrespecterpourréussirlarecristallisationestdenaturecinétique.Ilesteneffet
desolvant...cequiredonneunsolideimpur!