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Bac S Antilles Guyane Session de remplacement 09/2013 Correction © http://labolycee.org EXERCICE 1 - DE LA LIAISON COVALENTE À LA SPECTROSCOPIE INFRAROUGE - 4 POINTS
1. Période propre d"un oscillateur harmonique
1.1. (0,5) Ni le graphe T0 = f(m) de la figure 1 ni le graphe T0 = f(k) de la figure 2 ne sont des
d roites passant par l"origine. La période propre T0 de l"oscillateur harmonique n"est donc ni
proportionnelle à la masse m du solide ni proportionnelle à la constante de raideur k du ressort.
1.2. (1) Le graphe
01T fk
de la figure 3 est une droite qui passe par l"origine donc la période propre T0 est proportionnelle à
1 k. On peut éliminer les expressions T0 = m × k et T0 = 2π × m k.En revanche les deux expressions T
0 = 2π ×m k et T0 = 2π ×1 m k´ peuvent à priori convenir.Cependant, le graphe de la figure 2 montre que T
0 augmente lorsque m augmente. Alors seule
l"expression T0 = 2π ×m
k convient.2. Spectre infrarouge
2.1. (0,5) La masse réduite mr pour la liaison covalente O-H est : rm(O) m(H)m =m(O) m(H)
2.2. (0,5) On a : m(O) = n(O)´M(O) et
A N(O)n(O)N= avec N(O) = 1 car il y a un seul atome d"oxygène dans la liaison O-H. Par conséquent : m(O) = A M(O) N. De même pour l"atome d"hydrogène on peut écrire : m(H) = A M(H) N. En reportant les expressions de m(O) et m(H) dans l"expression de la masse réduite, il vient : A A r A AM(O) M(H)
N Nm =
M(O) M(O)
N N 2 AA1M(O) M(H)N
1M(O) M(H)N
A1M(O) M(H)N
M(O) M(H)´ ´
finalement : r AM O M Hm
M O M H N
r2316 0 10m16 0 10 6 02 10
´=+ ´ ´ = 1,6´10-24 g = 1,6´10-27 kg (va leur exacte stockée en mémoire)2.3. (0,5) La fréquence propre est :
0 01fT= et T0 = 2π ×rm
k donc 0 r 1f m2k p 0272
1f1,5634.... 1027,2 10
-=´p´= 1,080063´1014 Hz = 1,1´1014 Hz. (va leur exacte stockée en mémoire)2.4. (1) La longueur d"onde dans le vide associée à f0 s"écrit :
0 c fl =. 8143,00 10
1,080063 10
´l =´= 2,7776´10-6 m =2,8´10 -6 m = 2,8 µm.D"après le document 5, il existe un mode de vibration d"élongation symétrique de longueur
d "onde de 2,74µm.Cette valeur est très proche de celle calculée, il s"agit d"une vibration d"élongation. Physique ChimieBac S 20131 Corrections
Bac S Antilles Guyane Session de remplacement 09/2013Correction © http://labolycee.org
EXERCICE 2 - UN EXEMPLE DE CHIMIE VERTE : LA SYNTHÈSE DE L"IBUPROFÈNE - 11 POINTS1. Première partie : description de l"ibuprofène
1.1. (0,5) L"ibuprofène contient le groupe caractéristique carboxyle COOH qui correspond à la
fonction chimique acide carboxylique.1.2. (0,5) La carbone n°2 est lié à 4 groupes d"atomes différents, il s"agit d"un atome de carbone
asymétrique.1.3. (0,5) Les molécules R et S sont images l"une de l"autre dans un miroir plan et sont non
superposables : ce sont des molécules énantiomères.2. Deuxième partie : analyse des voies de synthèse
2.1. (0,5) Pour le procédé des laboratoires Boots UA1 = 0,40 = 40 % est inférieure àUA2 du
p rocédé de la société BHC qui vaut environ 77%.Le procédé BHC est plus efficace, la pollution à la source est réduite. Ce procédé BHC est plus
respectueux de l"environnement.2.2. (0,5) Le nickel et le palladium sont des catalyseurs. Ils permettent de réduire la durée de
réaction.2.3. (0,5) L"étape 1 des procédés Boots et BHC est une substitution (H par COCH3).
2 .4. (0,5) Lors de l"étape 5, il se produit une réaction d"élimination (d"eau).3. Troisième partie : titrage d"un comprimé d"ibuprofène
3.1. (1 pt) Schéma du montage d"un titrage pH-métrique :
3.2. À l"équivalence, il y a changement de réactif limitant.
(0,5 pt)3.3.1. (0,5 pt) Lors du titrage, on ajoute une base dans une solution acide, dès lors le pH
augmente. La courbe 1 représente pH = f(V b). L orsque le pH augmente fortement alors b dpH dV est maximale, ce qui est visible sur la courbe 2 sous forme d"un pic.3.3.2. (0,5) La méthode des tangentes (http://labolycee.org/anims/methode-tangente.swf) permet
de trouver un volume équivalent VE = 9,7 mL. La dérivée passe par un extrémum (ici un maximum) à l"équivalence, la courbe 2 permet de
confirmer le résultat.3.4. (0,5) L"anion hydroxyde appartient au couple acide/base : H2O / HO-.
3.5. (0,5) L"équation de la réaction support du titrage est : R-COOH + HO- α R-COO- + H2O.
burette contenant la soude à cB = 0,20 mol.L-1Agitateur
magnétique becher contenant40 mL d"eau +
ibuprofène7.00 pH -
mètre Physique ChimieBac S 20132 Corrections3.6. (0,5) Pour être utilisée lors d"un titrage, une réaction chimique doit être rapide et totale.
3.7. (0,5) Domaine de prédominance :
La courbe 1 montre qu"en début du titrage, pH < 3 donc inférieur au pKA donc l"acide RCOOH
p rédomine sur RCOO 3 .8. (1 pt) pH = - log [H3O+] O r Ke = [H3O+] . [HO-] et [HO-] = Cb donc [H3O+] =
e b K CAinsi pH = donc pH = - log
e b KC = - log Ke - log
b 1C = - log Ke + log cb.
pH = - log 1,0×10
-14 + log 0,20 = 13 Cette solution est très basique, il convient de la manipuler avec des lunettes de protection et une
blouse.3.9. (0,5) Quantité de matière d"ions hydroxyde nE(HO-) versée à l"équivalence :
nE(HO-) = Cb.VE
nE(HO-) = 0,20 ×9,7×10-3 = 1,9×10-3 mol
Q uantité de matière n i(ibu) d"ibuprofène titré : d "après l"équation support du titrage n i(ibu) = nE(HO-) n i(ibu) = 1,9×10-3 mol3.10. (0,5) masse m d"ibuprofène titré m = ni(ibu) . M(C13H18O2)
m = 1,94×10 -3 × 206 = 0,40 g C e résultat est en accord avec l"indication " ibuprofène 400 mg » (= 0,400 g).3.11. (0,5)
22vol Cb
E bU UU m
m V Cα α = + donc ( ) . 22vol Cb
E bU UU m mV Cα α =+
220 16 0 010U m 0 409 7 0 20α α = ´ + = 0,021 g l"incertitude est généralement arrondie par excès
avec un seul chiffre significatif soit U(m) = 0,03 g m = 0,40 π 0,03 g3.12. (0,5) La zone de virage de l"indicateur coloré doit comprendre le pH à l"équivalence.
La méthode des tangentes montre que celui-ci vaut 8,5, ainsi seule la phénolphtaléine convient.