[PDF] Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie

Stéréochimie - Laboratoire de Chimie Théorique

Stéréochimie La stéréochimie étudie l’arrangement des atomes dans l’espace L’isomérie qui résulte d’un arrangement différent des atomes d’une molécule dans l’espace, porte le nom de stéréoisomérie

Chapitre 1 Stéréochimie - ESCOM chimie organique

10 La configuration absolue Règle 4 : les liaisons multiples sont ouvertes en liaisons simples On attache à chaque atome une réplique de l'atome qui lui est lié jusqu'à saturer sa valence (les répliques sont notées entre [ ])

Stéréochimie : définitions et exemples

stéréochimie statique avec l’étude des conformères et des stéréoisomères de configuration ; • la stéréochimie dynamique qui porte sur l’étude de l’influence de la position de groupes d’atomes dans l’espace au cours d’une réaction chimique La stéréochimie statique fait l’objet de ce présent chapitre

Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie

Chimie organique – Chapitre 1 : Stéréochimie Page 2 Extrait du programme de BCPST 1 Notions Capacités exigibles Représentation spatiale des molécules : Cram, Newman, perspective Conformations des alcanes linéaires et du cyclohexane Carbone asymétrique, chiralité, énantiomérie, diastéréoisomérie

TD Stéréochimie

Title: TD Stéréochimie Author: hp Created Date: 12/1/2011 9:00:18 AM Keywords ()

ISOMERIE ET STEREOCHIMIE I- Isomérie : 1- Définition

II- Stéréochimie : 1- Définition : La stéréochimie, ou chimie dans l’espace, est usuellement l’étude de la position relative des atomes à l’intérieur d’une même molécule Elle se décompose en deux sous ensembles disjoints : la stéréochimie de conformation et la stéréochimie de configuration

Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie

fusion de 246°C Quelle est la stéréochimie des carbones A et B de l’énantiomère de l’aspartame ? quel est son point de fusion ? L’énantiomère de l’aspartame présente un carbone A et un carbone B de configuration inverse donc de configuration R Le point de fusion est identique pour les deux énantiomères

Stéréochimie des molécules organiques

Stéréochimie des molécules organiques 1) Représentation des molécules 1) Formule brute La formule brute d’un composé indique la nature et le nombre des divers atomes constituant la molécule Ex : l'éthane : C 2 H 6 2) Formule de constitution ou formule développée plane

Dans cette 19 e édition actualisée, les QCM ont tous été

clature, stéréochimie, mécanismes réactionnels, fonctions simples), afi n d’aborder facilement les fonctions multiples et mixtes, les hétérocycles et les composés naturels (glucides, terpènes, protides, stéroïdes) Des QCM et plus de 350 questions et exercices donnent à l’étudiant la

Extrait de la publication

fondements de la stéréochimie des molécules chirales, depuis la découverte des arrangements des atomes dans l’espace jusqu’aux idées modernes sur la dissymétrie du monde vivant, en passant par les célèbres expériences de Pasteur Pour traiter correctement les problèmes de stéréochimie et de chiralité, il est nécessaire d

[PDF] énantiomères diastéréoisomères exercices

[PDF] stéréochimie cours

[PDF] composition d'une grappe de raisin

[PDF] molécule plane exemple

[PDF] grain de raisin composition

[PDF] fiche de revision bep histoire geo 2017

[PDF] molécule non linéaire

[PDF] schéma grappe de raisin

[PDF] comment savoir si une molécule est plane

[PDF] revision bep gestion administration

[PDF] floraison raisin

[PDF] revision bep francais 2017

[PDF] molécule tétraédrique

[PDF] schéma cycle végétatif de la vigne

[PDF] molécule linéaire définition

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 1 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction à macroscopique) I. Analyser les transformations au niveau macroscopique

1. : schéma de synthèse

2. Schéma de synthèse multi-étapes

3. II. Une première approche à la stratégie de synthèse

1. Principe et utilisation des banques de réactions

2. Sélectiv

3. Méthodes spectroscopiques de validation de la transformation

III. : mécanismes réactionnels en chimie organique

1. Schéma de synthèse, équation de réaction et mécanisme réactionnel

2. Utilisation du formalisme des flèches courbes

3. Nucléophile, électrophile

Extrait du programme de BCPST 1

Notions Capacités exigibles

Modification de groupes caractéristiques.

Modification de la chaîne carbonée (allongement ou coupure) Identifier le rôle (modification de la chaîne carbonée et/ou organique multi-étapes. Types de réactions en chimie organique : addition, substitution, élimination, oxydation, réduction. Chimiosélectivité, régiosélectivité. fournies, une situation de régiosélectivité ou de chimiosélectivité. Proposer une méthode spectroscopique (UV-visible, infrarouge ou RMN ଵ transformation chimique ou mettre en évidence une

éventuelle sélectivité.

Nucléophile, électrophile.

Espèces chimiques classiquement utilisées comme électrophiles : halogénoalcanes, aldéhydes, cétones, esters, carbocations. Espèces chimiques classiquement utilisées comme nucléophiles : organomagnésiens mixtes, amines, eau, ions hydroxyde, cyanure, hydrure, alcoolate, carbanions. Prévoir les sites potentiellement électrophiles et/ou de son schéma mésomères. Symbolisme de la flèche courbe. Compléter un mécanisme réactionnel fourni avec des flèches courbes. une entité chimique dans un acte élémentaire. Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 2 Extraits de rapports de jury du concours AGRO-VETO

charges formelles et des doublets électroniques liants et non-liants impliqués dans la réactivité. Il convenait

formes mésomères.

- Une méthode de vérification de la cohérence des mécanismes et des bilans réactionnels est de compter les

atomes de carbone et les charges.

- Il est tout à fait possible de présenter des mécanismes en simplifiant les molécules. Cependant, le jury attendait

que les candidats expliquent leur simplification (attention ൌ2 ne sont pas des notations acceptables). Mais

parfois trop de simplification cache la réactivité de la molécule. - I - dynamiques », sur une seule molécule dessinée au tableau, ont été sanctionnés. représenté. - Il faut prendre de la place sur un tableau pour écrire un mécanisme et le mettre en valeur. plutôt monomoléculaire ou plutôt bimoléculaire.

- Très peu de candidats ont parlé de contrôle cinétique ou thermodynamique pour expliquer les sélectivités en

chimie organique. Le postulat de Hammond semblait malheureusement totalement inconnu. Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 3

Introduction

La synthèse ou la dégradation de molécules des transformatio de ce chapitre est a industries pharmaceutiques, cosmétiques et agroalimentaires. I. Analyser les transformations au niveau macroscopique

1. Ecriture : schéma de synthèse

a. schéma, ne un exemple.

Exemple de schéma de synthèse :

Important : parfois le solvant sera indiqué au dessus de la flèche à la suite des ne pas les confondre.

b. Retour sur les conditions expérimentales en synthèse organique : rôle du solvant et importance du

paramètre température

La température est un paramètre important car elle influence en particulier la cinétique des réactions.

- Il peut être nécessaire de chauffer si la réaction est lente, pour augmenter la vitesse de la réaction (mais il faut faire

attention aux espèces participant à la réaction car certaines réactions parasites de dégradation peuvent se dérouler à

plus haute température). réaction.

Rôle du solvant :

Il permet de mettre en contact les réactifs et ainsi favoriser la cinétique de la réaction.

En effet, si les réactifs sont solides ou liquides mais non miscibles, le solvant est

différentes phases. contrôler la température solvant. Ainsi, en choisissant judicieusement le solvant, on est sûr de ne pas dégrader thermiquement les réactifs ou les produits. On utilisera pour cela un montage à reflux.

Remarques :

Dans il faudrait que

toutes les synthèses se fassent en milieu aqueux, la recherche actuelle va dans ce sens.

Certains solvants ont été

remplacés : le toluène est utilisé en remplacement du benzène, méthanol et le cyclohexane en remplacement du dichlorométhane. Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 4 Critères pour choisir un bon solvant pour une synthèse : - Il faut, dans la mesure du possible, que le solvant solubilise tous les réactifs.

- Le solvant est choisi en fonction de la température souhaitée pour réaliser la réaction.

- On choisit le solvant le moins toxique parmi ceux adaptés à la réaction. utilisés à cause de leur toxicité).

Solvant Formule

chimique ࢀ±"ι

Toxicité et

risques principaux

Solvant Formule

chimique ࢀ±"ι

Toxicité et

risques principaux

Éthoxyéthane

(Éther diéthylique)

͵ͷ Extrêmement

inflammable

Éthanoate déthyle

Facilement

inflammable, irritant

Propanone

(Acétone)

Facilement

inflammable et irritant

Cyclohexane

Très inflammable,

nocif et dangereux pour

Acide éthanoïque

(Acide acétique)

ͳͳ͹ Inflammable,

corrosif Chloroforme Žଷ ͸- Cancérogène Benzène

ͺ- Cancérogène et

mutagène

Méthanol ଷC ͸ͷ

Attaque le nerf

optique et conduit à la cécité

Tétrachlorure de

carbone Žସ ͹͹ Cancérogène

Diméthylformamide

(DMF) conduit à des malformations

Tétrahydrofurane

(THF)

͸͸ Inflammable et

nocif

Toluène

Nocif par

inhalation et ingestion, inflammable

Diméthylsulfoxyde

(DMSO)

Toxicité faible,

facilite la pénétration de produits chimiques dans Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 5

2. Schéma de synthèse multi-étapes

, le produit obtenu en fin de synthèse est

espèce cible. Voyons sur un exemple comment ces synthèses dites multi-étapes sont représentées.

Exemple : dans la synthèse du phénaglycodol, utilisé ࡭ et l ࡲ.

Les flèches multiples signifient que la

transformation a lieu en plusieurs étapes. Figure 1 : objectif de la synthèse du phénaglycodol

La séquence réactionnelle permettant de transformer ࡭ en ࡲ est décrite ci-dessous :

Figure 2 : synthèse multi-étapes du phénaglycodol

࡭ est successivement transformé en ࡮, puis ࡯ࡲ. Chaque étape est représentée par un schéma de synthèse sur

lequel figurent plusieurs informations (réactifs, conditions, catalyseur, solvant. . .). Si des sous-produits sont obtenus, ils

ne sont pas mentionnés. On suppose que le engagé dans la suivante. Attention, il ne faut pas confondre synthèse multi-étapes et mécanisme réactionnel,

synthèse et acte élémentaire. Chaque étape de synthèse est associée à une transformation macroscopique

équation de réaction, elle-

élémentaires) au niveau microscopique.

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 6

3. une étape de synthèse

a.

Deux objectifs distincts :

Entrainez-vous à identifier le rôle de chaque étape de la synthèse multi-étapes précédentes.

b. Nature des transformations macroscopique en chimie organique est possible de classer la plupart des différentes transformations subies par un substrat dans différentes catégories. Natures des transformations au niveau macroscopique Exemples : Addition : réaction au cours de laquelle une (ou plusieurs) espèce moléculaire réagit avec un substrat sans formation de sous produits. La formation de deux liaisons ߪ Élimination : réaction au cours de laquelle il y a rupture de deux liaisons simples du substrat au profit de la foʌ Substitution : réaction au cours de laquelle un atome ou groupe Réaction acido-basique : réaction au cours de laquelle un ion ା est échangée entre un acide et une base de Bronsted. : réaction au cours de laquelle un élément du substrat (en général un ou plusieurs atomes de carbone) voit son

Réduction :

Oxydation :

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 7

- Certaines transformations peuvent appartenir à plusieurs catégories : en particulier la plupart des

- Une réaction acido-basique est une réaction se déroulant au niveau microscopique en un seul acte

élémentaire acide-base, mais la plupart des autres réactions se déroule suivant un mécanisme en

plusieurs actes élémentaires.

- Deux transformations appartenant à la même catégorie peuvent refléter des réalités microscopiques

très différentes. Par exemple une substitution au niveau microscopique peut être modélisée par un acte

élémentaire dit de substitution mais aussi par deux actes élémentaires se. Nous détaillerons cela lors des chapitres dédiés aux transformations au programme. Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 8 III. Une première approche à la stratégie de synthèse en déroul

1. Principe et utilisation des banques de réactions

a. Un exemple de banque de réactions

expérimentales, permettant de synthétiser un produit organique cible en réalisant une modification de chaîne carbonée

et/ou de groupes caractéristiques. Ces exemples peuvent être classés par famille fonctionnelle de substrat, par famille

-dessous. Transformation souhaitée Exemples (Les % indiqués sont les rendements) ࢇ Rompre une liaison ൌ ൌ՜- ൌC ࢈ Créer une liaison ൌ ࢉ Créer une ou deux liaison െ ࢊ Transformer un groupe hydroxyle en groupe carbonyle െC՜ൌC Ce réactif cétone ࢋ Transformer un groupe carbonyle en groupe hydroxyle ൌC՜െC ࢌ Transformer un acide

CC՜CŽ

en ester

CŽ՜CCܴ

Transformer un alcène en alcool

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 9 b. Démarche pour proposer une séquence de réactions

Méthode :

1. Analyser la banque de réactions pour déterminer si elle est organisée par famille fonctionnelle de départ, par famille

fonctionnelle cible ou par type de transformation.

2. Observer attentivement la structure du substrat et de la cible afin de déterminer les modifications à apporter :

3. Rechercher dans la banque les transformations qui permettent de réaliser les modifications souhaitées.

4. est parfois nécessaire pour

atteindre son but. c. Quelques exemples

Exemple 1 :

Analyse :

Exemple 2 :

Analyse :

Exemple 3 :

Analyse :

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 10

Exemple 4 :

Analyse :

Exemple 5 :

Analyse :

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 11 2. toujours le cas. a. Chimiosélectivité

Définition :

Exemple :

Analyse :

b. Régiosélectivité

Définition :

Exemple :

Analyse :

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 12

3. Méthodes spectroscopiques de validation de la transformation

Les spectroscopies infrarouge et RMN du proton

Retour sur les exemples précédents :

Spectroscopie IR :

Le substrat présente deux bandes caractéristiques :

Produit ࡭ :

Produit ࡮ :

Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 13 IV. : mécanismes réactionnels en chimie organique

1. Schéma de synthèse, équation de réaction et mécanisme réactionnel

Bien distinguer chaque modélisation :

Schéma de synthèse (ou de transformation) :

point de vue expérimental (conditions opératoires, rendement, proportions de produits obtenus, etc.) en mettant en

s en évidence la conservation des éléments et des charges,

Equation de réaction : elle met en évidence la conservation des éléments et des charges lors de la transformation

effectuée. On place à gauche toutes les entités réactives (le substrat et les " réactifs »), à droite tous les produits formés

sous-produits

des éléments et des charges. Si une transformation met en évidence plusieurs réactions en compétition, chaque réaction

Exemple :

Schéma de synthèse : Deux équations de réaction :

Mécanisme réactionnel et actes élémentaires : le mécanisme réactionnel est la modélisation du déroulé microscopique

microscopique et, en Document de cours Lycée Hoche BCPST1A A. Guillerand 2022-2032 Transformation de la matière en chimie organique Chapitre 1 : Introduction Page 14

2. Utilisation du formalisme des flèches courbes

icroscopique des entités, en un ou plusieurs actes

élémentaires élémentaire, les électrons de valence des entités se réorganisent. Cette réorganisation

peut aracétamol : Schéma de synthèse : Equation de réaction :

Mécanisme réactionnel :

pas la réalité microscopique. - Chaque acte élémentaire doit respecter la conservation des éléments et des charges. s - Dans un mécanisme, en chimie organique, on représente toujours des doubles flèches quotesdbs_dbs6.pdfusesText_11