Stéréochimie - Laboratoire de Chimie Théorique
Stéréochimie La stéréochimie étudie l’arrangement des atomes dans l’espace L’isomérie qui résulte d’un arrangement différent des atomes d’une molécule dans l’espace, porte le nom de stéréoisomérie
Chapitre 1 Stéréochimie - ESCOM chimie organique
10 La configuration absolue Règle 4 : les liaisons multiples sont ouvertes en liaisons simples On attache à chaque atome une réplique de l'atome qui lui est lié jusqu'à saturer sa valence (les répliques sont notées entre [ ])
Stéréochimie : définitions et exemples
stéréochimie statique avec l’étude des conformères et des stéréoisomères de configuration ; • la stéréochimie dynamique qui porte sur l’étude de l’influence de la position de groupes d’atomes dans l’espace au cours d’une réaction chimique La stéréochimie statique fait l’objet de ce présent chapitre
Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie
Chimie organique – Chapitre 1 : Stéréochimie Page 2 Extrait du programme de BCPST 1 Notions Capacités exigibles Représentation spatiale des molécules : Cram, Newman, perspective Conformations des alcanes linéaires et du cyclohexane Carbone asymétrique, chiralité, énantiomérie, diastéréoisomérie
TD Stéréochimie
Title: TD Stéréochimie Author: hp Created Date: 12/1/2011 9:00:18 AM Keywords ()
ISOMERIE ET STEREOCHIMIE I- Isomérie : 1- Définition
II- Stéréochimie : 1- Définition : La stéréochimie, ou chimie dans l’espace, est usuellement l’étude de la position relative des atomes à l’intérieur d’une même molécule Elle se décompose en deux sous ensembles disjoints : la stéréochimie de conformation et la stéréochimie de configuration
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
fusion de 246°C Quelle est la stéréochimie des carbones A et B de l’énantiomère de l’aspartame ? quel est son point de fusion ? L’énantiomère de l’aspartame présente un carbone A et un carbone B de configuration inverse donc de configuration R Le point de fusion est identique pour les deux énantiomères
Stéréochimie des molécules organiques
Stéréochimie des molécules organiques 1) Représentation des molécules 1) Formule brute La formule brute d’un composé indique la nature et le nombre des divers atomes constituant la molécule Ex : l'éthane : C 2 H 6 2) Formule de constitution ou formule développée plane
Dans cette 19 e édition actualisée, les QCM ont tous été
clature, stéréochimie, mécanismes réactionnels, fonctions simples), afi n d’aborder facilement les fonctions multiples et mixtes, les hétérocycles et les composés naturels (glucides, terpènes, protides, stéroïdes) Des QCM et plus de 350 questions et exercices donnent à l’étudiant la
Extrait de la publication
fondements de la stéréochimie des molécules chirales, depuis la découverte des arrangements des atomes dans l’espace jusqu’aux idées modernes sur la dissymétrie du monde vivant, en passant par les célèbres expériences de Pasteur Pour traiter correctement les problèmes de stéréochimie et de chiralité, il est nécessaire d
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REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES ORGANIQUES : CORRECTION 1 -Groupes fonctionnels
a- Proposer une formule développée plane pour un alcool, un aldéhyde, une amine, un acide, une
cétone. CC OH CC CO C NH C CCOCCCCHHH
H HHHH HH H HHH H HHAlcoolAldéhydeAmine
OH H H HHOHH H
H HH H H H AcideCétone
b- BrO O b1) O b2) N+O -OOH HOH N OCl Cl b3)22 Nomenclature
a) Nommer les composés suivants OHO Cl NO 2NH2COOHO
OCH3 OHO H NO 2 OH COOH COOH CNCOOHCN3-methylhept-1ène
Pentan-3-ol
3-méthylpentan-2-one
1-chloro-4-nitropentane
Ac. butanoïque
4,5-diméthylhexan-2-amineAcétate de propyle
Butanal
3-méthylcyclohex-1-ène
2-éthyl-3-méthylcyclohexanol
2-nitrophénol
Ac. paraméthylbenzoïque
Ac. 2-méthylpent-3-énoïque
4-méthylpent-1-yne
Butanenitrile
Ac. 3-cyanobutanoïque
Travaux Dirigés_CHIM 201
Stéréochimie
bb)) Représenter à l"aide de la formule développée les composés suivants Cl OHCl COOH OCl HO CO OAcide 3-oxopentanoïque
2-chloro-3-méthylcyclohexanolPropionate d"éthyle
CO H NH 2 ONO 2 NO22-Aminobutanal
CO OCH3ONa
OCyclohexanoneMéthylate de sodium
Acétate d"éthyle
2-Ethylcyclohexène
33-- Isomérie de constitution
Combien y a-t-il d"isomères de constitution possibles du C4H9Cl ? Représenter leur formule
topologique et les nommer. Cl Cl2-Chlorobutane1-chlorobutane
ClCl2-chloro-2-méthylpropane
1-chloro-2-méthylpropane
5-Pour les molécules représentées, indiquer si la structure est chirale, (CH) ou achirale (ACH).
CH3 H3CCH 3 CH3Chirale
CH3CH3
H3CCH 3CH3 H3C SH H 3CH3CCH3H3C
CH 3 CH3 H3CCH 3 CH3 CH3 CH3Achirale
Plan de symétrieChiraleChiraleAchirale
Chirale
Achirale
Chirale
Achirale
6- Dessinez la projection de Newman de la conformation la plus stable du 2-butanol. Au cours d"une rotation complète d"un carbone par rapport à l"autre, indiquez les conformations quicorrespondent à un maximum d"énergie de la molécule et celle qui correspondent à un minimum
d"énergie de la molécule. H3C CH 3HOHH H OH H CH 3 CH3 HH H HHO CH 3 H CH 3 H3C HHO CH 3 H HHO H CH 3 H H 3CH H HHO CH 3 CH3 HOH H CH 3 H HH3C H HHO CH 3 CH3 H060°120°180° 240°300°360°
E1D1E2D2E3 D3E1
Les formes décalée (D1, D2, D3) présentent un minimum d"énergie. Les formes éclipsée un
maximum (E1, E2, E3).La forme décalée D3, conformére anti présente un minimum d"interaction entre les groupements
encombrants. Minimum d"énergie. La forme éclipsée E2, présente un maximum d"interactions. L"énergie est maximum. 77--Beaucoup de phéromones ne sont efficaces que sous une seule de leurs configurations. Dessiner la structure des phéromones suivantes : (a) l"attractant sexuel de la mite d"hiver, le (3E, 6E, 9E)-nonadéca-1, 3, 6, 9-tétraène ; (b) l"attractant sexuel de l"abeille, l"acide (E)-9-oxodéc-2-énoïque ;
(c) la phéromone sexuelle de la mouche tsétsé, (17R, 21S)-17, 21-diméthylheptatriacontane.
Ce composé possède-t-il une activité optique ? (a) (b) (c) heptatriacontane : chaîne linéaire à 37 atomes de carboneOn dispose la molécule de façon à placer la chaîne carbonée la plus longue dans le plan de la feuille.
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