Stéréochimie - Laboratoire de Chimie Théorique
Stéréochimie La stéréochimie étudie l’arrangement des atomes dans l’espace L’isomérie qui résulte d’un arrangement différent des atomes d’une molécule dans l’espace, porte le nom de stéréoisomérie
Chapitre 1 Stéréochimie - ESCOM chimie organique
10 La configuration absolue Règle 4 : les liaisons multiples sont ouvertes en liaisons simples On attache à chaque atome une réplique de l'atome qui lui est lié jusqu'à saturer sa valence (les répliques sont notées entre [ ])
Stéréochimie : définitions et exemples
stéréochimie statique avec l’étude des conformères et des stéréoisomères de configuration ; • la stéréochimie dynamique qui porte sur l’étude de l’influence de la position de groupes d’atomes dans l’espace au cours d’une réaction chimique La stéréochimie statique fait l’objet de ce présent chapitre
Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie
Chimie organique – Chapitre 1 : Stéréochimie Page 2 Extrait du programme de BCPST 1 Notions Capacités exigibles Représentation spatiale des molécules : Cram, Newman, perspective Conformations des alcanes linéaires et du cyclohexane Carbone asymétrique, chiralité, énantiomérie, diastéréoisomérie
TD Stéréochimie
Title: TD Stéréochimie Author: hp Created Date: 12/1/2011 9:00:18 AM Keywords ()
ISOMERIE ET STEREOCHIMIE I- Isomérie : 1- Définition
II- Stéréochimie : 1- Définition : La stéréochimie, ou chimie dans l’espace, est usuellement l’étude de la position relative des atomes à l’intérieur d’une même molécule Elle se décompose en deux sous ensembles disjoints : la stéréochimie de conformation et la stéréochimie de configuration
Travaux Dirigés CHIM 201 Stéréochimie
fusion de 246°C Quelle est la stéréochimie des carbones A et B de l’énantiomère de l’aspartame ? quel est son point de fusion ? L’énantiomère de l’aspartame présente un carbone A et un carbone B de configuration inverse donc de configuration R Le point de fusion est identique pour les deux énantiomères
Stéréochimie des molécules organiques
Stéréochimie des molécules organiques 1) Représentation des molécules 1) Formule brute La formule brute d’un composé indique la nature et le nombre des divers atomes constituant la molécule Ex : l'éthane : C 2 H 6 2) Formule de constitution ou formule développée plane
Dans cette 19 e édition actualisée, les QCM ont tous été
clature, stéréochimie, mécanismes réactionnels, fonctions simples), afi n d’aborder facilement les fonctions multiples et mixtes, les hétérocycles et les composés naturels (glucides, terpènes, protides, stéroïdes) Des QCM et plus de 350 questions et exercices donnent à l’étudiant la
Extrait de la publication
fondements de la stéréochimie des molécules chirales, depuis la découverte des arrangements des atomes dans l’espace jusqu’aux idées modernes sur la dissymétrie du monde vivant, en passant par les célèbres expériences de Pasteur Pour traiter correctement les problèmes de stéréochimie et de chiralité, il est nécessaire d
[PDF] stéréochimie cours
[PDF] composition d'une grappe de raisin
[PDF] molécule plane exemple
[PDF] grain de raisin composition
[PDF] fiche de revision bep histoire geo 2017
[PDF] molécule non linéaire
[PDF] schéma grappe de raisin
[PDF] comment savoir si une molécule est plane
[PDF] revision bep gestion administration
[PDF] floraison raisin
[PDF] revision bep francais 2017
[PDF] molécule tétraédrique
[PDF] schéma cycle végétatif de la vigne
[PDF] molécule linéaire définition
Première année médecine 2019-2020
ISOMERIE ET STEREOCHIMIE
I- Isomérie :
1- Définition :
a- Isomérie de chaîne ou de squelette : Modification des ramifications de la chaîne principale. b- Isomérie de position : - Position des insaturations : - Position des ramifications : - Positions des fonctions sur une chaîne linéaire : - Position des fonctions sur un noyau aromatique : c- Isomérie de fonction : Les fonctions chimiques sont différentes. d- : insaturation.2- Représentations planes des molécules tridimensionnelles :
La méthode V.S.E.P.R. nous a appris que les molécules ne sont pas forcément planes. Il faut donc maintenant adopter de nouvelles conventions pour pouvoir dessiner sur une feuille de papier des structures qui sont en fait à trois dimensions. Nous allons voir trois types de représentations, chacune étant adaptée à la mise en évidence de propriétés particulières des molécules. a- Représentation perspective (la perspective cavalière) : Le carbone, placé en bas à gauche, est supposé être en avant du plan de la feuille de papier. On regarde la molécule de la droite et un peu au dessus. (a) Les atomes de C1 cachent ceux de C2 forme éclipsée. atomes de C1 forment uneétoile avec ceux de C2 étoilée ou
décalée.Première année médecine 2019-2020
b- Représentation projective (la convention de Cram) : On distingue les liaisons dans le plan de projection et les liaisons en avant et en arrière de ce plan. c- Projection de Newman :plan orthogonal. C2 est représenté par un point et C3 par un cercle. Les liaisons de C2 partent
du centre et celles de C3 du cercle. d- Projection de Fischer : tétraédrique sont projetés sur ledessous se trouvent en arrière du plan du papier et ceux qui apparaissent à droite et à gauche
avant du plan du papier. La chaîne principale est dessinée verticalement avec le chaînon de plus petit indice en haut. Dans les représentations spatiales, représente une liaison qui se dirige depuis le plan du représente une l Exemple des aldéhydes glycériques ou 2,3-dihydroxy-propanal :CH2OH-CHOH-CH=O
II- Stéréochimie :
1- Définition :
relative des atomes à sousensembles disjoints : la stéréochimie de conformation et la stéréochimie de configuration.
Première année médecine 2019-2020
2- Stéréoisomérie de conformation :
Deux structures moléculaires qui ne diffèrent que par la rotation plusieurs liaisons simples sont deux conformations différentes de la molécule. a-Soit la
par rotation autour de - C changent la conformation de la molécule. La configuration est la disposition de ces atomes dans liaison, par exemple : e entre deux liaisons C - H prises comme référence.Exemple : éthane CH3-CH3
est : Nous avons les mêmes conformations pour = 0°, 120°, 240° et 360° : conformation éclipsée. A = 60°, 180° et 300°, les conformations qui sont aussi identiques, sont appelées : conformations décalées.Première année médecine 2019-2020
4 b- Conformations du butaneIl y a quatre conformations remarquables :
suivante : Le conformère anti, le plus stable, est le plus abondant dans la solution (environ 72% à25°C). Son isomère conformationnel de type gauche, moins stable, ne représente que
28%.1- Stéréoisomérie de configuration :
Deux stéréoisomères (même formule semi-développée mais structures spatiales différentes) sont dits stéréoisomères de configuration a- Chiralité et configuration des molécules organiques :La chiralité
image dans un miroir plan. Plusieurs composés qui existent dans les organismes vivants sont chiraux.Une main est un objet chiral :
b- ymétrique : Une molécule contenant un carbone asymétrique (C*) est chirale. Un C* (asymétrique ou chiral) est un carbone tétraédrique hybride (sp3) lié à 4 atomes (ouPremière année médecine 2019-2020
5 Les 2 stéréoisomères, images non superposables, sont appelés énantiomères ou isomères optiques. Les distances interatomiques entre les différents substituants étant les mêmes dans les deux cas, les propriétés physiques et chimiques des deux Règle séquentielle de KAHN, INGOLD et PRELOG : Les règles qui permettent de déterminer l'ordre de priorité des quatre substituants sont les suivantes : · La priorité des atomes diminue avec leur numéro atomique Z (Br>F>C>H). · Pour deux atomes isotopes, la priorité diminue avec la masse (D>H). · Si les atomes directement attachés à un centre chiral sont identiques, on compare alors les atomes de 2ème rang. Si c'est nécessaire, on considérera les atomes en 3ème · Les doubles ou triples liaisons sont décomposées en 2 ou 3 liaisons simples.Détermination de la configuration absolue:
Soit le composé Cabde, Les quatre substituants sont placés suivant un ordre de regardant dans la direction c - e voit la séquence a b de carbone est désigné par le symbole R (rectus). Dans le cas contraire par S (sinister).Rappel des règles de préséances :
- s atomiques décroissants :Acide bromochloroéthanoïque
Première année médecine 2019-2020
6 - L L lié à deux groupes équivalents. On fait figurer le deuxième atome entre crochets, car passer celui-ci devant celui-là : 3,4 -diméthyl-pent-1-ène - Par contre, si on a un atome de rang plus bas à comparer avec celui entre crochets, --glycéraldéhyde c- Diastéréoisomères : te deux couplesLes propriétés physiques des diastéréoisomères sont différentes, ils sont donc séparables
par les méthodes usuelles (fusion fractionnée, distillation,...).