[PDF] Nom et Prénom : Université Hassan II de Casablanca

CH 6 Stéréoisomérie Activité optique - la chimie

optiquement inactif : Diastéréoisomères et résolution ou dédoublement du mélange racémique l'adrénaline n'est actif que sous sa forme (-)

Exercices - Chapitre 11 - CRIANN

optiquement inactif 11 5 Exercice 11 5 OH Ph H3C H Ph CO3H Cl O H Ph O Ph R H S A: 50 B: 50 O Ph H S B H O Ph H H CH3 HO Ph H C R C S O Cl Cl Cl O Ph H3C H H S O Cl HCl O Ph H3C H S O Cl Cl Ph H3C H SO2 D R SNi R + H2O, H + Racémique optiquement inactif Régiosélectivité : attaque du nucléophile majoritairement sur le C le moins substitué

Les composés chimiques - uliegebe

sodiumetd'ammonium,seldel'acideracémique,inactifcomme lui Ilremarqua queces petitscristaux,tout en étant à peu près identiques, se partageaient sans conteste en deuxclasses

Exercices - Chapitre 8

actif actif mélange racémique optiquement inactif C+ IIaire C+ IIIaire H2O H2O H2SO4 H 8 6 Exercice 8 6 H2C C CH3 CH3 H2SO4 H2O H2C C CH3 CH3 BH3 B CH2 CH CH3 H2B CH3 H3C C CH3 CH3 H2O2 NaOH H3C C CH3 CH3 OH CH2 CH CH3 HO CH3 A: 2-méthylpropan-2-ol ou tert-butanol C: 2-méthylpropan-1-ol ou iso-butanol

VERSION A - Laboratoire de Chimie BioOrganique et de

Cocher la ou les proposition(s) exacte(s) : A- (1) conduit à un composé optiquement actif B- (2) conduit à un composé optiquement inactif C- (2) et (3) conduisent à un composé Thréo D- (1) et (4) conduisent au même produit d’oxydation E- tous les produits d’oxydation sont optiquement actifs Exercice 6 : soit le composé donné en

TD 3 : Glucides - École Polytechnique

ci peut-ˆetre oxyd´e par HNO3 en un diacide C optiquement inactif B est `a nouveau soumis `a une d´egradation de W¨ohl On obtient un ose D que l’on oxyde ´egalement par HNO3 Le r´esultat de cette oxydation est de l’acide tartrique sous une forme optiquement active

LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCOOLS - Mass Gainer

Selon la classe de l'halogénure (primaire, secondaire ou tertiaire) on peut avoir un mécanisme SN1 ou SN2 Exemple 1: avec un bromure tertiaire, l'hydrolyse suit un mécanisme SN1 (S)-3-bromo-3-methylhexane (S)-3-methylhexa-3-nol (R)-3-methyl-3-hexanol (optiquement actif) (mélange racémique optiquement inactif)

POLARISATION RECTILIGNE 1 Lumière naturelle – Lumière polarisée

- Suivre l’évolution d’une réaction chimique (apparition ou disparition d’un composé optiquement actif) 3 5 Instrument de mesure du pouvoir rotatoire : le polarimètre de Laurent L’instrument qui permet de mesurer les rotations optiques est le polarimètre de

Nom et Prénom : Université Hassan II de Casablanca

L’acide tartrique est utilisé comme additif alimentaire, il est désigné par le code E334 Il peut jouer le rôle d’antioxydant, de régulateur de pH ou de séquestrant

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1

Nom et Prénom :

M :

Université Hassan II de Casablanca

Faculté des Sciences Ain Chock

Casablanca Département de Chimie

Filière SMC/SMP/S3

Année universitaire 2014/2015 Epreuve de Chimie Organique Générale - Rattrapage (Durée 1h30)

Exercice 1 (11points)

I- IMŃ PMP P P Ń MP MPM P M Ń

334B H P Ó MPMP MP PMPB

La formule semi- MŃ PMP A est représentée ci-dessous: HOOCCHOHCHOHCOOHA

1- Nommer MŃ PMP A selon la nomenclature systématique.

2- Donner le nombre de carbones asymétriques et déduire le nombre de

stéréoisomères de configuration de A en tenant compte des éléments de symétrie

Soit le stéréoisomère A1 d MŃ PMP A représenté en projective ci-dessous : HOOHHOOCHCOOHHA

1

3- Donner la représentation de Newman de A1 ŃPMP M indiqué. Représentation en projective Représentation de Newman A

1HOOHHOOCHCOOHH

2

4- Représenter le stéréoisomère A1 ŃO MP-il de thréo ou erythro ? Représentation en projective Représentation de Fischer HOOHHOOCHCOOHHA

1

5- Classer les groupes attachés à chaque carbone asymétrique par ordre de priorité

et préciser les configurations absolues des carbones asymétriques de A1.

6- Représenter les autres stéréoisomères MŃ PMP A selon la projection de Fischer et déduire les configurations de ces derniers.

7- GŃP MŃPP P ŃOMŃ P MŃ PMP A en justifiant votre réponse

3

II- Soit la molécule B Ń MŃPonnel à partir de A dont la structure est représentée ci-dessous : HOOCCHCHCOOHB

1- Nommer le composé B selon la nomenclature systématique.

2- Donner le nombre de stéréoisomères de B et déterminer le type de configuration entre eux.

3- Représenter les stéréoisomères de B et donner leurs configurations.

Exercice 2 (3points)

Donner les formes limites des entités suivantes : Formes limites Cla HOb CH2c 4

Exercice 3 (3points)

Classer les carbocations suivants selon leur stabilité croissante, justifier clairement votre réponse : CH2a bcC

2H5CHCH3C

2H5CC

2H5CH3H

2CCHCHC

2H5d

Exercice 4 (3points)

Classer les acides carboxyliques suivants selon leur acidité croissante, justifier clairement votre réponse : a bcdH

3CCHCH3COOHH

3CCH2COOHClCH2COOHO

2NCH2COOH

1

Nom et Prénom :

M :

Université Hassan II de Casablanca

Faculté des Sciences Ain Chock

Casablanca Département de Chimie

Filière SMC/SMP/S3

Année universitaire 2014/2015 Correction de lepreuve de Chimie Organique Générale - Rattrapage

(Durée 1h30)

Exercice 1 (11 points)

I-La formule semi- MŃ PMP A: HOOCCHOHCHOHCOOHA

1- Acide 2,3-dihydroxy butan-1,4-dioique

2- IMŃ PMP ŃMN MP Ń P a priori

quatre stéréoisomères de configuration. IM Ń M P réduit le nombre de stéréoisomères en trois.

3- La représentation de Newman de A1 Représentation en projective Représentation de Newman A

1HOOHHOOCHCOOHH COOHHOHOHCOOHH

4- Représentation en projective Représentation de Fischer HOOHHOOCHCOOHHA

1 COOHOHHCOOHHHO Thréo 5- Le classement et les configurations absolues des carbones asymétriques de A1: C

2* : OH COOH C3* H C

3* : OH COOH C2* H

2

COOHOHHCOOHHHO2R

3R

6- COOHOHHCOOHHHOA

1(2R, 3R)COOHHHOCOOHOHHA

2(2S, 3S)

COOHOHHCOOHOHHA

3(2R, 3S)COOHHHOCOOHHHOA4(2S, 3R)

7- Le stéréoisomère A1 présente deux carbones asymétriques et ne possède aucun plan de symétrie Ń P ŃOM ŃP-à-dire il est optiquement actif. Le stéréoisomère A2 présente aussi deux carbones asymétriques et ne possède MŃ M P Ń P ŃOM ŃP-à-dire il est optiquement actif. Le stéréoisomère A3 présente deux carbones asymétrique mais il possède un plan de symétrie passant entre le carbone 2 et le carbone 3 donc il est aŃOM ŃP- à-dire il est optiquement inactif. FP Ń M Ń B

II- HOOCCHCHCOOHB

1- Acide but-2-èn-1,4-dioique

2- La molécule B présente une double liaison et chacun des carbones hybridés Sp2

porte des substituants différents donc elle possède deux stéréoisomères de configuration géométriques. Le stéréoisomère A3 présente un plan de symétrie, donc il ne possède pas

énantiomère. A3 et A4 sont identiques.

IMŃ PMP donc 3

stéréoisomères de configuration. 3

3- Représentation des stéréoisomères de B et leurs configurations. HOOCHHCOOHZ ou CisHOOCHCOOHHE ou Trans

Exercice 2 ( 3 points) Formes limites Cla ClClCl HOb HOHOHO CH2c CH2CH2CH2

Exercice 3 (3 points)

Classement des carbocations selon leur stabilité croissante, et justification. CH2a bcC

2H5CHCH3C

2H5CC

2H5CH3H

2CCHCHC

2H5d Un P ŃP par effet mésomère ou inductif (+M ou +I) stabilise le carbocation; Un groupemen attracteur ŃP par effet mésomère ou inductif (-M ou -I) déstabilise le carbocation. Leffet mésomère emporte sur leffet inductif.

Leffet inductif est additif.

4 o Le carbocation de (a) P PMN M P du groupement phényle (+M

Ph); aCH2CH2CH2CH2CH2

o Le carbocation de (b P PMN M P inductif donneur des groupements

éthyle et méthyle (+IC2H5 et +ICH3); b

C

2H5CHCH3

o Le ŃMNŃMP Ń P PMN M P ŃP groupements éthyle et un groupement méthyle (+2I

C2H5 et +ICH3); c

C2H5CC

2H5CH3

o Le carbocation de (d P PMN M P M N liaison (+M

C=C) et par P ŃP P PO ĄHC2H5); H

2CCHCHC

2H5d CH

C2H5HCH

2C

Classement: Stabilitéadcb

(+MPh)(+Mc=c) (+IC2H5)(+2IC2H5) (+ICH3)(+IC2H5) (+ICH3)

Exercice 4 (3 points)

Classement des acides carboxyliques selon leur acidité croissante :

IMŃP MP MŃ P MPPMŃP ŃP P

avec des gP ŃP ;

IP ŃP P MP ;

Le groupement nitro est plus attracteur par effet inductif que le groupement chloro. 5 a

H3CCHCH3COOH b

H3CCH2COOH c

ClCH2COOH d

O2NCH2COOH

Classement : Aciditéa

dcb (-INO2)(-ICl)(+ICH3)(+2ICH3) IP ŃP des deux groupements méthyle (+2ICH3) diminue la polarité de la liaison O-H, donc MŃP diminue. MŃPB

IP ŃP groupement méthyle (+ICH3) diminue

la polarité de la liaison O-H, donc MŃP diminue. IP ŃP attracteur du groupement chloro (-ICl) augmente la polarité de la liaison O-H, donc MŃP augmente. IP ŃP attracteur du groupement nitro (-INO2) augmente la polarité de la liaison O-H, donc MŃP augmente.quotesdbs_dbs8.pdfusesText_14