La structure des molécules
qu’aurait un observateur de la formule de structure en regardant suivant l’axe de la liaison principale ( C - C dans notre cas ) C C H O H H H H H _ I La formule plane développée représente la nature des atomes et leurs liaisons CH3-CH2-OH La formule semi-développée représente toutes les liaisons de la formule développée sauf celles
A Organisation et structure spatiale
de texte A Organisation et structure spatiale de la molécule d'ADN Dans le logiciel RASTOP, ouvrir le fichier de la molécule d'ADN situé dans les documents de la classe : ADN pdb La molécule s'affiche sous forme de « fil de fer» On peut utiliser d'autres affichages donnant une meilleure lisibilité
Chimie 1 : Structure de la matière
La masse molaire (MM) est la masse d’une mole d’atomes L’unité de masse atomique est le 1/12 de la masse d’un atome de carbone 12 Exemple : =3,8 x10-23g = m x N = 23 g II 2 Molécules Une molécule est une union de deux ou plusieurs atomes liés entre eux par des liaisons covalentes
Exercices : structures électroniques / molécules / formules
2°) Le nombre d'électrons sur la couche de valence est 2+3 = 5 3°) Cet atome peut gagner 3 électrons de plus pour saturer sa couche de valence est ressembler au gaz noble Ne Ainsi la formule de l'ion est N3- -----1°) Le numéro atomique est donc Z = 2+2 = 4 2°) Le nombre d'électrons de valence est 2
CHAPITRE 5 DE LA STRUCTURE À LA COHÉSION, SOLUBILITÉ ET
Elle n’est pas polaire, la différence d’électronégativité entre le carbone et l’hy-drogène est inférieure à 0 4 et la forme de la molécule compense la faible polarisation des liaisons, la molécule est donc apolaire c La cohésion sera assurée par des inter-actions de van der Waals Elle sont de faible
Correction exercices Chapitre 8 : De la struture à la
La molécule de dioxyde de carbone possède électrons de valence, soit 8 doublets parmi lesquels 4 sont des liaisons covalentes pour respeter la règle de l’otet au Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 6 : De la structure à la polarité d’une entité
Chapitre 12 : De la structure à la polarité dune entité chimique
De la structure des entités aux propriétés physiques de la matière Chapitre 12 : De la structure à la polarité d'une entité chimique Fiche synthèse 1 I La configuration électronique d’un atome Les électrons d’un atome se répartissent en couches électroniques (notées 1,2,3 etc ), Elles-
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Isomérie
1La structure des molécules
Louis Pasteur ( 1822-1895)
a. Représentation des molécules .... 2 b. Notion d"isomérie .... 3 c. Classification des isoméries .... 6 d. Facteurs d"isomérisation ramification de la chaîne carbonée ... 7 position du groupement fonctionnel ... 8 nature du groupement fonctionnel ... 9 double liaison ... 10 atome de carbone asymétrique ... 14 e. Exercices ... 22Isomérie
2 chapitre II: la structure des molécules1.) représentation des molécules
Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle. CCOH H HH H H La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale. OH H H HH HLa formule de Newman représente l"image
qu"aurait un observateur de la formule de structure en regardant suivant l"axe de la liaison principale. ( C - C dans notre cas ) CCH O HH H H H_ I La formule plane développée représente la nature des atomes et leurs liaisons.CH3-CH2-OH
La formule semi-développée représente toutes les liaisons de la formule développée sauf celles avec les atomes d"hydrogène. OH La formule en bâtonnets ou représentation stylisée représente uniquement les liaisons carbone - carbone, les groupes significatifs et les liaisons avec ces groupes. C 2H6O La formule brute représente la nature et le nombre d"atomes de chaque élément.Isomérie
32.) notion d"isomérie
a) molécules superposablesDéfinition:
Deux molécules sont dites superposables ou "identiques" si elles peuvent être amenées en coïncidence par des rotations ou (et) translations des molécules entières effectuées sans changer la disposition relative des atomes à l"intérieur des molécules.Exemples:
axeaxe. ...CCH ClH HH HCCCl HH HH H H HH Cl H HH ClH HH H superposables par rotation de la molécule entière de 120 o, puis translation axe.CCH ClH HH HCCH HCl HH H superposables par rotation de la molécule entière de 180 o, puis translation CCH ClH HH HCCHH HClH H H HH H ClH HClH HH H non superposables CH FBrClCH
BrFCl non superposablesIsomérie
4 CCCl HHClCCCl
HCl H non superposables formules brutes ou semi-développées différentes non superposables b) molécules conformèresDéfinition:
Deux molécules non superposables sont dites conformères si elles peuvent être amenées en coïncidence par des rotations autour de leurs liaisons simplesExemples:
CCHH HClH HCCH ClH HHH...axe
conformères par rotation du groupe CH2Cl de 60o
autour de la simple liaison C-C Cl CCHCl HHHClClCC
non conformères parce que la rotation est impossible autour d"une double liaison Cl H Cl HCl H H Cl non conformères parce que la liaison C-C est bloquée dans le cycle CH FBrClCH
BrFCl non conformères formules brutes ou semi-développées différentes non conformèresIsomérie
5Remarque:
A température ordinaire des molécules superposables ou conformères ne peuvent être isolées par voie chimique normale, puisque l"agitation thermique suffit pour provoquer la rotation autour des liaisons simples non bloquées: Elles forment une seule substance! c) molécules isomèresDéfinition:
Deux molécules sont isomères, si elles possédent la même formule brute, mais sont constituées de molécules non superposables ou non conformères.Exemples:
Formule
bruteMolécules isomères
Cause C4H10 ramification différente de la chaîne 1 C3H8O OH OH position différente de la fonction 2 C2H6O OHO fonctions chimiques différentes 3C2H2Br2
BrBrBrBr
rigidité de la double liaison entre deux atomesC portant chacun deux
substituants différents 4CHFClBr
F H ClBrF H BrCl structure tétraédrique de l"atome de carbone central lié à quatre substituants différents 5Remarque:
A température ordinaire des molécules isomères peuvent être isolées: Elles forment des substances différentes.Isomérie
63.) plan d"étude des isoméries
non superposables )( même formule brute, isomères de chaîneisomères de positionnonoui chaînemême isomères de fonctiondiastéréo- chimiquefonctionmême l©une de l©autre miroirdans unimages isomères de constitutionisomères de configuration nonouiIsomérie
7Exemples
Revenons aux exemples de la page 19:
1,2 et 3 sont des cas d"isomérie de constitution,
en particulier: 1 isomères de chaîne, 2: isomères de position, 3: isomères de fonction4 et 5 sont des cas d"isomérie de configuration, (étudiée dans le chapitre suivant)
en particulier: 4: diastéréoisomères, 5: énantiomères4.) facteurs d"isomérisation
a) la ramification de la chaîne carbonée. Considérons deux alcanes isomères, l"un fortement ramifié, l"autre "linéaire":Modèle à
calottesFormule
semi-dév. CCHCH 3 CH3 CH3CH3CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nom2,2,3-triméthylbutane
heptane- L"alcane ramifié possède une forme plutôt sphérique, l"alcane linéaire est plutôt
cylindrique. Des molécules linéaires possèdent entre elles plus de points de contact (et exercent donc mutuellement une attraction plus forte) que des molécules sphériques de même volume. Il sera donc plus difficile pour les molécules d"heptane de se vaporiser que pour les molécules de 2,2,3-triméthylbutane:. La ramification peut modifier des propriétés physiques. Elle abaisse par exemple les températures d"ébullition. température d"ébullition 81oC 98 oC
Isomérie
8 - L"alcane ramifié est le seul à posséder un atome d"hydrogène tertiaire:CH3CCCH3
CH3 CH3 CH3H En exposant à la lumière un mélange des deux alcanes avec du brome, on obtient uniquement le
composé 2-bromo-2,3,3-triméthylbutane:CH3CCCH3
CH3 CH3 CH3Br La réaction de substitution C
7H16 + Br2 C7H15Br + HBr affecte donc uniquement l"hydrogène
tertiaire!La ramification ne change pas fondamentalement les propriétés chimiques. Elle peut cependant activer
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