Tableaux des dérivées - mathu-bordeauxfr
), d’où les formules suivantes : cos(x) = 1 tan2 x 2 1+tan2 x 2; sin(x) = 2tan x 2 1+tan2 x 2: Et tant qu’on y est, une factorisation utile (formules de l’arc-moitié) : ei +ei = 2cos 2 exp i + 2 ; ei ei = 2isin 2 exp i + 2 : 2
Tableaux des dérivées et primitives et quelques formules en
Dérivées : Les fonctions arcsinus et arccosinus sont (infiniment) dérivables sur ] 1;1[ et arctangente est (infiniment) dérivable sur R Leurs dérivées sont données par Propriété 6
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LES DERIVES HYDROXYANTHRACENIQUES LAXATIFS
1) Définition :
Les dérivés hydroxyanthracéniques ou les anthracénosides sont des composés phénoliques
anthraquinone) doués de propriétés laxatives à faible dose et purgatives à dose élevée.
1 2 3 4589
10 6 7
2) Répartition botanique et localisation :
Liliacées (aloès), Polygonacées (rhubarbe), Rhamnacées (bourdaine et cascara), Fabacées (Séné).
Ces substances se localisent dans la plus part des organes : feuilles, fruits, écorces et racines.
3) Structures chimiques et classification :
OHOOOanthranolanthroneanthraquinone
oxytautomèreLes formes anthrones et anthranols représentent les " formes réduites » et les formes
anthraquinoniques les " formes oxydées »Autres formes : les dianthrones et oxanthrones
O O dianthrone O OHH oxanthroneAnthracène
(Forme réduite brune) (Forme partiellement réduite incolore) (Forme oxydée rouge)Laboratoire de phamacognosie Dr Sahraoui
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Exemples de génines libres :
¾ Formes anthraquinoniques monomères : Ce sont des dérivés toujours substitués en 3 par un
reste carboné et en 1 et 8 par un hydroxyle O O RR' OHOH dihydroxy-1,8-anthraquinone Remarque : Les formes anthrones et anthranols sont extrêmement instables et pour cette raison, onne trouve pas de formes réduites libres dans les drogues (rares), le plus souvent les formes libres
sont de nature anthraquinonique.¾ Formes dianthrones dimères : dans certaines conditions les anthrones peuvent se combiner
on parle de homodianthrones si ils sont différents hétérodianthrones. O O OHOH OHOH COOH COOH HHA et BSennidine
O O OHOH OHOH CH2OH COOH HHSennidineC et D
B) Hétérosides (formes combinées) :
Liaison Ose-Génine : elle peut être :
) O-hétérosides : la liaison avec la génine engage le OH en 8 ou le OH en 6 O O OHOHCH3Rha-O
franguloside A O O OHCH3Rha-O
Glu-O glucofranguloside A) C-hétérosides ͗ la liaison s'Ġtablie aǀec le C1 du glucose et le C10 de la gĠnine
génines R R'Chrysophanol CH3 H
Aloe-émodol CH2OH H
Rhéine COOH H
Emodol CH3 OH
Physcion CH3 OCH3
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OOHOH CH2OH GluH 10 aloine) O-hétérosides de C-hétérosides : les C-hétérosides peuvent être simultanément des
O-hétérosides, ce sont des hétérosides mixtes OOH CH2OH GluH Glu-O 10 cascaroside Remarque : il y a une différence de composition entre la plante fraiche et la drogue sèche : Dans la plante fraiche, on trouve majoritairement les formes combinées réduites (hĠtĠrosides d'anthrones monomğres) Dans la drogue sèche au cours de la dessiccation 2 processus de transformation interviennent : Oxydation, qui conduit aux hétérosides anthraquinoniques (Bourdaine) Dimérisation, qui engendre des hétérosides de dianthrones (Séné)4) propriétés physico-chimiques, extraction, caractérisation et dosage :
A) Propriétés physico-chimiques :
Les génines anthraquinoniques sont des composés solides dont la couleur varie du jaune orangĠe au rouge. Ils sont trğs peu solubles dans l'eau froide mais solubles Les hétérosides sont souvent bien cristallisés de coloration nettement plus pale que les gĠnines correspondantes. Ils sont solubles dans l'eau chaude et les solutions hydro-alcooliques et insolubles dans les solvants organiques apolaires. L'hydrolyse des O-hétérosides est obtenue par traitement en milieu acide fort dilué avec ébullition. L'hydrolyse des C-hétérosides est obtenue par traitement en milieu acide fort dilué aǀec Ġbullition et en prĠsence d'un odžydant (FeCl3).Laboratoire de phamacognosie Dr Sahraoui
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B) Extraction :
C) Caractérisation :
La caractérisation des drogues à dérivés hydroxyanthracéniques se fait le plus souvent par des
réactions colorées et également par chromatographie.Réactions colorées :
1) Réaction de Borntrager : elle est positive avec les formes oxydées libres, en prĠsence d'une
solution aqueuse alcaline diluée (KOH, NH4OH) les formes anthraquinoniques libres donnent une coloration rouge +/- violacée.2) rĠaction ă l'acĠtate de Mg ͗ c'est une réaction spécifique aux dihydroxy-1,8-anthraquinones, en
prĠsence d'acĠtate de Mg en milieu méthanolique les formes oxydées libres donnent une coloration
rouge intense. de p-NDMA forme une azométhine colorée en gris-bleu. qui présente une fluorescence jaune verte en lumière UV.Chromatographie :
L'identification des hétérosides et des génines se fait habituellement par CCM et la révélation par la
réaction de Borntrager (KOH) directement ou après oxydation, sur la plaque, des anthrone en
anthraquinone. drogue pulvérisée phase aqueuse (génines + hétérosides) phase aqueuse (hétérosides) phase org (génines libres)Oxydation (FeCl3)
Hydrolyse (HCl)
Extraction (sol org apolaire)
Extraction par Eau bouillante/ sol hydro-alcoolique avec ébullitionExtraction par slv org apolaire
Phase aqueuse
anthraquinones SchĠma d'edžtraction des anthrĠcĠnosides ă partir d'une drogue ǀĠgĠtaleLaboratoire de phamacognosie Dr Sahraoui
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D) Dosage :
La Pharmacopée préconise le dosage des seules formes combinées totaux ou individualisés. Ainsi les
gĠnines de ces hĠtĠrosides sont dosĠes aprğs une hydrolyse acide ou odžydante suiǀie d'une
extraction par un solvant organique apolaire. ¾ Colorimétrie : soit par la réaction de Borntrager ou à l'acĠtate de Mg. ¾ HPLC : permet un dosage individuel des hétérosides.5) Propriétés pharmacologiques et emplois :
A) propriétés pharmacologiques : L'action diffğre selon la dose ) Cholagogue à faible dose ) Laxatif stimulant à dose usuelle ) Purgatif à forte dose Les dérivés les plus intéressants sont les formes combinées oxydées : ) O-hétérosides de dianthrones ) C-hĠtĠrosides d'anthrones libres oxydées sont pratiquement inactives.Métabolisme :
Les génines libres réduites (anthrones) : sont absorbĠes au niǀeau de l'intestin grġle, glucuro-
conjuguées et en grande partie éliminées par voie urinaire.molĠcules hydrosolubles ă PM ĠleǀĠ, elles ne sont ni absorbĠes ni hydrolysĠes au niǀeau de l'intestin
grêle.Au niveau du colon, elles sont hydrolysées par les ȕ-glucosidases de la flore colique en génines libres
puis réduites pour donner la forme active (anthrone) au niveau de son site d'action (colon), celaMĠcanisme d'action :
Action sur la motilité intestinale : ils augmentent le péristaltisme intestinal au niveau du colon
gauche et sigmoïde.Inhibition de la pompe Na-K ATPasique des entérocytes : ainsi inhibition de la rĠsorption de l'eau-
Na-Cl (effet hydragogue) et augmentation de la sécrétion du K au niveau de la muqueuse intestinale.
mélanose colique caractéristique mais non dangereuse (pigmentation noirâtre de la muqueuse
colique).Laboratoire de phamacognosie Dr Sahraoui
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B) Emplois :
Les différentes drogues à anthracénosides sont utilisées soit en nature (tisanes) ou sous
anthracénosides (Sennosides, Cascarosides)Ils sont utilisés comme laxatifs stimulants dans le traitement de courte durée de la
constipation occasionnelle (8 à 10 jours)quotesdbs_dbs4.pdfusesText_7