[PDF] BIOLOGIE FONDAMENTALE LES MOLÉCULES DU VIVANT



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Thème : Constitution de la matière de léchelle macroscopique

Figure 3 Atome de carbone (représenta-tion schématique et écriture conventionnelle) 1 Déterminer le diamètre d'un atome de carbone, sachant que sept atomes de carbone sont alignés sur la longueur L de la gure 2 2 En déduire son ordre de grandeur 3 Le comparer à l'ordre de grandeur du diamètre de son noyau 4



/ Constitution de la matière/ C1/TRAVAIL A EFFECTUER

an-atom représenter (modélisation microscopique avec les particules) un atome d’hydrogène (H), de carbone (C), d’oxygène (O) Sous chaque représentation, préciser le nombre de protons et d’électrons ainsi que le nombre de neutrons possibles pour avoir un atome « stable » Ecrire la notation symbolique de chaque atome



MAT8 : Constitution de la molécule

Atome de carbone Sphère noire C Atome d'azote Sphère bleue N Réalité Modèles moléculaires Symboles Une molécule est constituée de plusieurs atomes liés entre eux On associe les sphères pour avoir la forme de la molécule La molécule est représentée par une formule qui nous renseigne sur le nom et le nombre de chaque atome



ATOMES ET MOLÉCULES - ITC BOOKs

3) Constitution d’un atome 4) La mole et la masse molaire II Configuration électronique des atomes 1) Spectroscopie d’émission atomique 2) Les orbitales atomiques et les nombres quantiques 3) Les trois règles pour établir la configuration électronique d’un atome dans son état fondamental



Chapitre 2 : Le modèle de l’atome

L’atome de Boh (Niels Bohr, 1913) Modèle de Schrödinger (Erwin Schrödinger, 1926) 2 Constitution de l’atome Un atome est constitué de particules chargées qui se répartissent dans 2 parties : -Un noyau : Il est constitué de protons (de charge électrique positive), et de neutrons (de charge électrique nulle) Ces



AE1 Comment dénombrer les atomes

atom_ html (construire un atome) 5°/ A°/ Calculer la masse d’un atome de carbone REA B°/ Calculer la masse du noyau de l’atome de carbone REA C°/ Que peut-on déduire ? VAL 6°/ A l’aide de la masse trouvée pour un atome carbone, déterminer le nombre N d’atomes dans une gélule Commentez ce nombre ANA



CH2 LA CONDUCTION ÉLECTRONIQUE - exercices SAVOIR SON COURS

b) Donner la constitution de l’atome de carbone Il y a 6 protons et électrons et il y a (12 - 6 = 6) neutrons c) Un atome possède-t-il toujours autant de protons que de neutrons ? Non, par exemple pour le chlore il y a 18 neutrons et 17 protons Dans l’atome d’uranium il y a 143 neutrons et 92 protons



Chapitre 5 : Atomes et Transformation chimique

- L’atome d’hydrogène est le plus présent dans l’univers, omme au bureau - L’atome de arone est plus gros que l’atome d’oxygène II Constitution et formule chimique des molécules Les molécules sont constituées d’un ou plusieurs atomes, identiques ou différents, liés entre eux



BIOLOGIE FONDAMENTALE LES MOLÉCULES DU VIVANT

la quantité de matière (atome, molécule, particules )d’un système qui contient autant d’entités élémentaires qu’il y a d’atomes de carbone dans 12 g de carbone 1 mole de carbone pèse exactement 12 g/mol -De cette définition, on tire le nombre d’Avogadro N A: Hypothèse émise en 1811 après travaux sur les gaz

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18

BIOLOGIE FONDAMENTALE

LES MOLÉCULES DU VIVANT

PREMIÈRE PARTIE :DE L'ATOME À LA MOLÉCULE, DE LA MOLÉCULE AU MÉDICAMENT DEUXIÈME PARTIE: LES BIOMOLÉCULES (PROTÉINES, LIPIDES, GLUCIDES...) INTERVENANTS : Ph. KAROYAN, J. MASLIAH, D. RAINTEAU, J-P .TRESCA 19

Professeur Philippe KAROYAN

ENS, 24 RUE LHOMOND

PARIS

DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

DE LA MOLÉCULE AU MÉDICAMENT

20

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

1-1- LES ATOMES

Ce sont les constituants de la matière. (Du grecatomos, " ce qui ne peut être divisé »).

Ils possèdent unnoyautrès dense, chargé positivement, autour duquel gravite un (des)électron(s)

(chargés négativement). Le noyau est constitué de deux types de particules (ProtonsetNeutrons) appeléesnucléons. Note: Les théories actuelles sur la nature des atomes et la chimie moderne repose sur les travaux de John Dalton (1808).

La masse de l'électron est faible face à celle duproton et du neutron. Le plus simple des atomes est

l'atome d'hydrogène, qui possède unproton et un électron (absence de neutron). Dans un atome, le

Modèle actuel

Probabilité de

présence des électrons

Note :

21

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

Les espèces atomiques, appelés nucléides, sont symbolisés de la façon suivante :

Le nucléide est défini par

Des nucléides ayant lemême nombre de proton(Z) et différents parleur nombre de masse(donc par leur

nombre de neutrons) correspondent au même élément et sont qualifiés d'isotopesde l'élément en question.

Exemple: le carbone (symbole C).

A = nombre de masse = nombre de nucléons (P+N)

Z = numéro atomique = nombre de protons

Note: Les isotopes, stables ou instables, de par leur propriétés spécifiques (émission par exemple de rayonnement), sont essentiels en médecine nucléaire, avec des applications enimagerieet enthérapie. Exemple: L'iode (symbole I) existe sous la formede quatre isotopes dont trois sont émetteurs de rayonnement:

1-1-1. QUELQUES DÉFINITIONS

22-La masse atomiquecorrespond à la masse d'un atome et s'exprime enkgou enu.m.a. (symbole u, unité de

masse atomique). -Postulat : l'isotope de carbone qui sertde référence et qui pèse 1,99625.10 -26 kg correspond exactement à 12 u. -1u = 1,66054.10 -27 kg, soit environ la masse du proton ou du neutron.

-La mole(symbole mol) est une unité de base du système internationale, apparue en 1971, et qui correspond à

la quantité de matière (atome, molécule, particules...)d'un système qui contient autant d'entités élémentaires

qu'il y a d'atomes de carbone dans 12 g de carbone . 1 mole de carbone pèse exactement 12 g/mol. -De cette définition, on tire lenombre d'AvogadroN A

Hypothèse émise en1811

après travaux sur les gaz.

À cette époque, confusion

entre atomes et molécules...et l'hypothèse n'a été acceptée que plus tard, après confirmation par Ampère, Laurent...

En d'autres termes, la mole est une unité de comptage au même titre que la dizaine, la centaine...mais cette

unité de comptage est immense (602 214 milliards de milliards d'unité). De la même manière qu'il y a autant

d'éléments dans une douzaine de pommes que dans une douzaine d'oeufs, il y a le même nombre d'atomes

dans une mole de carbone que dans une mole de plomb (ie. 602 214 milliards de milliards d'atomes), mais la

masse de ces moles sera différentes!

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

1-1-1. QUELQUES DÉFINITIONS (NOTIONS ESSENTIELLES POUR LE CALCUL DES CONCENTRATIONS)

23-Masse atomique moyenne

Si les atomes ont une masse, du fait de l'existence d'isotope (3100 recensés), la masse de l'élément

correspondant est une moyenne pondérée par l'abondance relative de chacun des isotopes de l'élément en

question, définissant ainsi lamasse atomique moyenned'un élément. Exemple : Le chlore (symbole Cl) naturel est constitué de 75% de l'isotope 35

Cl et 25% de l'isotope

37

Cl. La

masse atomique moyenne de l'élément chlore est donc : -Masse molaire d'un élément Elle se définit comme la masse d'une mole de cet élément,cad6,022.10 23
entités identiques. Elle est

symbolisé par M. La masse molaire (d'une mole) d'unnucléideexpriméeeng/molestégaleàlamasse

atomique exprimée en u.m.a.

Exemple : 1 mole du nucléide

35
Cl pèse 35 g/mol. Une mole de l'élément Chlore pèsera 35,5 g/mol. -Masse molaire d'une molécule Elle se définit comme la somme des masses molaires de chaque atome qui constitue la molécule.

Exemple : M (H

2

O) = (1x2) + 16 = 18 g/mol

Note: il est possible de calculer une masse molaire exacte pour une molécule à partir des isotopes

majoritaires de chaque nucléide ou des masses molaires moyennes pondérées parl'abondance relative des

isotopes de chaque nucléide.

Le choix dépend de l'utilisation...

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

1-1-1. QUELQUES DÉFINITIONS (NOTIONS ESSENTIELLES POUR LE CALCUL DES CONCENTRATIONS)

24

1-1-2. LA CLASSIFICATIONLes atomes des différents éléments chimiques sontclassés dans un tableau, le tableau périodique. Le

classement initial, proposé en 1869 par Dimitri Ivanovitch Mendeleïev, était basée surla masse

atomique croissantedes éléments. La masse atomique reflétant le nombre de proton et de neutron. La

classification actuelle estfonction du numéro atomique Z croissant, reflétant ainsi la structure

électronique des atomes.

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

Note :

C'est en rédigeant un volume de chimie que Mendeleïev ,se rend compte qu'en plaçant les éléments en ordre croissant de leur masse atomique, il apparaît une tendance en ce qui concerne les propriétés, tendance qui se répète à plusieurs reprises. C'est lapériodicité. Mendeleïevdispose alors son tableau de manière à faire apparaître clairement la périodicité. mais pour respecter la loi périodique à laquelle il croyait fermement, il a laissé certaines cases vides, correspondant selon lui à des

éléments non encore découverts.

Persuadé que les éléments manquants seraient découverts, confirmant ainsi sa théorie. Il va même jusqu'à prédire les propriétés de trois éléments manquants en se basant sur les propriétés des éléments voisins, et qu'il appelle provisoirement eka-aluminium, eka-bore et eka-silicium. Entre 1875 et 1886, ces trois éléments (gallium, scandium et germanium) sont découverts. Chacun possédait bien les propriétés prédites par le chimiste russe. La communauté scientifique reconnaît alors l'utilité de son tableau. 25
Source : http://www.daskoo.org/upload/images/classification-periodique-des-elements.png TABLEAU PÉRIODIQUE (partiel!) DES ÉLÉMENTS ! Non décrits dans ce tableau Constitué de 7 lignes appelées "périodes» et de 18 colonnes appelées "familles».

Le numéro atomique croît degauche à droitedans une période et dehaut en basdans une famille.

Les éléments appartenant à une mêmecolonne ont généralement la même structure électronique externe et

donc des propriétés physico-chimiques très similaires (ex : métaux alcalins)

Légende :

26

Légende :

Ces six éléments encadrés composent 98% de la masse totale de tout organisme vivant

Alcalino-terreux

Alcalins

Les halogènes

TABLEAU PÉRIODIQUE (partiel!) DES ÉLÉMENTS

La référence : les gaz parfaits!

La propriété qui nous intéresse est l'électronégativité: elle traduit l'aptitude d'un élément à céder ou capturer un

(des) électron(s). Plus un élément estélectronégatif, plus il aura tendance àattirer les électrons (exemples :

Halogène, Oxygène, Azote). À l'inverse un élément élec tropositif aura tendance à céderun (des) électron(s). (ex

: alcalins et alcalino-terreux). Cette électronégativité augmente de la gauche vers la droite et du bas vers le haut

dans le tableau de classification périodique. L'atome le plus électronégatif est le fluor.

Les symboles utilisés ne correspondent pas

toujours aux initiales de l'élément considéré. 27

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

La réactivitédes atomes en chimie et biologie est liée aux comportements desélectrons. L'objectif de ce

cours n'est pas de rentrer dans les calculs et équations décrivant les orbitales électroniques. Nous allons nous

limiter à une description schématique qui permettra de comprendre la réactivité.

" Tout ce qui estsimplifié(simple) est faux, mais ce qui est complexe est inutilisable »...D'après Paul Valéry

Le tableau de classification périodique met en évidence, outre le nombre de protons, le nombre d'électrons de

chaque élément (rappel : les atomes sont électriquement neutre).

Ainsi, l'hydrogène possède un électron, l'hélium deux, le lithium trois....le carbone six, l'azote sept, l'oxygène

huit, le fluor neuf, le néon dix, le sodium onze, le phosphore quinze, le souffre seize, le chlore dix-sept, l'argon

dix-huit...

Si ces électrons occupent des

volumesde l'espace appelés orbitales (nommées s, p, d...) chaque orbitale nepeut contenir qu'un nombre défini d'électrons (2, 6, 10..) et ces électrons vont donc se répartir dans des orbitales elles-mêmes se répartissant dans des couches successives (K, L, M..) à l'image d'un oignon.

Note: Chaque couche ne peut

contenir qu'un nombre limitée d'orbitale et donc d'électrons.

1-1-3. L'ÉLECTRON

28

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

Les électrons se répartissentdans des orbitales elles-mêmes se répartissant dans des couches successives

(K, L, M..) à l'image d'unoignon. Note: Chaque couche ne peut contenir qu'un nombre limitée d'orbitale et donc d'électrons.

À l'image des gaz rares,

inertes grâce à leur couche externe saturée, les atomes d'autres

éléments cherchent à

atteindre cette stabilité en partageant des électrons avec d'autres atomes, soit enpartageant,soiten gagnant,soitenperdant un ou plusieurs électrons de leurorbitale la plus externe.Cette propriété est une conséquence de larègledel'octet.En partageant leurs électrons, les atomes vont se lier pour créer des combinaisons stables d'atomes,les molécules.

Note: règle de l'octet : les atomes se combinent de façon à acquérir la structure électronique stable du gaz

rare le plus proche. 29

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

1-1-4. LES LIAISONS CHIMIQUESEn partageant leurs électrons, les atomes vont se lier pour créer des combinaisons stables d'atomes,les

molécules. Ce partage d'électrons conduit à la formation de liaisons plus ou moins fortes.

On distingue trois types de liaison qui résultent soit du partage, soit du gain ou de la perte d'électron :

- la liaison covalente - la liaison hydrogène, très importante en biologie - la liaison ionique

Le schéma de Lewis permet de comprendre le principe de la liaison. Dans ce schéma, chaque atome est entouré

d'un nombre de point égal au nombre d'électrons de valence. Ce sont les électrons de la couche externe. Nous

allons nous intéresser àl'Hydrogène, au lithium, au carbone, àl'azote, à l'oxygène, au sodium, au

phosphore, au soufre et au chlore. 30

1-1-4-1. LA LIAISON COVALENTEChaque atome va obéir à la règle de l'octet, et doncpartagerson (ses) électron(s) de façon à acquérir une

structure électronique stable à8 électronssur la couche externe (2 électrons pour l'hydrogène).

Exemple :

Un atome de carbone possède quatre électrons sur sacouche externe. Or cette couche peut contenir

jusqu'à huit électrons. L'atome de carbone peut se combiner à quatre autres atomes (par exemple quatre

atomes d'hydrogène) et former ainsi quatre liaisons covalentes. L'atome de carbone esttétravalenttandis

que l'atome d'hydrogène estmonovalent.

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

Exemple 1 : la molécule de méthane et ses différentes formes de représentation ou d'écriture

2D3DFormule bruteIl est important de garder à l'esprit que lesmolécules ont une structure tridimensionnelle.Dans le cas des molécules biologiques, cettestructure 3D est en grande partie responsablede leur activité.Représentation de Cram

31

1-1-4-1-1. LIAISON COVALENTES MULTIPLESUne liaison covalente est représentée par unelignequi sépare les symboles chimique de chaque atome. La

liaison est ditesimplelorsqu'une seule paire d'électron est partagée. Ladouble liaison(C=C, C=O, C=N,

O=O...) résulte du partage de quatre électrons et latriple liaisondu partage de six électrons ( ).

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

ÉLÉMENTNOMBRE DE LIAISONS COVALENTES

HYDROGÈNE (H)1

OXYGÈNE (O)2

SOUFRE (S)2

AZOTE (N)3

CARBONE (C)4

PHOSPHORE5Capacités de liaison de certains éléments important en biologie 32

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

GROUPEMENT

FONCTIONNELRENCONTRÉS

DANSFORMULE

STRUCTURALEEXEMPLESSTRUCTURE 3D

HYDROXYLE

-OHALCOOLS

SUCRES

CARBONYLEALDÉHYDES

SUCRES

CARBOXYLIQUE

ACIDES AMINÉS

AMINE

ACIDES AMINÉS

AMIDEPEPTIDES

PROTÉINES

PHOSPHATE

PHOSPHATES

ORGANIQUES

Quelques groupements fonctionnels importants pour les systèmes vivant -D-Glucopyranose

L-Glutamine

D-Glucose

33

Les acide -aminés peuvent être classés suivant trois critères : charge, polarité et hydrophobicité.

En gras:

Acides aminés

essentiels

34l'oxygène, pour acquérir la structure à huit électrons du Néon (gaz rare le plus proche), devra établir deux

liaisons, avec par exemple, deux atomes d'hydrogène. Dans cette configuration, l'hydrogène aura la

configuration de l'Hélium (gaz rare le plus proche).

Exemple : la molécule de d'eau et ses différentes formes de représentation ou d'écriturelepartage des électronsde la liaison entre deux atomes peut êtreégaleouinégale. Cette caractéristique

dépend de l'

électronégativitéévoquée p.26. Ainsi, si le partage des électrons est sensiblement égal entre le

carbone et l'hydrogène, il est inégal entre l'hydrogène et l'oxygène. En effet, l'atome d'oxygène (comme l'atome

d'azote, de chlore, de brome, d'iode...) estélectronégatifet attire les électrons vers luitel un aimant. La liaison

entre l'oxygène et l'hydrogène estpolariséeet la résultante est l'apparition de charges partielles positive et

négative sur les atomes.

1-1-4-1-2. POLARISATION DES LIAISONS ET LIAISON HYDROGÈNE

Polarisation des liaisons et apparition de charges partielles notée et

Une des conséquences de cette polarisa

tion est la capacité des molécules d'eau à former des liaisons faibles, non covalentes : les liaisons hydrogènes. Ce type de liaison est essentiel dans le vivant où les interactions sont éphémères. Structure et fonction des peptides et protéines sont gouvernées par ces liaisons hydrogènesintra-et intermoléculaires.

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

35

1-1-4-1-3. LIAISON IONIQUESi deux atomes en interaction présentent une grande différence d'électronégativité, il peut y avoir transfert

complet d'un ou plusieurs électrons.

Exemple :

L'atome de sodium ne possède qu'un électron dans sa couche la plus externe. Il est de ce fait instable.

L'atome de chlore possède 7 électrons dans sa couche externe. Il est donc lui aussi instable. La réaction entre le

sodium et le chlore va stabiliser les deux atomes. La différence d'électronégativité entre les deux atomes est telle

qu'il y a un transfert total de l'électron du sodium vers le chlore. Il se forme alors deux ions. Les ions sont des

particules chargées qui se forment lorsque desatomes gagnent ou perdent un (des) électron(s).

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

Certains éléments forment des ions à charges multiples par perte ou gain de plusieurs électrons toujours pour

respecter la règle de l'octet. Citons pour exemple en biologie Ca 2+ ,Mg 2+ ,Fe 2+ et Fe 3+ ,Cu 2+ ,Zn 2+

Note: Les liaisons ioniques sont des liaisons formées par attractions électriques entre des ions de charges

opposées. Dans les solides (ex : sel de table), les liaisons ioniques sont fortes car les ions sont proches.Liaison ionique dans le solide

36

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

Dans les conditions cellulaires, une liaison ionique (3-7 kcal/mol) est 20 fois plus faibles qu'une liaison covalente

(50-110 kcal/mol). Cette propriété s'explique par le fait que le chlorure de sodium se dissous dans l'eau grâce

aux interactions qui s'établissent avec les charges partielles des molécules d'eau. Ainsi, l'anion Cl

interagit avec les atomes d'hydrogène de l'eau qui portent une charge partielle positive tandis que la cation Na interagit avec l'atome d'oxygène porteur de charges partielles négatives. 37

La protéine ne correspond pas à un simple collier de perles (SI)! Elle possède une structure 3D indispensable

pour assurer sa fonction. L'organisat ion spatiale (SII, SIII, SIV) dépend d'interactions de faible énergie dont la résultante assure la stabilisation de l'édifice. Les interactions de faible énergie comprennent:

Pour la SII (H

, F) : Liaisons H du squelette:

Interactions enthalpiques:

liaisons H entre chaînes (10-20 kJ/mol)

Interactions ioniques (12-20 kJ/mol)

Interaction de Van der Waals (électrostatiques) (ex : dipôle induit/dipôle induit, 0,5-4kJ/mol).

Métal (Ca

2+ , Mg 2+ , Zn 2+ , Mn 2+

Interactions entropiques

Interactions hydrophobes (12-15 kJ/mol)

Coordination

Avec un métal

Interactions

VDW

Interaction

ionique

Liaison H

entre chaînes latérale ! Liaison covalente

Pont disulfure

(150 kJ/mol) SIII SIV

G= H-TS

8kJ/mol

Mesure par calorimétrie

38

LIAISONS ET ENVIRONNEMENT

1- DE L'ATOME À LA MOLÉCULE

1-1-5. REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES

39Elle indique la nature et le nombre des atomes qui constituent la molécule.

Exemple : l'éthanol de formule brute C

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