NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom 1 Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène
COURS : CHIMIE ORGANIQUE Représentations, Nomenclature
BTS_DM1 THEME : MATERIAUX Chimie organique Page 2 sur 8 II LA NOMENCLATURE SUBSTITUTIVE : A partir des représentations dév, ½ dév ou topo PAS formule brute : ISOMERIE 1 Les principales règles : Le nom d’une molé ule est onstitué des trois « parties » suivantes : préfixe - RACINE - suffixe
NOMENCLATURE 1Hydrocarbures (HC) saturés acycliques ou
NOMENCLATURE • A un nom donné ne peut correspondre qu’une seule formule donc un seul composé • IUPAC “International Union of Pure and Applied Chemistry” à partir des règles précises, permet de nommer les composés organiques en prenant comme référence les hydrocarbures saturés
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Nomenclature en chimie organique Première partie : comment nomme-t-on les alcanes et un alcool ? Doc 1 : Structure des alcanes et des alcools-Les alcanes sont des molécules acycliques uniquement constitués d’atomes de carbone tétragonaux et d’atomes d’hydrogène La formule brute d’un alcane est de la forme C nH 2n+2
NOMENCLATURE DES FONCTIONS ORGANIQUES
La nomenclature des composés à fonctions mixtes est comme suit: La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et le sens de numérotation de la chaîne principale est choisi de façon à lui attribuer l'indice le plus petit possible Les autres fonctions présentes sont désignées par des préfixes
Tableau nomenclature terminale s
nomenclature (Association internationale de chimie pure et appliquée) Pour former 1 et 2 Pour construire les molécules et leur nom Chemssketch moteur de recherche gratuit sur le site De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools Première leçon S (2011) Chimie organique Leçon First S (2002) Analyse spectrale
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Nomenclature systématique 1 1 Intérêt d’une nomenclature systématique La chimie organique est la chimie des composés d’origine naturelle ou synthétique qui contiennent l’élément carbone Les premières molécules organiques étaient extraites de produits naturels et portaient
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Cours de chimie organique (P2) – Bref rappels La règle de l’octet = dans une molécule ou un ion, les atomes s'associent de façon à ce que chacun d'entreeux soitentouréd'un octetd'électrons (quatredoublets, liants ounon liants )au
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VI Chimie organique $)"1*53&ø t -" /0 &/$-"563& 7 1 Hydrocarbures 162 7 2 Composés à fonctions simples et multiples 167 7 3 Composés à fonctions mixtes 177 7 4 Nomenclature « grecque » 179
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1
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
La nomenclature permet de :
a) Trouver le nom d'une molécule connaissant la structure. b) Trouver la structure d'une molécule connaissant le nom.1. Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes
Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d'hydrogène. Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison aneNombre de C Préfixe Nombre de C Préfixe
1 méth 8 oct
2 éth 9 non
3 prop 10 déc
4 but 11 undéc
5 pent 12 dodéc
6 hex 13 tridéc
7 hept
Ex. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 31) 4C but
4 carbones : préfixe but, HC saturé : terminaison ane butane
2. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques
chaîne principale ramification La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale.Un radical prend une terminaison en yle.
Ex. CH 3 -CH 2 - éthyle 22.1. Numérotation de la chaîne
La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbone. Les indices indiquant l'emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles.1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
Numérotation correcte
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 33-méthylhexane
Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl Les substituants sont placés avant le groupe principal.S'il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique (sans les préfixes
multiplicateurs). S'il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe : nb de substituants identiques Préfixe 2 di 3 tri4 tétra
2.2. Indices et signes
Règles générales (valables pour tous les composés) :- Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se
réfèrent. - Les indices sont reliés à la fonction par un tiret.- S'il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une
virgule. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 31234567
3-méthylheptane
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3123456789
5-éthyl-4,5-diméthylnonane
32.3. Ramifications multiples
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 312345678910
2 1 3 toujours n°1- Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale.
- Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entre parenthèses.1) Chaîne principale : décane
2) Indice de substitution principal : 5
3) Nom du radical ramifié : 5-propyl
4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl
5-(1-Méthylpropyl)décane
3. Hydrocarbures insaturés acycliques
3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes
Le nom d'un HC insaturé avec double liaison est formé par le préfixe de l'HC saturé correspondant. La terminaison ane devient ène Ex.1 2 3 4 5 6
CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 31) 6C hex
2) 1 double liaison en position 2
hex-2-èneS'il y a plusieurs doubles liaisons :
Nb de doubles liaisons Terminaison
2 diène
3 triène
6 5 4 3 2 1
CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH=CH 21) 6C hex
2) 2 doubles liaisons en position 1et 4
hex-1,4-dièneDénomination non systématique :
CH 2 =CH 2éthylène (et non éthène)
43.1.1. Substituant à doubles liaisons
ATTENTION :
dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n'est pas forcément la plus longue mais celle qui contient le plus d'insaturations. - Terminaison : ényle (ényl dans le nom)Dénomination non-systématique :
CH 2 =CH- vinyle (et non éthényle) CH 2 =CH-CH 2 - allyle (et non prop-2-ényle) Ex. 1234 56
7
3-propylhept-1-ène
3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes
Le nom d'un HC insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l'HC saturé correspondant. La terminaison ane devient yne.CHC CH
2 CH 2 CH 3 12345pent-1-yne
Avec plusieurs triples liaisons :
CHC CCCH
3 12345pent-1,3-diyne
CHC CCCCH
hexatriyneDénomination non-systématique :
HC CH acétylène (et non éthyne)3.2.1. Substituant à triples liaisons
-Terminaison : ynyle (ynyl dans le nom) 5 H 3 CCCCH 2 but-2-ynyle3.3. HC avec doubles et triples liaisons
On utilise le préfixe de l'HC saturé et une terminaisonényne.
Les liaisons multiples ont les indices les plus bas possibles. S'il subsiste un choix, la double liaison a l'indice le plus bas. CCH 2CHCHCH
2 12345pent-1-ène-4-yne