Représentation spatiale des molécules - Labolycee
Représentation spatiale des molécules représentation Chiralité : définition, approche historique Représentation de Cram • d'une molécule donnée Carbone asymétrique Chiralité des acides a-aminés Énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes de carbone asymétriques) •
Chapitre 8 : Représentation spatiale des molécules
Chapitre 8 : Représentation spatiale des molécules : Les odeurs de la menthe et du muguet sont très différentes et pourtant elles sont produites par deux molécules ayant la même formule semi-développée
Représentation spatiale des molécules
Représentation spatiale des molécules Qu'est-ce que la chiralité ? Comment se manifeste-t-elle ? Quelles en sont les conséquences ? 1) Qu'est-ce que la chiralité ? 1) Définition de la chiralité → activité : La chiralité De nombreux objets, naturels ou non, ne sont pas superposables à leur image dans un miroir : ils sont chiraux
Représentation spatiale des molécules - Education
Représentation spatiale des molécules Chiralité : définition, approche historique Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation Représentation de Cram Utiliser la représentation de Cram Carbone asymétrique Chiralité des acides α-aminés Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée
COMPRENDRE: Lois Chapitre 10 : représentation spatiale des
représentation spatiale différente II-1 définition de la stéréoisomérie Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu'elles ont la même formule plane (semi développée ou développée) mais pas la même représentation spatiale Exercice : donner le nom et la formule semi-développée des 2 molécules suivantes :
COMPRENDRE: Chapitre 10 : représentation spatiale des molécules
1 représentation spatiale des molécules 2 module sous Word pour tracer des formules développées semi-développées et des représentations de Cram Table des matières I) représentation spatiale des molécules 1) formule brute, semi-développée et développée, modèle moléculaire 2) formule topologique 3) représentation de Cram
Chapitre 10 : représentation spatiale des molécules
Représentation spatiale des molécules Notions et contenus Compétences exigibles Chiralité : définition, approche historique Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation Représentation de Cram Utiliser la représentation de Cram Carbone asymétrique Chiralité des acides α-aminés
Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES 1) Ecrire la formule développée de chaque molécule ainsi que les représentations topologiques 2) En déduire une représentation spatiale en utilisant les conventions de Cram A partir des formules topologiques données ci-contre, repérer les éventuels atomes de carbone asymétriques
CHAP 10-ACT EXP/DOC Représentation spatiale des molécules
CHAP 10-ACT EXP/DOC Représentation spatiale des molécules CORRIGE Objectifs : Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation Utiliser la représentation de Cram Identifier des atomes de carbone asymétrique d’une molécule Reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères
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Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des molécules
Exercices
Exercice 1
On étudie les molécules suivantes :
-méthanol -trichlorométhane (CHCl3) -acide 2-aminoéthanoïque. Exercice 2 : Utiliser la représentation de Cram Dessiner en représentation de Cram, les molécules dont les modèles moléculaires sont donnés ci-contre. L'atome vert correspond à l'atome de chlore.Exercice 3 : C* ?
Exercice 4 : Z/E ?
Exercice 5 : Trouver la conformation la plus table et la moins stable.1/3Chimie
Exercices :
REPRESENTATION SPATIALE
DES MOLECULES
1) Ecrire la formule développée de chaque molécule ainsi
que les représentations topologiques.2) En déduire une représentation spatiale en utilisant les
conventions de Cram A partir des formules topologiques données ci-contre, repérer leséventuels atomes de carbone asymétriques.
Ces molécules sont-elles chirales ? Justifier.
Les molécules représentées ci-contre présentent-elles l'isomérie Z/E ? Si oui, représenter les deux diastéréoisomères. Parmi les alcènes représentés ci-dessous, repérer ceux présentant l'isomérie Z-E et déterminer leur configuration. Dessiner, en représentation de Cram, la conformation la plus stable et la conformation la moins stable pour chacune des molécules de formule topologique ci- contre. Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des moléculesExercices
Exercice 6 : Identifier une molécule chirale et la représenter dans l'espace Exercice 7 : Reconnaître une relation d'isomérieLa préparation du -bromostyrène (Produit 2) composé de l'odeur de jasmin se fait en deux étapes à partir
de l'acide cinnanique.1.Représenter l'énantiomère du produit 1.
2.Quelle est la relation d'isomérie entre le produit 1 et le produit 3 dont
la molécule est représentée ci-dessous.3.Déterminer la configuration Z ou E de la double liaison du produit 2.
Son diastéréoisomère, noté 4, a une odeur très différente (celle de l'essence pour automobiles) :
est-ce surprenant ? Représenter la molécule du produit 4.Exercice 8: La vitamine C
2/3L'acide lactique est naturellement présent dans le lait, le vin et dans certains fruits.
Sa formule topologique est donnée ci-contre.
1.Ecrire les formules brute et semi-développée de l'acide lactique.
2.La molécule d'acide lactique est-elle chirale ? Si oui, dessiner, en représentation
de Cram, les deux énantiomères de cette molécule. La molécule d'acide ascorbique (ou vitamine C) est représentée ci-contre.1.Comment appelle-t-on cette représentation ? Déterminer la formule brute
de l'acide ascorbique.2.Existe-t-il, dans la molécule d'acide ascorbique un (ou plusieurs) atomes
de carbone asymétrique ? Représenter-les à l'aide d'un astérisque.3.Combien de stéréoisomères de configuration la molécule d'acide
ascorbique présente-t-elle ?4.La molécule d'acide ascorbique est-elle chirale ? Justifier.
Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des moléculesExercices
Exercice 9 : Séparation d'énantiomères4.Expliquer, en s'aidant du texte introductif, pourquoi la séparation de ces deux espèces chimiques est
possible.5.Le chimiste parvient à séparer les composés D et E par distillation.
Que doit-il faire pour que les deux énantiomères du butan-2-ol soient finalement séparés ?
3/3La séparation d'un mélange d'énantiomères est un problème important dans de
nombreux domaines comme la médecine ou encore la parfumerie, où les énantiomèrespeuvent avoir des effets très différents. Le principal obstacle à cette séparation est que
deux énantiomères, contrairement à deux diastéréoisomères, ont des propriétés
physiques semblables. Par exemple, leurs températures d'ébullition étant identiques, une séparation par distillation n'est pas envisageable. Nous allons voir ici une des méthodes utilisées pour la séparation d'énantiomères. Un chimiste veut séparer un mélange des deux énantiomères A et B du butan-2-ol. Pour cela, il envisage la réaction réversible de l'alcool avec un seul des énantiomères de l'acide 2-méthylbutanoïque C (fig 1). Les deux produits D et E obtenus sont ensuite séparés.