Les Glucides : biochimie structurale
I-3)propriétés chimiques des oses Elles sont caractéristiques des groupements hydroxyles alcooliques et des groupements carbonyles A) Oxydation par l’iode en milieu basique R - C H O + R I 2+ OH - C O H +2 - Na+ H O Acide Aldonique B) Oxydation avec la liqueur de Fehling en milieu basique R R- C H O + 2Cu(OH) 2- C O H +Cu O2 H Coloration
GLUCIDES: LES OSES
En règle générale la formule brute des oses sera Cn(H2O)n, la formule du glucose sera par exemple C6H12 O 6 On pourra parler d’oses vrais pour des molécules ne comprenant que les éléments C, H et O, et de dérivés d’oses pour les molécules dans lesquels on retrouve d’autres éléments (ex: N, P ou S)
Propriétés physico- chimiques des oses
Propriétés physico-chimiques des oses Année universitaire : 2020/2021 Dr BENSAAD S Maitre Assistante en Biochimie Page 4 b) Oxydation des oses : Aldoses : b 1) Par les oxydants doux : comme le rome, l’iode en milieu alalin, l’aide nitrique dilué
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STRUCTURE DES OSES I PRESENTATION GENERALE DES OSES 1° ) Définition Les oses (ou glucides simples ou monosaccharides) sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées , c'est-à-dire des molécules caractérisées par : - une chaîne carbonée non ramifiée, - une fonction aldéhyde ou cétone,
Structure des glucides - cours, examens
b) Oxydation des oses : 1) Oxydation doux : Brome ou iode en milieu alcalin Oxydation de la fonction aldéhyde des aldoses => fonction carbonylique Acide aldonique Ex : Glucose Iode Alcalin D-Glucose Acide D-Gluconique L’oxydation est possible par voie enzymatique [glucose oxydase]
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inverse des aiguilles) : par convention l'angle mesuré est négatif et la substance est dite lévogyre Cette propriété des oses permet le dosage polarimétrique des oses (et des holosides) en solution pure grâce à la loi de Biot
1 BIOCHIMIE STRUCTURALE 13- LES GLUCIDES
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C Larcher 1 3 1-Oses –Page 3/18 1 Formule développée et isomérie 1 1 Isomères de constitution (de fonction) Des isomères de constitution sont des molécules de même formule brute mais de formules
REACTIONS CARACTERISTIQUES DE GLUCIDES
III Oxydation par l’iode A Principe En présence d’eau, l’iode va oxyder le groupement carbonyle des oses en groupement acide carboxylique B Mode opératoire Dans 2 tubes à essais, introduire : 10 gouttes de solution de glucide (glucose à 1 et fructose à 1 ) 1 mL de lugol
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UNIVERSITE DE CONSTANTINE 3
FACULTE DE MEDECINE DEPARTEMENT DE PHARMACIEPropriétés physico-
chimiques des osesDr. BENSAAD.S
Année universitaire : 2020/2021
Objectifs du cours :
- Citer les propriétés physiques des oses - Citer les propriétés chimiques des oses dues à la présence des fonctions carbonyliques et hydroxyliques2ème année pharmacie Année universitaire : 2020-2021
Propriétés physico-chimiques des oses Année universitaire : 2020/2021 Dr BENSAAD.S Maitre Assistante en Biochimie Page 2I.Propriétées physiques des oses :
1) solubilité :
Riches en groupement hydroxyle (OH), propriétés polaires capables de multiples liaisons hydrogènes : -solubilité variable dans les solvants organiques (solubles dans le méthanol ; insolubles dansů'éther)
2) caramélisation :
Présentant une structure thermo-dégradable (caramélisation).Le glucose par exemple quand il est Chauffé, fond vers 150 °C, mais commence aussi tôt à se
caraméliser. Cette propriété interdit leur séparation par chromatographie en phase gazeuse (CPG)3) Propriétés optiques :
-pouvoir rotatoire (voir la loi de Biot qui permet le dosage polarimétrique des oses)Phénomène de mutarotation :
-ces pouvoirs rotatoires changent spontanément et atteignent après un certain temps uneII.Propriétées chimiques :
II.1) Stabilité chimique :
a)En milieu acide :En milieu acide dilué les oses sont stables.
En milieu acide concentré et à chaud, les oses subissent une déshydratation interne avec cyclisation donnant des dérivés furfuraliques.Les dérivés de type furfuraliques ont la propriété de se condenser avec des phénols, des
amines aromatiques ou des hétérocycles azotés pour donner naissance à des produits Propriétés physico-chimiques des oses Année universitaire : 2020/2021 Dr BENSAAD.S Maitre Assistante en Biochimie Page 3 liquides biologiques (méthode colorimétrique) b) En milieu alcalin : À froid : les oses donnent soit une interconversion soit une épimérisation.A chaud : les oses sont totalement dégradés
II.2) propriétés chimiques dues à la présence de la fonction carbonylique : a)Réduction des oses : Elle donne des polyalcools, 2 voies : Enzymatique (réversible) : par des réductases. Chimique (irréversible) : - Hydrogénation catalytique sur noir de platine ou du NickelRéaction avec la liqueur de Fehling :
(urines principalement) ; notion de recherche des sucres réducteurs. Les ions Cu2+ contenus dans la liqueur de Fehling de couleur bleue sont transformés en milieu alcalin et à chaud en ions Cu+ par le sucre réducteur (glucose par exemple). Ces ions s'associent avec l'oxygène pour former de l'oxyde cuivreux (Cu2O) qui donne alors un précipité rouge brique.Aldose :
Dans le cas des cétoses on aura la coupure de la molécule entre la fonction cétonique C=O et
le carbone C3. Propriétés physico-chimiques des oses Année universitaire : 2020/2021 Dr BENSAAD.S Maitre Assistante en Biochimie Page 4 b) Oxydation des oses :Aldoses :
Oxydent la fonction aldéhydique des aldoses en groupements carboxylique et conduisent à *le glucose donne l'acide gluconique * le mannose donne l'acide mannonique * le galactose donne l'acide galactoniqueCétoses :
b.2) Par les oxydants forts : une oxydation plus poussée donne les acides aldariques qui sont des diacides possédant une fonction carboxylique sur les carbones 1 et 6: Les cétoses sont dégradés dans ces conditions. La chaîne est rompue au niveau de la b.3) Oxydation après protection (par méthylation) de la fonction aldéhydique : On obtient les acides uroniques oxydés uniquement sur la fonction alcool primaire C6 : vitamine C ou acide L-ascorbique. Ces deux composés sont les constituants des glycosaminoglycanes, qui jouent un rôle c.1) Substitution : Action des alcools et des phénols : Propriétés physico-chimiques des oses Année universitaire : 2020/2021 Dr BENSAAD.S Maitre Assistante en Biochimie Page 5 Au niveau du C1, il se forme une liaison osidique ou O-glycosidique, ce sont des O-Hétérosides.
c.2) Addition : Action des acides : c.3) Action des amines : c.4) Action des thiols : En milieu acide, le groupement aldéhydique des aldoses se combine avec des thiols (R-SH) et donne des mercaptals, ces derniers en présence de chlorure de mercure subissent unehémiacétalisation intramoléculaire et donne naissance à des hétérosides sulfurés ou S-