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Support de Cours de Chimie Organique
NOMENCLATURE ET ISOMERIE
Filières : SMC et SMP
Pr. K. Bougrin
Année 2003/2004
Université Mohammed V-Agdal
Faculté des Sciences Rabat
PREFACE
Ce support de cours de chimie organique est destiné aux étudiants inscrits dans le module "Module 8 Chimie Générale II /SMC-SMP ) » du semestre II, des Filière SMP/SMC. Il est conforme au programme de la nouvelle réforme entrée en vigueur depuis 2003. Ce polycopié n'est qu'un complément de cours. Il ne pourra, en aucune façon, dispenser l'étudiant de sa présence en cours.TABLESDESMATIERES
INTRODUCTION GENERALE.......................................................................................................II
CHAPITRE 1:NOMENCLATURE ORGANIQUE
I-LES ALCANES..............................................................................................................................2
1)GROUPES UNIVALENTS DERIVANT D'UN ALCANE LINEAIRE(NOTION DE RADICAL):.........................3
4)COMPOSES AVECGROUPEMENTFONCTIONNEL MONOVALENT.....................................................6
a) Groupes à Préfixes: Les halogénoalcanes..........................................................................6
b) Les Ethers-Oxydes.............................................................................................................7
II-HYDROCARBURES INSATURES LINEAIRES..........................................................................7
1)LES ALCENES..............................................................................................................................7
2)LES ALCYNES..............................................................................................................................8
3)COMPOSES COMPORTANT DES DOUBLES ET DES TRIPLES LIAISONS:.............................................8
III) COMPOSES COMPORTANT UNE OU PLUSIEURS FONCTIONSa) Amines: Dans lafamille des amines on distingue trois types:...........................................9
-Les amines primaires..............................................................................................................9
-Amines secondaires.................................................................................................................9
-Amines tertiaires.....................................................................................................................9
b) Les alcools.........................................................................................................................10
c) Les Cétones........................................................................................................................10
d) Les Aldéhydes.....................................................................................................................11
e) Les Amides.........................................................................................................................12
f) Les acides carboxyliques....................................................................................................12
g) Les esters............................................................................................................................13
IV-COMPOSES AROMATIQUES (BENZENE):.........................................................................14
-DERIVES DU BENZENE MONOSUBSTITUES:................................................................................14
Chapitre 2:STEREO-ISOMERIE ET ANALYSECONFORMATIONNELLE2)ISOMERIE DE CONSTITUTION.....................................................................................................16
a) Isomérie de fonction...........................................................................................................16
b) Isomérie de position...........................................................................................................16
c) Isomères de chaîne.............................................................................................................16
II-REPRESENTATION DESMOLECULES DANS L'ESPACE....................................................171)REPRESENTATION EN PERSPECTIVE...........................................................................................17
2)REPRESENTATION DENEWMAN.................................................................................................17
2)NOTION D'ISOMERES DE CONFORMATION..................................................................................18
3)ETUDE CONFORMATIONNELLE DES COMPOSES ACYCLIQUES(ETHANE,BUTANE)..........................18
a) Conformations de l'éthane.................................................................................................18
b) Conformations du butane...................................................................................................20
4)ETUDE CONFORMATIONNELLE DES COMPOSES CYCLIQUES(CAS DUCYCLOHEXANE)...................20
Chapitre 3:CONFIGURATION
I) REGLES SEQUENTIELLES DE CAHN, INGOLDET PRELOG.............................................23II) APPLICATIONS DELA REGLECIP:.....................................................................................25
1)DETERMINATION DES CONFIGURATIONS(E/Z)...........................................................................25
2)DETERMINATION DE LA CONFIGURATIONR/SDU CARBONE ASYMETRIQUE).................................26
Chapitre 4:ISOMERIE OPTIQUE
I) ACTIVITE OPTIQUE:...............................................................................................................28
II) CHIRALITE ET ENANTIOMERIE............................................................................................29
a) Définition :.........................................................................................................................29
b) Condition pratique.............................................................................................................29
2) ENANTIOMERIE...................................................................................................................30
a) Définition :.........................................................................................................................30
b) Types de composés optiquement actifs..............................................................................30
c)Représentation plane. Projection de Fischer.....................................................................31
d) Molécules contenant plusieurs atomes de carbones asymétriques :.................................32
e) Cas de molécules symétriquement substituées...................................................................33
f) Configurations absolues D, L.............................................................................................34
1INTRODUCTION GENERALE
Plus que toute autre science, la chimie organique a son rôle dans notre vie de tous les jours. Presque toutes les réactions qui ont eu lieu dans la matière vivante mettent en jeu des substances organiques et il est impossible de comprendre la vie, tout au moins du point devue physique, sans connaître la chimie organique. Les principaux constituants de la matière vivante : protéines, hydrates de carbone, lipides, (corps gras), acides nucléiques (ADN, ARN), membranes cellulaires, enzymes, hormones, etc., sont organiques. Leurs structures sont complexes et, pour les comprendre, il faut d'abord examiner des molécules plus simples. On se trouve quotidiennement en contact avec d'autres substances organiques telles que l'essence, l'huile et les pneus de nos automobiles, le boisde nos meubles et le papier de nos livres, nos vêtements, nos médicaments, nos sacs de plastique, nos films photographiques, nos parfums, nos tapis, etc Bref, la chimie organique est plus qu'une branche de la science pour le chimiste oupour le médecin, le dentiste, le vétérinaire, le pharmacien, l'infirmière ou l'agriculteur. Elle
fait partie de notre culture technologique. Dans ce support de cours l'étudiant apprendra dansun premier chapitre, un certain nombre de règles adoptées par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, lui permettront de nommer les molécules en chimie organique. Dans un second chapitre, il se familiarisera avec les représentations des molécules dans l'espace ainsi qu'avec leursconformations les plus stables. Un troisièmechapitre, consacré à la règle séquentielle de Cahn
Ingold et Prelog lui sera utile pour déterminer les configurations que ce soit, géométriques E
et Z ou absolues R et S et enfin, la chiralité, l'énantiomérie, la diastéréoisomérie et la
projection de Fischer des molécules optiquement actives, des notions de base pour approcher le grand portail, celui de la chimie organique. 2Chapitre 1: Nomenclature Organique
L'atome de carbone peut donner quatre liaisons avec les autres atomes; en se liant entre eux les atomes de carbone donnent des molécules stables qui possèdent des chaînes carbonées de longueur variable. L'étude de ces composés constitue la chimie Organique. Pour nommer les molécules, il est nécessaire de connaître les règles adoptées par l'union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). Cette nomenclature universelle, est donc un grand outil pour les chimistes partout dans le monde. Le nom systématique d'un composé organique comprend en général trois parties: La partie Préfixe regroupe tous les substituants classés par ordre alphabétique et portant chacun l'indice de son emplacement. La partie Unité Structurale Fondamentale (USF) indique le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel (Suffixe). La partie Suffixe désigne la fonction principale présente sur l'Unité StructurelleFondamentale.
Le tableau suivant indique les termes utilisés pour nommerUSF : Nombre d'Atomes de CarboneUSFNombre d'Atomes de CarboneUSF1méth10déc
2éth11undéc
3prop12dodéc
4but13tridéc
5pent14tetradéc
6hex15pentadéc
7hept20iecos
8oct21heneicos
9non22docos
I-LES ALCANES
Dans cette famille le suffixe est "ane». Toutes les liaisons sont simples et chaquecarbone est lié 4 fois à d'autres atomes de carbone ou d'hydrogène. La molécule la plus simple
est constituée d'un atome de carbone lié à 4 atomes d'hydrogène. Le nom de ce composé 3 (CH4) est obtenu en prenant l'USF du nom pour un atome de carbone (méth) et le nom de la famille (-ane) pour donnerméthane.