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Chimie organique : Exercices – corrections Exercice 1 Nommez les molécules ci-dessous a) butane b) éthane c) propane d) heptane Exercice 2 Nommez les molécules a)-f) et dessinez les molécules g) et h) selon les indications

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Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 4 - 4 Ecrivez une formule simplifiée ou stylisée contenant : a) Un homocycle ou composé carbocyclique de 5 C b) Un hétérocycle ou composé hétérocyclique avec deux ramifications c) Une chaîne principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune

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Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 1 - Exercices de nomenclature organique Corrigés 1 Dessinez la formule développée des molécules suivantes : a) (CH3)2CHCH2OH b) Cl2C=CCl2 c) CH3CCl2CH3 d) (CH3)2C(CH2CH3)2 Réponses : a) b) c) d) C

C C C O HHH H HH H H HH ClCl C C Cl Cl H C H HC Cl Cl C H H H HC HH C H H C C C C H C HH HH H H H H H H

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 2 - 2 Dessinez la formule topologique (zig-zag) des molécules ci-dessous : a) CH3(C=CH2)CH2CH3 b) CH3C(CH2CH3)CH2CH3 c) CH3CH2CH=CHCH2CH(CH3)2 d) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 Réponses : a) b) c) d) 3 Déterminez la chaine principale et les ramifications des molécules ci-dessous : a) b) c)

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 3 - d) Réponses : Les chaînes principales sont dessinées en rouge, les substituants en bleu : a) Chaîne principale : 7 carbones ! heptane. 2 substituants : méthyle et éthyle. b) Chaîne principale : 6 carbones ! hexane. 1 substituant : méthyle. c) Chaîne principale : 10 carbones ! décane. 1 substituant : méthyle. d) Chaîne principale : 11 carbones ! undécane. 5 substituants : 4 méthyle et 1 éthyle.

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 4 - 4 Ecrivez une formule simplifiée ou stylisée contenant : a) Un homocycle ou composé carbocyclique de 5 C. b) Un hétérocycle ou composé hétérocyclique avec deux ramifications. c) Une chaîne principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune. d) Une chaîne principale de 8 C avec une ramification méthyle et une ramification isopropyle. Réponses : a) b) c) d) 5 Dessinez en formule t opologiqu e (zig-zag) les struct ures associées aux noms suivant selon les règles IUPAC. a) 4-isopropyl-3-méthylheptane. b) 3,7-diéthyl-5-isopropyldécane. c) 2,3,5-triméthylheptane. d) 4-éthyl-2-méthylhexane. NH

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 5 - Réponses : a) b) c) d) 6 Corrigez, s'il y a lieu, le nom des substances suivantes : a) 4-éthyl-2-méthylpentane. b) 5-éthyl-3-méthylheptane. c) 3-isobutyl-5-isopropylheptane. d) 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5-diéthyl-7-isopropyl-2-méthylnonane. Réponses : a) Nom correct : 2,4-diméthylhexane. b) Nom correct : 3-éthyl-5-méthylheptane.

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 6 - c) Nom correct : 3,5-diéthyl-2,7-diméthyloctane. d) Nom correct : 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triethyl-2,8-dimethylnonane. 7 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) hexa-1,3-diène Réponse : CH

3 CH 2

CHCHCHCH

2 b) hept-2-yne-4-ène Réponse : CH 3 CH 2

CHCHCCCH

3 c) pentène Réponse : CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH d) octa-1,3,5-trién-7-yne Réponse : CH 2

CHCHCHCHCHCHC

e) donnez un synonyme au produit d) Réponse : oct-1-yne-3,5,7-triène f) CHCCHCHCH 2 CHCCH 2

Réponse : octa-1,2,5-trién-7-yne

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 7 - 8 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants: a) cyclopenta-1,3-diène Réponse : b) cyclohexyne Réponse : c) cyclobuta-1,3-diène Réponse : d) Réponse : cyclohepta-1,3,5-triène 9 Donnez la formule semi-développée ou le nom des produits suivants : a) 2-méthylbutane Réponse : CH

3 CH 3 CHCH 2 CH 3 b) 1-méthylbutane Réponse : CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (cela correspond en fait au pentane) c) méthylbutane Réponse : CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 d) 3-propylcyclohexène

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 8 - Réponse : CH

2 CH 2 CH 3 e) 3,3-diéthyl-4-méthyl-5-propylnon-7-én-1-yne Réponse : f) CH 3 CH 2 CHCH

Réponse : but-3-én-2-ylbenzene g) CH

3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH

Réponse : oct-4-ène h) CH

2 CH 2

Réponse : 1,2-dicyclopentyléthane

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 9 - 10 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 2-méthyl-3-éthylhex-4-yne f) 1,2,2-triméthyl-4-benzyl-5-butyloctane b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-diène g) 1-méthyl-1,3-diéthylcyclopentane c) 1,3-dicyclopentylprop-2-ène h) octa-1,6-diène-4-yne d) 1,3,5-tripropylbenzène i) 1-méthyl-1-éthyl-3-pentylhepta-4,5-diène e) 2-penta-1,3-diénylbutane j) 2-oct-2-yne-4,5,7-triénylpenta-2,4-diène Réponses : a) CH

3 CH 3 CH 2 CH 3

CHCHCCCH

3 b) CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 C c) CH 2 CHCH d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CHCH 2 CH 3

CHCHCHCHCH

3

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 10 - f) CH

3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CCH 2

CHCHCH

2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 g) CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 h) CH 2 CHCH 2

CCCHCHCH

3 i) CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2

CHCHCCH

j) CH 3

CCHCHCH

2 CH 2

CCCCHCHCHCH

2

11 Nommer les molécules ci-dessous : a) CH

3 CH 3

CHCHCCCH

2

Réponse : hept-2-én-4-yne b) CHCH

2

Réponse : phényléthène

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 11 - c) CHCH

2 CH 3 Réponse : 1,1-dicyclopentylpropane d) Réponse : 3-méthylhepta-1,3-diène-5-yne e) CH 3 Réponse : 1-méthyl-3-phénylcyclopentane f) CH 3 Réponse : 1-méthylcyclohex-1-ène (ou méthylcyclohexène) g) CH 3 CH 2 CHCH

Réponse : 1-but-1-énylcyclohex-1-ène (ou 1-cyclohex-1-énylbut-1-ène) h) Réponse : 3,3-diméthylpent-1-én-4-yne i) Réponse : (2-éthyl-3-méthylpent-2-én-1-yl)cyclopentane CH3CCCHCCHCH2CH3CH2CHCCH3CH3CCHCH3CH2CCH3CCH2CH3CH2

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 12 - j) Réponse : 5,5-dimethyl-2-vinylcyclopenta-1,3-diène 12 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 3-cyclohex-1-énylbutène f) 1-phénylbut-1-yne b) 1-buta-2,3-diénylpent-1-yne g) 2-cyclopentylbut-3-ène c) 2-prop-2-ényl-1-méthylbenzène h) 5-propyl-4,5,6-triéthylnonane d) 2,3-diméthylnona-5,6,8-triène i) 2,4-diméthylhepta-1,6-diène e) 1,3-dicyclohex-2-énylprop-1-ène j) 1,1-dicyclohex-1-ényl-3-méthylhex-4-ène Réponses : a) b) CH

2 CH 2 CH 3 C CH 2 CH C CH 2 C c) CHCH 2 CH 2 CH 3 d) CH 3 CH 3 CH 3

CHCHCHCHCHCH

2 CH 2 C

CH3CH3CHCH2CH2CHCHCH3

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 13 - e) CHCHCH

2 f) CCCH 2 CH 3 g) CH 3

CHCHCH

2 h) CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2

CHCCHCH

2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 i) CH 2 C CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH CH 3 j) CHCH2CHCH3CHCHCH3

Lycée Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrigé des exercices - 14 - 13 Dessiner les molécules ci-dessous : a) 1-penta-1,4-diénylbut-2-yne f) 2,2-dicyclopent-2-ényl-4-méthylhept-6-ène b) 1,3-dicyclopent-2-énylbut-2-ène g) 2-phénylhex-5-yne c) 2-cyclopent-2-énylbutène h) 2,5-diméthylhexa-1,4-diène d) 2,3,3-triméthylocta-4,5,7-triène i) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1-ène e) 2-pentylbut-3-ène j) 2-éthyl-3-hex-4-énylbenzène Réponses : a) CH

CCCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH b) CH 3

CHCHCH

2 c) CCH 3 CH 2 CH 2 d) CH 3 CH 3 CH 3

CCCHCHCHCHCH

2 CH 3 e) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CHCHCH

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