[PDF] Corrigé exercice 14 - AlloSchool



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Chimie organique : Exercices – corrections

Chimie organique : Exercices – corrections Exercice 1 Nommez les molécules ci-dessous a) butane b) éthane c) propane d) heptane Exercice 2 Nommez les molécules a)-f) et dessinez les molécules g) et h) selon les indications



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Chimie organique Exercice 3 Page 1 sur 4 Corrigé exercice 3 A CIDITÉ ET BASICITÉ 1) On place les couples mis en jeu sur une échelle de p" #; le sens favorable de l’équilibre correspond à la réaction de l’acide le plus fort avec la base la plus forte (espèces entourées ci-dessous) a) CH $$ COH+K &,HO (⇌CH $$ CO (,K & + H + O



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Chimie organique Exercice 15 Page 1 sur 2 Corrigé exercice 15 LA LEUCINE 1) Le pouvoir rotatoire spécifique de la leucine étant négatif, la leucine est lévogyre Cela signifie qu’elle dévie la direction de polarisation de la lumière polarisée rectilignement vers la



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Chimie organique Exercice 22 Page 1 sur 3 Corrigé exercice 22 MÉCANISME S N2 1) Inversion de Walden La loi de vitesse indiquée suggère un mécanisme S N2 non renversable On aurait pu le prévoir, car à chaque fois intervient un très bon nucléophile sur un halogénoalcane secondaire ; le mécanisme S N2 est donc plus rapide que S



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ChimieorganiqueExercice14Page1sur8Corrigé exercice 14 STÉRÉOCHIMIECONFORMATIONNELLELeméthylbutane1) Leméthylbutaneapourreprésentationtopologique:1

2 3 4

Legroupeméthyleestconnectéàl'atomedecarbonen°2delachaîne.Cependant,ilestinutiledenommerlamolécule2-méthylbutanecaraucunautrenuméroneseraitpossible(lenuméro2estévident).Eneffet,sionplaçaitlegroupeméthylesurl'atome1ou4,alorslachaînecarbonéeauraitunelongueurde5atomesetonnommeraitlamoléculepentane.Sionplaçaitleméthylesurlecarbonen°3,alorsonseraitamenésàchangerlanumérotationdelachaînedemanièreàaffecterauméthylelenumérolepluspetitpossible...donclenuméro2!2) OnenvisagedanscetexercicelarotationautourdelaliaisonC"-C$:lecarbonen°2portedeuxgroupesméthyleetunatomed'hydrogène(onleplace,parexemple,aupremierplandanslaprojectiondeNewman);lecarbonen°3porteunseulgroupeméthyleetdeuxatomesd'hydrogène.Onobtientlestroisconformèresdécalésenfixant,parexemple,l'atomedecarbonen°2aupremierplanetenfaisanttourneràchaquefoisde120°l'angledièdre:CH

3 HH CH 3 H CH 3 A H CH 3 H CH 3 H CH 3 B H HCH 3 CH 3 H CH 3 C CH 3 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 ABC

3) Enpassantd'unconformèreàunautre,onfranchitdesbarrièresdepotentiel.Lesétatsdetransition(maximad'𝐸)sontatteintspourlesconformationséclipsées,quisontdéfavorablesen

3 HH CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 HH CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 600

120180240300

360
anglediËdre(∞) (kJ.mol -1

Ènergie

potentielle 0 10 20 30
40
A B A C

4) Pourplacerlesvaleursapproximativesdesénergiespotentiellessurlegrapheprécédent,onchoisitl'originedesénergiespotentiellesensupposantuneabsencetotalederépulsionstériqueetuneconformationdécalée(référenceàl'éthane).Commeonl'aditàlaquestion2,onpeutainsiplacerAàenviron20kJ⋅mol./etBetCà10kJ⋅mol./.LorsdupassagedeAàB,l'étatdetransitionestàenviron45kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+30pourlarépulsionstériquemaximaleméthyle-méthyle+5pourlarépulsionstériqueentreméthyleetH).Ilfautdoncfranchirunebarrièrede25kJ⋅mol./pourpasserdeAàBetde35kJ⋅mol./pourpasserdeBàA,oudeCàA.Enfin,l'étatdetransitionentreBetCestàenviron25kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+3×5=15pourlesrépulsionsstériquesentreméthylesetH).LabarrièreàfranchirentreBetCestdoncd'environ15kJ⋅mol./.Notonsqu'ilestplusfaciledepasserdeBàCquedeBouCàA...maisàtempératureambiante,enraisondeschocsincessantsentrelesmolécules,cesdeuxbarrièresrestenttouteslesdeuxaisémentfranchissables:ilyaquasimentlibrerotationautourdelaliaisonC-C.Butanevséthane-1,2-diol5) Représentationstopologiques:OH

OH butaneÈthane-1,2-diol

6) Enconformationgauche,lesgroupesméthyledubutanesontensituationderépulsionstérique,cequin'estpaslecasenanti:énergiepotentielleangledièdre(°)éthane-1,2-diol

ChimieorganiqueExercice14Page3sur8CH

3 HH CH 3 H H CH 3 HH H CH 3 Hquotesdbs_dbs2.pdfusesText_3