Manual - Modeling Chirality & Cycloalkanes
enantiomers of each other Every molecule that has an enantiomer is chiral (from the Greek word for hand), because it has a “handedness” or “chirality” to it Figure 10-1: An example of one molecule that reflects into its mirror image, and another that does not Practice Exercise: Build the four structures shown above
STEREOCHEMISTRY AN EXERCISE WITH MOLECULAR MODELS and
The easiest way to detect a chiral molecule is to look for a plane of symmetry If the molecule does not have a plane of symmetry, then it is chiral, and its mirror image will not be superimposable Since the chiral molecule and its mirror image are not superimposable, they are not the same compound The nonsuperimposable mirror images are known as
Chiralité Correction Exercices
physique ou le réactif mis en jeu est lui-même chiral 3 Il est impossible de séparer directement A et A* car deux énantiomères ont des propriétés physiques (telles que température d’ébullition, solubilité, etc ) identiques 4
from Organic Chemistry
A molecule is chiral if it cannot be superimposed on its mirror image As a result, the (A) and (B) structures of CHBrClF are chiral molecules Chiral Atoms (4 1B) A molecule is usually chiral because it contains one or more chiral atoms However we will see below that specialized molecules can be chiral even when they have no chiral atoms
Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
Thème n°2 – Le sport c’est physique Et chimique Chapitre 5 – Représentation spatiales des molécules Exercices Exercice 6 : Identifier une molécule chirale et la représenter dans l’espace
CHEM1405 Worksheet 12: Enantiomers and Diastereomers Model 1
Creating a chiral molecule from an achiral molecule generally leads to a 50:50 mixture of both enantiomers This is called a racemic mixture 4 The reaction below is an S N 2 reaction and leads to the formation of an ether Do you expect the product to be (R), (S), a racemic mixture or achiral? Why? 5
MULTIPLE CHOICE QUESTIONS Part 5: Stereochemistry
6 Chiral molecules are represented by: C 2H5 H 3C Cl CH3 I CH 5 ClCH 3 CH3 II C HC Cl H III H H l C25 IV C2H5 H H2l V A) I, II, III, IV and V B) I, II, III and IV C) I and II D) III and IV E) IV alone 7 The molecules shown are: H CH3 H OH H Br H CH H OH Br H A) constitutional isomers B) enantiomer s C) diastereomers D) identcal E) None of
Terminale S - Représentation spatiale des molécules - Exercices
Sujets de devoir / Sujet du baccalauréat Exercice 1 Antilles –Guyane Septembre 2013 Exercice 2 Pondichéry Avril 2015 Exercice 3 Devoir 3/6 Représentation spatiale des molécules - Exercices Physique – Chimie terminale S obligatoire - Année scolaire 2019/2020
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Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des molécules Exercices
Exercice 1
On étudie les molécules suivantes :
-méthanol -trichlorométhane (CHCl3) -acide 2-aminoéthanoïque. Exercice 2 : Utiliser la représentation de Cram Dessiner en représentation de Cram, les molécules dont les modèles moléculaires sont donnés ci-contre. L'atome vert correspond à l'atome de chlore.Exercice 3 : C* ?
Exercice 4 : Z/E ?
Exercice 5 : Trouver la conformation la plus table et la moins stable.1/3Chimie
Exercices :
REPRESENTATION SPATIALE
DES MOLECULES
1) Ecrire la formule développée de chaque molécule ainsi
que les représentations topologiques.2) En déduire une représentation spatiale en utilisant les
conventions de Cram A partir des formules topologiques données ci-contre, repérer leséventuels atomes de carbone asymétriques.
Ces molécules sont-elles chirales ? Justifier.
Les molécules représentées ci-contre présentent-elles l'isomérie Z/E ? Si oui, représenter les deux diastéréoisomères. Parmi les alcènes représentés ci-dessous, repérer ceux présentant l'isomérie Z-E et déterminer leur configuration. Dessiner, en représentation de Cram, la conformation la plus stable et la conformation la moins stable pour chacune des molécules de formule topologique ci- contre. Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des moléculesExercices
Exercice 6 : Identifier une molécule chirale et la représenter dans l'espace Exercice 7 : Reconnaître une relation d'isomérieLa préparation du -bromostyrène (Produit 2) composé de l'odeur de jasmin se fait en deux étapes à partir
de l'acide cinnanique.1.Représenter l'énantiomère du produit 1.
2.Quelle est la relation d'isomérie entre le produit 1 et le produit 3 dont
la molécule est représentée ci-dessous.3.Déterminer la configuration Z ou E de la double liaison du produit 2.
Son diastéréoisomère, noté 4, a une odeur très différente (celle de l'essence pour automobiles) :
est-ce surprenant ? Représenter la molécule du produit 4.Exercice 8: La vitamine C
2/3L'acide lactique est naturellement présent dans le lait, le vin et dans certains fruits.
Sa formule topologique est donnée ci-contre.
1.Ecrire les formules brute et semi-développée de l'acide lactique.
2.La molécule d'acide lactique est-elle chirale ? Si oui, dessiner, en représentation
de Cram, les deux énantiomères de cette molécule. La molécule d'acide ascorbique (ou vitamine C) est représentée ci-contre.1.Comment appelle-t-on cette représentation ? Déterminer la formule brute
de l'acide ascorbique.2.Existe-t-il, dans la molécule d'acide ascorbique un (ou plusieurs) atomes
de carbone asymétrique ? Représenter-les à l'aide d'un astérisque.3.Combien de stéréoisomères de configuration la molécule d'acide
ascorbique présente-t-elle ?4.La molécule d'acide ascorbique est-elle chirale ? Justifier.
Thème n°2 - Le sport c'est physique !...Et chimique ! Chapitre 5 - Représentation spatiales des moléculesExercices
Exercice 9 : Séparation d'énantiomères4.Expliquer, en s'aidant du texte introductif, pourquoi la séparation de ces deux espèces chimiques est
possible.5.Le chimiste parvient à séparer les composés D et E par distillation.
Que doit-il faire pour que les deux énantiomères du butan-2-ol soient finalement séparés ?
3/3La séparation d'un mélange d'énantiomères est un problème important dans de
nombreux domaines comme la médecine ou encore la parfumerie, où les énantiomèrespeuvent avoir des effets très différents. Le principal obstacle à cette séparation est que
deux énantiomères, contrairement à deux diastéréoisomères, ont des propriétés
physiques semblables. Par exemple, leurs températures d'ébullition étant identiques, une séparation par distillation n'est pas envisageable. Nous allons voir ici une des méthodes utilisées pour la séparation d'énantiomères. Un chimiste veut séparer un mélange des deux énantiomères A et B du butan-2-ol. Pour cela, il envisage la réaction réversible de l'alcool avec un seul des énantiomères de l'acide 2-méthylbutanoïque C (fig 1). Les deux produits D et E obtenus sont ensuite séparés.