Chapitre 1 : Chimie organique Introduction
A Représentation conventionnelle de Cram La représentation de Cram permet de spécifier la géométrie d’unemolécule en faisant apparaître les liaisons en perspective Trait plein : liaison dans le plan de la feuille Trait gras ou en triangle plein (la pointe étant du côté de l’atomedans le plan) : liaison hors du plan et en avant
Exercices - Chapitre 1
Nombre d’électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5) 1 2 Exercice 1 2 N CH3 H3C CH3 H N CH3 H3C CH3 1: H C CH3 H3C CH3 2: CH3 H Pas de liaison de covalence dative possible car par de doublet libre sur le carbone 3: B C2H5 C2H5 C2H5 H B C2H5 C2H5 C2H5 H 1 3 Exercice 1 3 Hybridation des carbones et des
STÉRÉOISOMÉRIE DE CONFORMATION
Des stéréoisomères qui ne sont pas des conformères sont stéréoisomères de configuration De façon générale, le passage de l’un à l’autre nécessite des ruptures de liaisons Exemple : l’alanine H COOH H H NH2 H H COOH H H H NH2 En représentation de Cram, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration s'effectue par
Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie
À comparer à l’ordre de grandeur de la valeur énergétique d’un gramme de sucre : Extraits du rapport de jury du concours AGRO-VETO - La représentation de Cram est mal maîtrisée par de nombreux candidats Un minimum de perspective doit être respecté - Les représentations de Newman sont, le plus souvent, erronées
Chimie, Chapitre 4 Terminale S REPRESENTATION SPATIALE DES
en avant de ce plan (à la base du triangle) Un triangle allongé hachuré ( ) représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base) Remarque : Les doublets non liants ne sont pas représentés dans la représentation de Cram Exemples : Nom Formule
Représenter des molécules dans lespace
Sur les deux schémas à droite, un carbone asymétrique est représenté avec les priorités de Cahn – Ingold et Prélog de différents groupes Les deux représentations correspondent bien sûr à la même molécule mais , il est évident qu'il est plus "astucieux" de placer le groupe qui a la plus faible priorité (4) en arrière
A Modes de représentation des molécules organiques
Isomères de conformation : mêmes formules brute et développée, et on peut passer de l’un à l’autre par simple rotation de liaisons σσσσ C C H H H H H H A Exemple CH 3-CH 3 rotation liaison C-C ou C C H H H H H H B A et B sont isomères de conformation Toute molécule possédant au moins une liaison simple C-C peut exister sous forme de
[PDF] isomérie optique
[PDF] isomérie géométrique
[PDF] projection de newman pdf
[PDF] client leger hp t520
[PDF] hp thin client t520
[PDF] hp thin client default password
[PDF] serveur client léger windows
[PDF] hp device manager
[PDF] mot de passe administrateur hp t620
[PDF] client leger windows
[PDF] mettre 2 ordinateurs en partage wifi pdf
[PDF] comment partager une imprimante sous windows 7 pdf
[PDF] mettre 2 ordinateurs en partage windows 7 pdf
[PDF] configuration d'un routeur en pdf
1 Exercices Complémentaires
Chapitre 1 : Etude structurale des
molécules organiques1.1 Exercice 1.1
Quel est le nombre d'électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre, phosphore ?CORRECTION Exo 1.1 (page 3)
1.2 Exercice 1.2
Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s'il est possible d'établir une liaison de
covalence dative entre les entités proposées:1: N(CH3)3 / H+
2: (CH3)4C / H+
3: B(C2H5)3 / H-
CORRECTION Exo 1.2 (page 3)
1.3 Exercice 1.3
Indiquer l'hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants :CH3OHCH3C
O H C O CH3CH3O CH3CH3NH2
1 234 5 6CH2CCH2
CORRECTION Exo 1.3 (page 3)
1.4 Exercice 1.4
Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules
suivantes : a) 1-bromo-2-chloroéthane b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)CORRECTION Exo 1.4 (page 4)
21.5 Exercice 1.5
Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l'axe de visée
C2-C3 en conservant les conformations proposées : CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 123232323
CORRECTION Exo 1.5 (page 5)
1.6 Exercice 1.6
Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée : ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHOHH3CHHO
CH 3 OH CH3H1 2 3 CORRECTION Exo 1.6 (page 5)
1.7 Exercice 1.7
Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d'indice 1
(indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut : ClH 3CHCl CH 3H HHO C 2H5 CHO H H 3C HHO CH 3 OH CH 3H 1 2 3 CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH 4 56 1 1 1 1 1 1CORRECTION Exo 1.7 (page 6)
3Correction des exercices
complémentairesChapitre 1: Etude structurale des molécules
organiques1.1 Exercice 1.1
Nombre d'électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5).1.2 Exercice 1.2
N CH 3H3CCH3
HNCH 3 H3C CH3 H1: C CH 3 H3C CH3 CH3H2:Pas de liaison de covalence dative possiblecar par de doublet libre sur le carbone 3: BC 2H5 C2H5 C2H5 HBC 2H5 C2H5 C2H5 H1.3 Exercice 1.3
Hybridation des carbones et des hétéroatomes :CH3OHCH3C
O H C OCH 3CH3O CH3CH3NH2
1234 5 6CH 2CCH2 sp3sp3 sp2 sp2 sp2sp2 spsp 3 sp2 sp2sp2 sp2 sp2sp2sp2 sp2 sp3 sp3 sp3 sp3sp3 sp3 4
1.4 Exercice 1.4
a) 1-bromo-2-chloroéthane : HH ClBr H HHCl H Br HH HH ClBr H H ClH HBr H HClH HBr H HHCl HBr H Héclipsédécalé
décalé décalééclipsééclipsé
Pour la clarté du schéma, dans les conformations éclipsées les atomes ne sont pas représentés exactement les uns derrière les autres. b) 2,2-dichloropropanol : ClCl CH 3 OH HHClH 3C ClOHHHClCl
CH 3 OH HH CH3ClClOH
H H ClH3CClOH
H H H3CCl ClOH H H décalééclipsééclipsééclipsé
décalédécalé 51.5 Exercice 1.5
CCHO H 3C H 5C2 COOH CH 3 H CCH 3C H 3C HNH 2 CH3 H CCH 2N H 3C HCH 3 CHOH H5C2 OH CH 3 COOH HH3C HH3C NH2
CH3 HOHC HCH 3 CH3 NH2 HH3C 1 2 3 232 3 3 2