Chapitre 1 : Chimie organique Introduction
A Représentation conventionnelle de Cram La représentation de Cram permet de spécifier la géométrie d’unemolécule en faisant apparaître les liaisons en perspective Trait plein : liaison dans le plan de la feuille Trait gras ou en triangle plein (la pointe étant du côté de l’atomedans le plan) : liaison hors du plan et en avant
Exercices - Chapitre 1
Nombre d’électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5) 1 2 Exercice 1 2 N CH3 H3C CH3 H N CH3 H3C CH3 1: H C CH3 H3C CH3 2: CH3 H Pas de liaison de covalence dative possible car par de doublet libre sur le carbone 3: B C2H5 C2H5 C2H5 H B C2H5 C2H5 C2H5 H 1 3 Exercice 1 3 Hybridation des carbones et des
STÉRÉOISOMÉRIE DE CONFORMATION
Des stéréoisomères qui ne sont pas des conformères sont stéréoisomères de configuration De façon générale, le passage de l’un à l’autre nécessite des ruptures de liaisons Exemple : l’alanine H COOH H H NH2 H H COOH H H H NH2 En représentation de Cram, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration s'effectue par
Chimie organique Chapitre 1 : Stéréochimie
À comparer à l’ordre de grandeur de la valeur énergétique d’un gramme de sucre : Extraits du rapport de jury du concours AGRO-VETO - La représentation de Cram est mal maîtrisée par de nombreux candidats Un minimum de perspective doit être respecté - Les représentations de Newman sont, le plus souvent, erronées
Chimie, Chapitre 4 Terminale S REPRESENTATION SPATIALE DES
en avant de ce plan (à la base du triangle) Un triangle allongé hachuré ( ) représente une liaison entre un atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base) Remarque : Les doublets non liants ne sont pas représentés dans la représentation de Cram Exemples : Nom Formule
Représenter des molécules dans lespace
Sur les deux schémas à droite, un carbone asymétrique est représenté avec les priorités de Cahn – Ingold et Prélog de différents groupes Les deux représentations correspondent bien sûr à la même molécule mais , il est évident qu'il est plus "astucieux" de placer le groupe qui a la plus faible priorité (4) en arrière
A Modes de représentation des molécules organiques
Isomères de conformation : mêmes formules brute et développée, et on peut passer de l’un à l’autre par simple rotation de liaisons σσσσ C C H H H H H H A Exemple CH 3-CH 3 rotation liaison C-C ou C C H H H H H H B A et B sont isomères de conformation Toute molécule possédant au moins une liaison simple C-C peut exister sous forme de
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