Chimie organique 2 : approfondissement des concepts de base
Cours magistraux avec slides et prises de notes sur cours au tableau séances d’exercices et laboratoires Contenu I Rappels et compléments de base en chimie organique II Effets électroniques : Définition des effets mésomères et inductifs Exemples concrets de stabilisation d'une charge positive et d’une charge négative pKa des |
Cours de Chimie Organique Licence 2
- La chimie organique (ChO) est la science qui étudie tous les aspects des composés organiques (CO) - Les CO sont des composés du carbone (C) à quelques exceptions près (H O N P S et halogènes) - Les CO sont : dorigine naturelle: les hydrocarbures constituant le pétrole la chlorophylle et d’autres constituants contenus dans les |
Licence M´etiers de la Chimie L2 Chimie Organique |
Les exemples donn ́es sur la Figure 2 signalent l’importance de ces compos ́es dans des domaines tr`es vari ́es de la chimie. La pr ́esence d’une double liaison entre deux atomes de carbone d ́efinit la fonction alc`ene, alors qu’une double liaison entre un atome de carbone et un atome d’oxyg`ene d ́efinit la fonction carbonyle.
La g ́eom ́etrie locale est donc lin ́eaire. Rappelons que les atomes de la deuxi`eme ligne sont caract ́eris ́es par le remplissage progressif des sous-couches 2s (une case, ou une orbitale de type s) et 2p (trois cases, ou trois orbitales de type p).
ne désignant la molécule S’il y a une liaison de pas de fonction contient (au uniquement sens de la nomenclature) atomes de carbone et d’hydrogène, halogènes, la molécule y a une liaison pas liaisons La position de la liaison triple, multiple un un carbone-carbone, remplace remplace le le « un « » » de de un un l’éthyne...) multiple, le plus petit.
molécules avez déjà représentées ci-dessous
omniprésente présentée en chimie au document organique, perso.crans.org
À molécules atomes de es possèdent définition d’hydrogène un ou plus hétéroatomes at mes de carbon . L’enchaînement des atomes de carbone porte le nom de s (atomes autres que C Le squelette d’atomes de carbone devient vite augmente, squelette représentation de complexité développée importante carboné. et à mesure rapidement que le lourde avec premi
hydrocarbures e d s atomes de carbone et d’hydrogène. diffé entes familles dans lesquels toutes les liaisons carbone-carbone sont d’hydrocarbures , qui sont : q simples. qui comportent une liaison double carbone -carbone : C C qui comportent une liaison CC triple : −C ≡ C − de hydrocarbures doubles conjugués, aroma iques, le principal sont des comp
C N H H C N C H C N C C amine amine carbonylés caractéristiques primaire où le carbone est lié àsecondaire amine tertiaire un oxygène par une liaison le carbone au moins un H perso.crans.org
C double : les composés O ou H C O méthanal H O Acides carboxyliques et leurs dérivés : C O O H perso.crans.org
désignant être substituants avantageusement le groupe entier. sont tellement remplacée courants par un symbole, que la formule ressemblant semi-développée à un symbole atomique topologique et groupe méthyle Et Me CH CH C Pr groupe isopropyle groupe butyle Bu (ou nBu pour néobutyle) groupe isobutyle groupe sec-butyle tertiobutyle Ph Attention : cett
molécules ou bien qu’elles sont isomères, lorsque ces On distingue molécules l’isomérie l’ordre d’enchaînement différentes de structure grands types ou de e ont la d’isomérie, relations constitution la développée molécules individuels, d’isomérie isomères de structure diffèrent par développée ou semi- perso.crans.org
molécules développée superposables -isomères l’espace). présentent par l’arrangement les mêmes tridimensionnel connexions entre des la perso.crans.org
On appelle - de seulement conformation stéréo-isomères de conformation un raccourcissement conformation, leur distance ou des états d’une même molécule qui diffèrent % la compression ou dilatation d’équilibre re les différences peuvent consister : de certains allongement ; de certaines de s’écarter de quelques - quelques blocage). en une ou plusieu
Attention images dans un et non superposables. que deux molécules dans a cune de leurs conformations. sont énantiomères, un cas particulier Puis trouver vérifier une stéréo-isomérie conformation qu’elles ne où de elles sont configuration. superposables Pour conclure l’une de l’autre Une molécule Définition de un superposable la chiralité d’une énan
températures les propriétés de fusion physiques et d’ébullition, énantiomères volumique
ce Le rayon ainsi polarisé traverse une modifier la et perso.crans.org
de la lumière On dit solution la substance repérant la � ⃗) peut direction algébrique plan contenant de polarisation », � ⃗ analyseur. pouvoir rotatoire Un analyseur d’une substance dévie la optiquement direction de de On lumineux en En polariseur saccharose, être tourné de l’axe du rayon lumineux. de même proportionnel mesurant le le également ro
Définition d’atomes différents. : un atome est dit asymétrique lorsqu’il est tétraédrique et lié à quatre atomes ou groupes soit des groupes diastéréo-isomères. différents des groupes d’atomes composés isomères différents de d’atomes structure », on entend : ; (formules brutes différentes) ; d’hydrogène onc asymétriq On le signaler CH un astérisque
énantiomères. stéréo-isomères Pour montrer que deux stéréo-isomères sont en relation de diastéréo-isomérie, il faut donc de configuration sont appelés diastéréo-isomères s’ils ne sont pas tout d’abord montrer qu’ils ne peuvent être superposables dans aucune conformation, puis montrer qu’ils ne sont pas énantiomères (aucune conformation ne peut fair
évènement capital dans la naissance de La séparation des deux énantiomères ci-dessus la stéréochimie. de l’acide R HOOC tartrique par OH OH perso.crans.org
molécules de même formule brute mais non superposables ? perso.crans.org
différence d'enchaînement entre les atomes, (les atomes ne sont pas tous reliés aux mêmes atomes) oui non perso.crans.org
possibilité de passer de l'une à l'autre par des déformations faciles, notamment des rotations autour de liaisons simples ? oui non oui non perso.crans.org
différence de structure de la chaîne carbonée ? stéréo-isomères de conformation perso.crans.org
molécules images l'une de l'autre dans un miroir ? oui non énantiomères diastéréo-isomères perso.crans.org
= de transition Epa coordonnée de réaction coordonnée de réaction potentielle. seule abscisse On appelle coordonnée cu viligne, qui représente le déroulement de de de réaction (C.R.) la projection la réaction toutes les coordonnées par le col d’énergie en profil énergétique On On la courbe de la barrière état de transition de potentiel). ‡) l’état
intermédiaires mécanisme réactionnel réactionnels et faisant constitué coordonnée de réaction de 2 • exothermique énergétique élémentaire énergétique élémentaire endothermique • intermédiaire apparaît dans réactionnel est une espèce ne figure dans l’équation chimique d’une En général, les intermédiaires poin potentielle, sont le instables, milieu r
8) En arrachant la structure la Les longueurs un proton de Lewis du cyclopentadiène de H+ base conjuguée identiques dans cet du cyclopentadiène le carbone sont-elles identiques comportant ? les deux atomes Ce composé à cinq atomes de aromatique cycopentadiényle −. d’hydrogène, Les longueurs de liaison aromatique on Quelque perso.crans.org
CARBONE ASYMÉTRIQUES isomères. On On demande indiquera de également si molécule molécules proposée suivantes, ou achirale « ? recensera H C H OH a) ? b) ? c) perso.crans.org
principe de fonctionnement. évaporateur de cette opération expliquer en quelques lignes son organique perso.crans.org principe de fonctionnement. évaporateur de cette opération expliquer en quelques lignes son organique perso.crans.org
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Cours de chimie organique (P2) – Bref rappels La règle de l’octet = dans une molécule ou un ion, les atomes s'associent de façon à ce que chacun d'entreeux soitentouréd'un octetd'électrons (quatredoublets, liants ounon liants )au maximum Un atome peut donc former autant de liaisons covalentes que nécessaires pour s'entourer de 8
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