[PDF] Tut0+ Représentation Et Isoméries Des Composées Organiques

Représentation Et Isoméries Des Composées Organiques EXERCICES Rappel de a règle de priorité de Cahn, Ingold et Prelog : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H (Moyen mnémotechnique : Isabelle Branle Claude Sans Penser Forcément à l'Orgasme Non Contrôlé Haha) Exercice 1 : Écrire les formules topologiques des molécules suivantes a.Glycérol b. Acide lactique c. Paracétamol Exercice 2 : QCMs QCM 1 : Parmi les propositions suivantes concernant les isomères, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Les isomères de constitutions ont des propriétés physico-chimiques différentes. B)Les énantiomères ont des propriétés physico-chimiques identiques. © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 1Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

C)Les diastéroisomères ont des propriétés physico-chimiques différentes D)Les énantiomères ont des propriétés biologiques différentes E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte. QCM 2 : Parmi les propositions suivantes concernant ces 2 molécules, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Ces 2 molécules sont diastéréoisomères B)Ces 2 molécules sont énantiomères C)Ces 2 molécules sont identiques D)Ces 2 molécules ont des propriétés biologiques identiques E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte. QCM 3 : Parmi les propositions suivantes concernant ces 2 molécules, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Ces 2 molécules sont diastéréoisomères B)Ces 2 molécules sont énantiomères C)Ces 2 molécules sont identiques D)Ces 2 mo lécules ont des propriétés biologiques identiques E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte. QCM 4 : Parmi les propositions suivantes concernant ces 2 molécules, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Ces 2 molécules sont diastéréoisomères B)Ces 2 molécules sont énantiomères C)Ces 2 molécules sont identiques D)Ces 2 molécules ont des propriétés biologiques identiques E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte QCM 5 : Parmi les propositions suivantes concernant la fosfomycine, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? La fosfomycine est est un antibiotique à large spectre © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 2Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

A)Le carbone 1 est de configuration absolue R B)Le carbone 1 est de configuration absolue S C)Le carbone 2 est de configuration absolue R D)Le carbone 2 est de configuration absolue S E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte QCM 6 : Parmi les propositions suivantes concernant cette molécule, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Le carbone asymétrique est de configuration absolue R B)Le carbone asymétrique est de configuration absolue S C)La molécule est optiquement active D)On ne peu t pas co nnaître la conf iguration ab solue du carbone asymétrique E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 3Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle. 1 2

CORRECTION Exercice 1 : Écrire les formules topologiques des molécules suivantes a.Glycérol b. Acide lactique c. Paracétamol Exercice 2 : QCMs QCM 1 : Parmi les propositions suivantes concernant les isomères, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Les isomères de constitutions ont des propriétés physico-chimiques différentes. B)Les énantiomères ont des propriétés physico-chimiques identiques. C)Les diastéroisomères ont des propriétés physico-chimiques différentes D)Les énantiomères ont des propriétés biologiques différentes E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte. Réponses : ABCD Correction QCM 1 : © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 4Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

QCM 2 : Parmi les propositions suivantes concernant ces 2 molécules, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Ces 2 molécules sont diastéréoisomères B)Ces 2 molécules sont énantiomères C)Ces 2 molécules sont identiques D)Ces 2 m olécules ont des propriétés biologiques identiques E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte. Réponses : CD Correction QCM 2 : Ces 2 molécules sont bien images l'un l'autre dans un miroir plan, MAIS aucune d'elle ne possède de carbone asymétriques. Chacun des carbones a, en effet, au moins 2 atomes ou groupements d'atomes identiques. Ainsi, ces molécules ne sont pas chirales, elles se super posent (en plaçant l'atome ou le gro upement d'a tome dans le plan) et so nt donc identiques (=stéréoisomères de conformation). QCM 3 : Parmi les propositions suivantes concernant ces 2 molécules, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Ces 2 molécules sont diastéréoisomères B)Ces 2 molécules sont énantiomères C)Ces 2 molécules sont identiques D)Ces 2 molécules ont des propriétés biologiques identiques E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte. Réponses : CD Propriétés physico-chimiquesPropriétés biologiquesIsomères de constitutionDifférentesDifférentesDiastéréoismèresDifférentesDifférentesÉnantiomèresIdentiquesDifférentesStéréoisomère de conformationIdentiquesIdentiques © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 5Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Correction QCM 3 : Pas de carbones asymétriques (ou plus largement de centres asymétriques) pas d'énantiomères. Ici, c'est l'isomérie Z/E qui entre en jeu. Les 2 molécules sont tous les 2 d'isomérie E, elles sont donc id entiques. Il suffit d'en re tourner une pou r la superpose r à l'autre et les 2 se confonds sans qu'on puisse les distinguer. QCM 4 : Parmi les propositions suivantes concernant ces 2 molécules, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Ces 2 molécules sont diastéréoisomères B)Ces 2 molécules sont énantiomères C)Ces 2 molécules sont identiques D)Ces 2 mo lécules ont des propriétés biologiques identiques E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte Réponse : B Correction QCM 4 : Les 2 carbones sont asymétriques, elles sont dont chirales. En faisant une rotation de l'une des 2 molécules, on obtient 2 images dans un miroir plan. Ces 2 molécules sont donc des énantiomères. QCM 5 : Parmi les propositions suivantes concernant la fosfomycine, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? La fosfomycine est est un antibiotique à large spectre A)Le carbone 1 est de configuration absolue R B)Le carbone 1 est de configuration absolue S C)Le carbone 2 est de configuration absolue R D)Le carbone 2 est de configuration absolue S E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte Réponses : BC Correction QCM 5 : Lorsque l'on établit l'ordre de priorité selon les règles de de Cahn, Ingold et Prelog, à 2 mêmes éléments comme, dans ce cas-ci, 2 carbones, l'ordre de priorité dépendra de ce qu'il y a de plus prioritaire dans les liaisons des différents carbones : Avec le groupeme nt le moi ns prioritaire (H) en arrière, le sens de rotation selon l'ordre de priorité se fait d ans le sens inv erse des aiguil les d'une montre (S) pour l e carbone 1 et da ns le sens des aiguilles d'une montre (R) pour le carbone 2. © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 6Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle. 1 2

QCM 6 : Parmi les propositions suivantes concernant cette molécule, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A)Le carbone asymétrique est de configuration absolue R B)Le carbone asymétrique est de configuration absolue S C)La molécule est optiquement active D)On ne peut pas connaître la configuration absolue du carbone asymétrique E)Aucune des réponses ci-dessus n'est exacte Réponses : AC Correction QCM 6 : Le problème qui se pose ici, c'est que le groupement le moins prioritaire n'est pas en arrièr e du plan. Par conséquent, on ne peut pas déterminer directement la configuration absolue du carbone asymétrique. Cependant, il n'est pas impossible de la déterminer, il suffit de réécrire la molécule en f aisant une rotation de façon à placer le groupement le moins prioritaire en arrière du plan. Toute molécule ch irale est optiquement active. © ASSOCIATION 2ATP 2018-2019 PAGE | 7Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.