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racémiques peuvent être optiquement actifs et quels en sont les proportions ment inactif dans certains arrangements et optiquement actif dans d'autres
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Un mélange optiquement actif qui contient les deux énantiomères est dit énantiomériquement enrichi Page 19 19 1- Introduction 1 2 Quelques rappels et
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COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À DEUX CARBONES ASYMÉTRIQUES a ) Les substituants des deux carbones asymétriques sont différents deux à deux:
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optiquement inactif Pourquoi cette différence? Pasteur obser¬ vait un jour au microscope de petits cristaux de racémate de sodium et d'ammonium
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QCM 9 : Déterminez le nombre exact de molécules optiquement inactives Le rétinal n'a pas de carbone asymétrique il n'est donc pas optiquement actif
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•Chaque substance optiquement active a sa propre rotation spécifique dans un solvant inactif le pouvoir rotatoire produit par une
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Le mannitol est optiquement actif car il ne possède pas un plan de symétrie Le galactitol possède un plan de symétrie donc il est optiquement inactif
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Cet article montre comment dans certains arrangements les racémiques peuvent être optiquement actifs et quels en sont les proportions Il présente également
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Toutes les molécules de l'échantillon sont le même énantiomère Un mélange optiquement actif qui contient les deux énantiomères est dit énantiomériquement
Activité optique - Cours de chimie - Lycée FAIDHERBE de LILLE
Le saccharose est un composé optiquement actif On peut retrouver une intensité nulle en tournant l'analyseur d'un angle a Théorie cinématique de Fresnel du
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PDF At the question “Can a racemate be optically active ?” most of the chemists would reply no Thus the relation “racemates = optical inactivity”
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Il est donc achiral et par il est optiquement inactif car il a un plan de symétrie P a ou b est appelé forme méso • Le butane-23-diol possède donc trois
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D'une manière générale en représentation de Fisher toute molécule ayant un plan de symétrie est optiquement inactive Elle est appelée méso Chacun des deux
Chiralité / carbone asymétrique - Maxicours
Une molécule optiquement active modifie le plan de polarisation d'une lumière polarisée • Une molécule optiquement active est dite chirale ; elle admet deux
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Lorsqu'une lumière polarisée rectilignement pénètre dans une substance isotrope optiquement active la lumière émergente a dans tous les cas
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1 jui 2018 · corps optiquement inactif alUIl par extension est donné le nom de composé racémique A fC> ^ des acides tartriques gauche droit racémique
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Une molécule est dite optiquement active (ou chirale) si elle fait tourner d'un angle a le plan de polarisation d'une lumière polarisée Fig 1 -
C'est quoi optiquement actif ?
Optiquement actif. Qui a la propriété de faire tourner le plan de polarisation, soit dans le sens du mouvement des aiguilles d'une montre, soit en sens inverse (d'apr. Méd. Biol.Comment savoir si un Osé est optiquement actif ?
On dit qu'une substance est optiquement active ou douée d'un pouvoir rotatoire lorsqu'elle fait dévier le plan de polarisation de la lumière d'un angle ?. Ce pouvoir rotatoire est lié à la présence d'un ou plusieurs carbone(s) asymétrique(s) au sein de la molécule.Quand Est-ce qu'un composé est optiquement actif ?
Un carbone asymétrique confère à la molécule des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire. On dit alors qu'elle est optiquement active : elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.- Le pouvoir rotatoire de ses deux composants s'annulant, un racémique ne fait pas dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée, il est donc optiquement inactif.
Université Paris-Sud
vincent.gandon@u-psud.frD4CI434
Stratégies et outils en synthèse organique avancéeVersion 2019 2020
Molécules optiquement actives
2Organisation
Intervenants :Vincent Gandon (cours), Christophe Bour (TD), Chloée Bournaud (TD)Coordinateur : Richard Gil
7 cours, 7 séances de TD, 1 séance de TP
Prérequis
¾Stéréochimie de base
¾Bases de cinétique et de thermodynamique
¾Synthèse organique de base
¾Chimie organométallique
3 ¾Asymmetric Synthesis,R. A. Aitken ; N. S. Kilényl, Blackie acad. ¾Principles of Asymmetric Synthesis, R. E. Gawley, J. Aubé, Pergamon. ¾Synthèse et catalyse asymétriques, J. Seyden-Penne, CNRS éditions. ¾Asymmetric Synthesis, G. Procter Oxford Science pub. ¾Principles and Applications of Asymmetric Synthesis, G.-Q. Lin, Y.-M. Li, A. S. C.Chan, Wiley.
(se trouvent à la bibliothèque universitaire)Bibliographie
4Plan du cours
1-Introduction
2-Substrats chiraux : réactions diastéréosélectives
3-Réactifs chiraux : réactions énantiosélectives
4-Catalyseurs chiraux : réactions énantiosélectives
5 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
1.2. Quelques rappels et définitions
1.3. Nécessité de produire des molécules organiques optiquement actives
1.3.1.En chimie
1.3.2. En physique
1.3.3. En biologie
1.4. Modes de production des molécules organiques optiquement actives
1.4.1. Par dédoublement de racémique
1.4.2. A partir du pool chiral
1.4.3. Par synthèse asymétrique à partir de substrats prochiraux
1.5.1. Contrôle cinétique, thermodynamique
1.5.2. Règles de Cram
6 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
Polarimètre:
Loi de Biot:= DTΣC . l . CDT°C:pouvoirrotatoirespécifique(°.dm-1.g-1.cm3)T=20°Cengénéral
7 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
Si>0,lasubstanceestditedextrogyre()
Si<0,lasubstanceestditelevogyre()
Exemple:
D20= 3,3 °.dm-1.g-1.cm3D20= 8,2 °.dm-1.g-1.cm3 (acide (+)-lactique) phénomèneétaitmoléculaire. 8 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
Acidetartriquedesynthèse
D20= 0
Lapréparationtartratemixtede
sodiumetadonnéedes cristauxénantiomorphes 9 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
D20= -12 °.dm-1.g-1.cm3D20= 12 °.dm-1.g-1.cm3 Première préparationIdentique au produit naturel non naturel12 .dm-1.g-1.cm3.
un composé semblable chimiquement à rotatoire de -12 .dm-1.g-1.cm3. biologiquesdifférentes. 10 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
tétraèdrerégulier. 11 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
asymétrique»). 12 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
laevus,lagauche). (latindexter,ladroite).Ondistinguedesénantiomères:
ParleurconfigurationDetL
Attention:DetLrienàvoiravecdetl.
13 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
Il se trouve que le D-glycéraldéhyde est (+) (ou dAvant 1950, on déduisait toute configuration absolue par dérivatisation du D-glycéraldéhyde définit comme Rpar hypothèse.
Depuis, les rayons-X ont confirmé cette hypothèse. 14 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
TOUS LES SUCRES NATURELS SONT D
15 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
TOUSLESACIDESAMINESNATURELSSONTL:
Comment la chiralité est-
16 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
Le pool chiral: les molécules chirales naturelles Nous venons de voir les sucres et les acides aminésmolécules chirales naturelles :Terpènes et terpénoïdes:
17 1Introduction
1.1. Aspects historiques et généralités
Le pool chiral: les molécules chirales naturelles Nous venons de voir les sucres et les acides aminésmolécules chirales naturelles :Alcaloïdes:
18 1Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Synthèseasymétrique
Centrestéréogène
NB:onneditplus"carboneasymétrique»
Enantiomériquementpur
19 1Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Énantiomères
Molécules isomères, images l'une de l'autre dans un miroir, mais non- superposables.Énantiosélectivité
Diastéréomères (ou diastéréoisomères) Stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.Diastereosélectivité
20 1Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
211
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
différent. 221
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
231
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Couplage de Sonogashira :
241
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Couplage de Suzuki :
251
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
261
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
formé. 271
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Chiralité centrée
Chiralité planaire
Chiralité axiale
FOLUMOLPp G·OpOLŃH
281
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Enantiotope
Deux groupements sont énantiotopes si la substitution de l'un d'eux par un autre groupement donne une molécule chirale 291
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Diastéréotope
Deux groupements sont diastéréoptopes si leur substitution respective par un autre groupement donne deux diastéréomères 301
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Prochiralité
Des groupements ou des faces énantiotopes sont qualifiés de prochiraux 311
Introduction
1.2. Quelques rappels et définitions
Prochiralité
Des groupements ou des faces énantiotopes sont qualifiés de prochiraux Pour les alcènes, deux descripteurs sont nécessaires (sauf si un C de la double liaison porte deux substituants identiques)On voit les faces Si, SiOn voit les faces Re, Re
On voit la face Si
321
Introduction
1.3. Nécessité de produire des molécules organiques optiquement actives
1.3.1. En chimie (mécanismes de réaction, barrières d'énergie à l'énantiomérisation...)
1.3.2. En physique (cristaux liquides, doubleurs de fréquence...)
1.3.3. En biologie (interactions avec les systèmes vivants)
odeur des graines de carvi odeur de menthe fraîche inactifs. (1S,2R) estsansodeur,le (1R,2S)possède uneforteodeurde jasmin.Seul(S,S)est
sucréetpeutdoncservirédulcorant.
331
Introduction
1.3. Nécessité de produire des molécules organiques optiquement actives
1.3.1. En chimie (mécanismes de réaction, barrières d'énergie à l'énantiomérisation...)
1.3.2. En physique (cristaux liquides, doubleurs de fréquence...)
1.3.3. En biologie (interactions avec les systèmes vivants)
Seul énantiomère actifSeul énantiomère actif 341
Introduction
1.3. Nécessité de produire des molécules organiques optiquement actives
1.3.1. En chimie (mécanismes de réaction, barrières d'énergie à l'énantiomérisation...)
1.3.2. En physique (cristaux liquides, doubleurs de fréquence...)
1.3.3. En biologie (interactions avec les systèmes vivants)
Seul cet énantiomère permet de lutter contre le scorbut. -dessus est actif.Seulreprésentédeces
produitsdesynthèseestactif. 351
Introduction
NAMEGLOBAL SALES
2003 (BILLION $)
ACTIVE INGREDIENTFORM OF ACTIVE
INGREDIENTS
THERAPEUTIC EFFECT
LIPITOR10.3ATROVASTATINSingle EnantiomerLipid-Lowering agentquotesdbs_dbs35.pdfusesText_40[PDF] optiquement actif définition
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