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racémiques peuvent être optiquement actifs et quels en sont les proportions ment inactif dans certains arrangements et optiquement actif dans d'autres

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Un mélange optiquement actif qui contient les deux énantiomères est dit énantiomériquement enrichi Page 19 19 1- Introduction 1 2 Quelques rappels et

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COMPOSÉS OPTIQUEMENT ACTIFS À DEUX CARBONES ASYMÉTRIQUES a ) Les substituants des deux carbones asymétriques sont différents deux à deux:

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optiquement inactif Pourquoi cette différence? Pasteur obser¬ vait un jour au microscope de petits cristaux de racémate de sodium et d'ammonium

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QCM 9 : Déterminez le nombre exact de molécules optiquement inactives Le rétinal n'a pas de carbone asymétrique il n'est donc pas optiquement actif

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•Chaque substance optiquement active a sa propre rotation spécifique dans un solvant inactif le pouvoir rotatoire produit par une

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Le mannitol est optiquement actif car il ne possède pas un plan de symétrie Le galactitol possède un plan de symétrie donc il est optiquement inactif

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Il est donc achiral et par il est optiquement inactif car il a un plan de symétrie P a ou b est appelé forme méso • Le butane-23-diol possède donc trois

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D'une manière générale en représentation de Fisher toute molécule ayant un plan de symétrie est optiquement inactive Elle est appelée méso Chacun des deux

Chiralité / carbone asymétrique - Maxicours

Une molécule optiquement active modifie le plan de polarisation d'une lumière polarisée • Une molécule optiquement active est dite chirale ; elle admet deux

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1 jui 2018 · corps optiquement inactif alUIl par extension est donné le nom de composé racémique A fC> ^ des acides tartriques gauche droit racémique

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Une molécule est dite optiquement active (ou chirale) si elle fait tourner d'un angle a le plan de polarisation d'une lumière polarisée Fig 1 -

C'est quoi optiquement actif ?
Optiquement actif. Qui a la propriété de faire tourner le plan de polarisation, soit dans le sens du mouvement des aiguilles d'une montre, soit en sens inverse (d'apr. Méd. Biol.
Comment savoir si un Osé est optiquement actif ?
On dit qu'une substance est optiquement active ou douée d'un pouvoir rotatoire lorsqu'elle fait dévier le plan de polarisation de la lumière d'un angle ?. Ce pouvoir rotatoire est lié à la présence d'un ou plusieurs carbone(s) asymétrique(s) au sein de la molécule.
Quand Est-ce qu'un composé est optiquement actif ?
Un carbone asymétrique confère à la molécule des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire. On dit alors qu'elle est optiquement active : elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.
Le pouvoir rotatoire de ses deux composants s'annulant, un racémique ne fait pas dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée, il est donc optiquement inactif.

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Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite,

et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Correction Annale PACES 2011-

12 Chimie Organique

QCM 1 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule ci-dessous, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Cette molécule est une molécule organique B) Cette molécule comporte un hétérocycle C) Cette molécule comporte exactement deux carbones asymétriques simple à 4 substituants différents

D) Cette molécule est un hydrocarbure

Si, elle a une fonction ester et une fonction acide carboxylique

Réponses : A

QCM 2 : Parmi les propositions suivantes concernant la nomenclature de cette molécule, laquelle ou

lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) Acide 2-hydroxybutanoïque

B) 2-amino-1-hydroxypropanone

C) Acide 2-amino-2-méthyléthanoïque

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D) 2-amino-1-hydroxypropanal

E) Acide-2-aminopropanoïque

Correction :

Chaine carbonée principale : 3 carbones donc propan-

Substituants : Amine en C2 donc 2-amino

Réponses : E

QCM 3 : Parmi les propositions suivantes concernant le cyclohexane (C6H12), laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? B) La conformation chaise est la seule conformation du cyclohexane

C) La conformation énergétiquement la plus favorable du cyclohexane comporte 6 carbones coplanaires

D) La conformation énergétiquement la plus favorable du cyclohexane présente 5 carbones coplanaires

E) Les conformations du cyclohexane sont de même niveau énergétique

Correction : Le cyclohexane peut en effet adopter deux conformations : la conformation bateau et la

conformation chaise

Réponses : A

QCM 4 : Indiquez le nombre exact de fonctions alcools que comporte la molécule suivante : A) 1 B) 2

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C) 3 D) 4 E) 5

Correction :

Réponses : A

QCM 5 : Indiquez-la (les) proposition(s) exacte(s) caractérisant la phénylalanine : A) La chaine latérale de la phénylalanine est apolaire La chaine latérale de la phénylalanine est un hydrocarbure, elle est donc bien apolaire B) La phénylalanine appartient au groupe des acides gras

Acide Amine !!!!

C) La phénylalanine comporte une fonction cétonique

Fonction acide carboxylique !!!

D) La chaine latérale de la phénylalanine est polaire c.f. Item A E) La phénylalanine appartient au groupe des acides aminés aromatiques

Alcool

Acide

Carboxylique

Phénol

Cétone

Enol

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Réponses : A, E

QCM 6 : Parmi les propositions suivantes, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? B) Une acétylation consiste à substituer un hydrogène par un méthyle D) Une acétylation consiste à former un éther E) Une acétylation consiste à substituer un hydrogène par un groupement -COCH3

Réponses : C, E

QCM 7 : Indiquez le nombre exact de conformations décalées parmi les représentations suivantes :

A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 Correction : La première et la quatrième molécule sont des conformations décalées

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A noter que la forme décalée est la moins énergétique et donc la plus stable étant donné que les électrons sont

assez éloignés les uns des autres.

Réponses : C

QCM 8 : Déterminez le nombre exact de carbones asymétriques de la molécule suivante : A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4

Correction :

Réponses : E

QCM 9 : Déterminez le nombre exact de molécules optiquement inactives parmi les molécules suivantes :

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A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 Correction : Aucune de ces molécules ne présente de carbone asymétrique

Réponses : E

QCM 10 : Parmi les propositions suivantes concernant la butan-2-one, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) A est en équilibre cétoénolique avec la butan-2-one B) B est en équilibre cétoénolique avec la butan-2-one C) C est en équilibre cétoénolique avec la butan-2-one D) D est en équilibre cétoénolique avec la butan-2-one E) E est en équilibre cétoénolique avec la butan-2-one

Correction : Pour obtenir un équilibre céto-énolique, il est nécessaire que le carbone voisin du carbone

Réponses : B, D, E

la molécule A :

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réaction est la fois possible sur les alcools pour donner des esters (molécule B et C) et sur les amines pour donner

un amide (molécule E)

Réponses : A, B, D

QCM 12 : Indiquez la (les) proposition(s) exacte(s) concernant les propriétés des molécules de méthane (CH4),

méthanol et méthylamine : Moins facilement que le méthanol car moins polaire mais oui elle peut

Réponses : A, B, E

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QCM 13 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule suivante, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Cette molécule comporte exactement 3 doubles liaisons E et 1 Z B) Cette molécule comporte exactement 3 doubles liaisons Z et aucune E C) Cette molécule comporte exactement 2 doubles liaisons Z et 1 E D) Cette molécule comporte exactement 1 double liaison Z et 2 E E) Cette molécule comporte exactement 5 doubles liaisons Z et 1 E

Correction :

Réponses : C

QCM 14 : Indiquez la (les) condition(s) opératoire(s) permettant la transformation suivante : A) Traitement par le sodium (NaOH), puis par CH3OH B) Traitement par le sodium (NaOH), puis par CH3Br Z E Z

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C) Traitement par un acide en présence de formol

D) Traitement par CH4

E) Traitement uniquement par CH3Br

base forte comme le NaOH (car les alcools sont des acides faibles) pour que la molécule soit chargée

Réponses : B

A) Un seul composé organique se forme lors de cette transformation C) Un éther et une cétone sont obtenus lors de cette transformation D) Un cétal est obtenu lors de cette transformation E) Deux alcools se forment lors de cette transformation

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Réponses : B

Les questions 16, 17, 18 et 19 se rapportent au schéma réactionnel suivant :

QCM 16 : Parmi les propositions suivantes concernant le schéma précédant, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Le composé B comporte un carbone asymétrique B) Le composé A comporte une cétone et un ester C) Le composé B comporte une cétone et un alcool

D) Le composé B comporte un alcool et un ester

Correction :

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Réponses : A, B, D, E

QCM 17 : Parmi les propositions suivantes concernant le schéma précédant, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Le composé E ne peut pas donner lieu à un équilibre céto-énolique B) Le composé E comporte un groupement hémiacétalique C) Le composé E ne comporte pas de carbone asymétrique

D) Le composé E comporte un cétal

E) Le composé E est en équilibre avec une forme énolique

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Correction :

Réponses : A, C, D

QCM 18 : Parmi les propositions suivantes concernant le schéma précédant, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? aromatique B) Le composé C comporte une fonction ester non conjuguée C) Le composé C ne comporte pas de carbone asymétrique

D) Le composé C comporte un acide carboxylique

E) Le composé C comporte un carbonyle impliqué dans une conjugaison

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Correction :

Réponses : C

QCM 19 : Parmi les propositions suivantes concernant le schéma précédant, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Le composé D comporte une fonction amine primaire B) Le composé D comporte une fonction amine secondaire C) Le composé D comporte une fonction amine tertiaire

D) Le composé D comporte une fonction imine

E) Le composé D comporte une fonction amide

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Correction :

Réponses : D

QCM 20 : Parmi les propositions suivantes, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

B) Le méthanol a pour formule CH3OH

C) Le formol a pour formule CH3Cl

Réponses : B, E

QCM 21 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule suivante, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ?

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A) Cette molécule est optiquement active

B) Les 2 centres asymétriques sont S

D) Les 2 centres asymétriques sont R

E) Cette molécule est optiquement inactive

Correction : Cette molécule comporte deux carbones asymétriques. Pour trouver la configuration absolue des

Pour celui de gauche, on obtient cet ordre-là. On a un sens horaire et donc une configuration R du C* Pour celui de droite, on a une rotation anti-horaire. Cependant le on inverse et on obtient une configuration R

Réponses : A, D

QCM 22 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule de rétinal suivante, laquelle ou lesquelles

est (sont) exacte(s) ? A) Dans la chaine latérale, la liaison entre les carbones 8 et 9 est Z Elle est E, les substituants prioritaires sont opposés

B) Le rétinal est optiquement actif

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C) Le rétinal est optiquement inactif

D) Cette molécule comporte exactement 6 liaisons doubles conjuguées E) Dans la chaine latérale, la liaison entre les carbones 8 et 9 est E

Réponses : C, D, E

QCM 23 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule suivante, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Cette molécule comporte exactement un centre asymétrique R B) Cette molécule comporte exactement 3 centres asymétriques, deux étant R et un S C) Cette molécule comporte exactement 3 centres asymétriques, un étant R et deux S E) Cette molécule comporte exactement 2 centres asymétriques, tous deux R

Correction :

Réponses : D

QCM 24 : Parmi les propositions suivantes concernant la réactivité de la butan-2-one, laquelle ou lesquelles

est (sont) exacte(s) ? A) La butan-2-one est en équilibre avec le butanal B) Le butan-2-ol se forme lors de la réaction de la butan-2-one avec le NaBH4 C) La butan-2-one est hydrolysée en acide acétique et en éthanol

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D) Une imine est obtenue lors de la réaction de la butan-2-one avec une amine primaire E) Traitée par un alcool en excès, la butan-2-one est transformée en cétal

Réponses : B, D, E

QCM 25 : Parmi les propositions suivantes concernant la réactivité des amines secondaires, laquelle ou

lesquelles est (sont) exacte(s) ?

Elle donne un amide

molécule de C2H5Br

Réponses : A, C, E

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QCM 26 : Parmi les propositions suivantes concernant la codéine, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) La codéine comporte au moins un hétérocycle

B) La codéine comporte un alcool tertiaire

C) La codéine comporte une amine tertiaire

D) La codéine comporte une amine primaire

E) La codéine comporte un alcool primaire

Correction :

Réponses : A, C

QCM 27 : Parmi les propositions suivantes concernant les molécules A et B, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ?

A) A et B sont deux énantiomères

B) A et B sont deux diastéréoisomères

Ether

Alcool

Secondaire

Hétérocycle

Amine

Tertiaire

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C) Les représentations A et B correspondent à la même molécule D) Les activités optiques de A et B sont égales E) Les activités optiques de A et B sont nulles

Correction :

Pour la molécule A on obtient une configuration RR et pour la molécule B une configuration RS. Ces deux

Ainsi elles sont bien une activité optique cependant elles ne sont pas égales

Réponses : B

QCM 28 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule de minalcipran, laquelle ou lesquelles est

(sont) exacte(s) ? B) Cette molécule comporte un groupement phényle le cycle) comme substituant molécule sera ainsi chargée positivement et sera donc nécessairement plus soluble

D) Elle est optiquement active

La molécule ne présente pas de symétrie donc elle est bien optiquement active (HCl) R S R R

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Réponses : B, C ,D, E

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C'est quoi optiquement actif ?

Comment savoir si un Osé est optiquement actif ?

Quand Est-ce qu'un composé est optiquement actif ?

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Correction Annale PACES 2011-

12 Chimie Organique

D) Cette molécule est un hydrocarbure

Réponses : A

A) Acide 2-hydroxybutanoïque

B) 2-amino-1-hydroxypropanone

C) Acide 2-amino-2-méthyléthanoïque

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D) 2-amino-1-hydroxypropanal

E) Acide-2-aminopropanoïque

Correction :

Substituants : Amine en C2 donc 2-amino

Réponses : E

Réponses : A

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Correction :

Réponses : A

Acide Amine !!!!

Fonction acide carboxylique !!!

Alcool

Carboxylique

Phénol

Cétone

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Réponses : A, E

Réponses : C, E

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Réponses : C

Correction :

Réponses : E

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Réponses : E

Réponses : B, D, E

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Réponses : A, B, D

Réponses : A, B, E

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Correction :

Réponses : C

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D) Traitement par CH4

E) Traitement uniquement par CH3Br

Réponses : B

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Réponses : B

D) Le composé B comporte un alcool et un ester

Correction :

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Réponses : A, B, D, E

D) Le composé E comporte un cétal

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Correction :

Réponses : A, C, D

D) Le composé C comporte un acide carboxylique

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Correction :

Réponses : C

D) Le composé D comporte une fonction imine

E) Le composé D comporte une fonction amide

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Correction :

Réponses : D

B) Le méthanol a pour formule CH3OH

C) Le formol a pour formule CH3Cl

Réponses : B, E

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A) Cette molécule est optiquement active

B) Les 2 centres asymétriques sont S

D) Les 2 centres asymétriques sont R

E) Cette molécule est optiquement inactive

Réponses : A, D

B) Le rétinal est optiquement actif

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C) Le rétinal est optiquement inactif

Réponses : C, D, E