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Isomérie optique

(par exemple : CFClBrH) mais ont des formules semi-développées ou des configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères.



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de l'axe C?C. Par exemple l'éthane : Exemple : 1?chloro?1?méthoxyéthane ... Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de ...



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Il y a alors des diastéréoisomères et des énantiomères. Contentons nous de deux carbones asymétriques avec l'exemple : le 2-bromo-2-chloroéthan-1-ol.



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Compétence attendues : À partir d'un modèle moléculaire ou d'une représentation reconnaître si des molécules sont identiques énantiomères ou diastéréoisomères 

:
CH CH3 Cl Br TS

Stéréochimie

Deux types de stéréochimies sont à connaître : - La configuration ou le changement de " figure

à une autre.

- La conformation ou le changement de forme, on doit faire tourner une liaison covalente pour faire passer

I. Stéréoisomérie de configuration

1) Enantiomèrie

- Deux molécules isomères forment un dans un miroir, elles ne sont pas su

- Un carbone asymétrique est un C lié à 4 " groupes » différents, une molécule possédant un tel carbone

possède deux énantiomères.

Exemple et représentation de Cram :

Prenons le 1-bromo-1-chloroéthane : *

Il possède un C asymétrique noté *

On dessine les deux énantiomères :

Miroir

- mélange racémique.

2) Enantiomèrie et diastéréoisomérie

bles. Il y a alors des diastéréoisomères et des énantiomères. Contentons nous de deux carbones asymétriques avec : le 2-bromo-2-chloroéthan-1-ol

Autour des deux C asymétriques, la

représentation de Cram doit être celle avec les répartitions images deux molécules soient énantiomères. e sur les deux C CH3Cl H Br C CH3Cl H Br

3) Diastéréoisomérie Z et E

Les molécules possédant une liaison double C=C peuvent présenter une diastéréoisomérie Z/E. Il faut pour

cela que les deux groupes liés à chacun des deux C soient différents, si sur un des deux C les groupes sont les

Pour les identifier, il faut tracer une ligne horizontale passant par la double liaison C=C, repérer les groupes les

" plus gros

Exemple avec le but-2-ène :

E Z

II. Stéréoisomérie de conformation

Représentation de Newman :

Forme décalée anti

Forme éclipsée droite (ou gauche)

Représentation

de Cram :

Forme décalée droite (ou gauche)

Forme éclipsée anti

à une autre en pratiquant une rotation autour de la liaison C-C.

Les conformations décalées sont plus stables que les conformations éclipsées et quand les groupes les plus

" gros » sont diamétralement opposés, c'est-à-dire la conformation décalée anti, c qui rend son existence majoritaire dans le milieu naturel !quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40
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