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:

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Définition

On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Ce ne sont pas des

images et ne sont pas superposables. Ils possèdent 2 carbones asymétriques ou sont des molécules Z

et E. Exemple 1 : une molécule possédant 2 carbones asymétriques

Si on a une molécule ayant deux carbones asymétriques, elle possède quatre énantiomères.

Molécule A1 Molécule A2 A1 et A2 sont énantiomères

Molécule B1 Molécule B2 B1 et B2 sont énantiomères

A1 et B2

A1 et B1

A2 et B2

A2 et B1

Exemple

Exemple 2 : Les stéréoisomères Z et E

Les molécules contenant des liaisons C=C, C=N ou N=N peuvent présenter des isomères (Z) et (E).

Ces molécules sont de la forme :

R1 R2 R1 R2 R1 R2

C=C N=C N=N

R3 R4 R3 R4 R3 R4

Avec R1т R3 R2 т R4

sont diastéréoisomères NH CO2H OH NH CO2H OH NH CO2H OH NH CO2H OH

énantiomères

diastéréoisomères

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Choisir R1 ayant un encombrement plus important que R3. Choisir R2 ayant un encombrement plus important que R4. Si R1 et R2 sont de part et d'autre de la double liaison alors l'isomğre est (E).

Exemple :

des énantiomères donc ce sont des diastéréoisomères. Les molécules (Z) et (E) ont des propriétés différentes :

Elles sont donc séparables

o par distillation (car elles ont des tempĠratures d'Ġbullition diffĠrentes), o par cristallisation (car leur solubilité est différente). Elles peuvent avoir des groupes fonctionnels mais leur disposition différente leur confère des propriétés chimiques ou biologique différentes.quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40
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