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REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE

UNIVERSITE ABOU BEKR BELKAID - TLEMCEN

Faculté des Sciences - Département de Chimie Laboratoire des Substances Naturelles & Bioactives (LASNABIO)

Thèse

En vue de l'obtention du diplôme de Doctorat Es-Sciences en Chimie

Option :Chimie Organique Appliquée

Thème

PROPRIETES CHIMIQUES ET BIOLOGIQUES DES HUILES

ESSENTIELLES DE TROIS ESPECES DU GENREPINUS

POUSSANT EN ALGERIE

Présentée par :Nadia FEKIH

Soutenue le 30/12/2014 devant le jury composé de : TABTI BoufeldjaProfesseur, Universitéde Tlemcen, AlgériePrésident BELOUATEK AïssaProfesseur,UniversitédeMostaganem,AlgérieExaminateur BOUSALEM SmainProfesseur,Centre Universitaire d'AïnTémouchent,AlgérieExaminateur BEGHALIA MohamedMC (A), Centre Universitaire de Tissemsilt, AlgérieExaminateur MERGHACHE SalimaProfesseur, Universitéde Tlemcen, AlgérieCo-Encadreur ALLALI HocineProfesseur, Universitéde Tlemcen, AlgérieEncadreur

Année Universitaire 2014/2015

Les travaux présentés dans cette thèse ont été effectués au Laboratoire de Substances

Naturelles et BioactivesDépartement de Chimie, Faculté des Sciences,

Université de Tlemcen.

L'encadrement scientifique de ce travail a été assuré par Monsieur , Professeur à l'université de Tlemcen. Je tiens vivement à lui exprimer ma profonde

reconnaissance et gratitude pour sa disponibilité, sa patience, sa compréhension, ses qualités

humaines et ses intérêts portés pour mon sujet de recherche. Je le remercie de m'avoir fait

confiance et d'avoir été présent aussi souvent que possible malgré ses tâches administratives.

Mes plus chaleureux remerciements s'adressent à Madame Professeur à l'université de Tlemcen. Je la remercie pour sa pleine disponibilité, son aide permanente, ses précieux conseils et ses connaissances scientifiques, qui m'ont permis d'avancer plus loin dans mes recherches. Je la remercie, également, pour ses grandes qualités humaines et son soutien moral, tout au long de ces années. J'exprime ma profonde reconnaissance à Monsieur Professeur à l'université de Tlemcen, pour avoir accepté de présider ce jury. Ma gratitude va également à Monsieur , Professeur à l'université de Mostaganem, pour avoir aimablement accepté de participer à ce jury. Ma gratitude va également à Monsieur , Professeur au Centre Universitaire d'Aïn Témouchent, pour avoir aimablement accepté de participer à ce jury. Mes chaleureux remerciements vont également à Monsieur Maitre de Conférences au Centre Universitaire de Tissemsiltpour son aimable participation au jury. Mes remerciements vont également à Monsieur le Professeur , directeur du laboratoire de Substances Naturelles et BioactivesLASNABIO. Je tiens à remercier le professeur (Laboratoire de Botanique, Département de Biologie, Université Aboubekr Belkaid de Tlemcen) pour l'identification de la matière végétale. Je remercie Monsieur pour son aide précieuse, les conseils fructueux et les encouragements tout au long de mon travail. Ma profonde reconnaissance va également à monsieur le Professeur , Directeur du laboratoire de chimie des produits naturels, Université de Corse, France, pour les analyses CPG et CPG/SM. J'adresse mes sincères remerciements à Monsieur pour ses précieux conseils et l'enrichissement scientifique dont j'ai bénéficié dans la partie pratique de ce mémoire. Je tiens à remercier Monsieur et Monsieur pour l'aide qu'ils m'ont apportée dans la réalisation des analyses des huiles essentielles par CPG et

CPG/SM.

Je remercie mes collègues et amies pour leur soutien et plus précisément Je n'oublie pas nos techniciennes Khéra et Imane pour leur aide matérielle.

Je remercie également tous ceux qui ont contribué de près ou de loin à la réalisation de cette

thèse.

Dédicace

Je dédie ce travail :

A Mes parents pour leur soutien, leur amour et leur sagesse qui m"ont permis d"aboutir au grade de Docteur en Chimie et de devenir la personne que je suis. A Mes beaux-parents pour leur présence de tous les instants, leur sympathie et leurs encouragements qu"ils m"ont apportée. A Mon mari Omar pour sa sympathie chaleureuse, son appui inestimable et le sourire dans les moments difficiles. A Mon fils Fayçal pour la joie qu"il nous procure.

A Ma grande mère.

A Mes frères, et mes beaux-frères.

A Ma spur et ma belle-spur.

A ma cousine Hanane pour son aide.

INTRODUCTION GENERALE...............................................................

I.2. Bref historique.................................................................................

I.3. Qu'est-ce qu'une huile essentielle ?...........................................................................

I.4. Localisation des huiles essentielles..........................................................

1.5 Rôle des H.E pour le règne végétal..........................................................

I.6 Facteurs devariabilité des H.E.....................................................................

I.6.2L'organe producteur........................................................................... I.6.4Conservationdes plantes........................................................................ I.6.5Le mode d'extraction.........................................................................

I.7 De la plante à l'huile essentielle..............................................................

I.7.2Par enfleurage....................................................................................

1.8Composititiondes huiles essentielles............................................................

I.8.1Originebiogéniquedes huiles essentielles......................................................

I.8.2 Les phénylpropanes (composés aromatiques)..............................................

I.9 Méthodes d'analyses des huiles essentielles...................................................

I.9.1 Chromatographie en phase gazeuse (CPG)................................................

1.9.2 Chromatographie en phase gazeuse/Spectrométrie de masse (CPG/SM)..............

I.10 Action biologique, effets thérapeutiques......................................................

I.11Utilisationdes H.E....................................................................................

I.12Toxicitédes huiles essentielles.....................................................................

II.1 Introduction.....................................................................................

II.2 Activité antioxydante ....................................................................................

II.2.1 Radicaux libres et stress oxydatif.......................................................... II.2.2 Activité antioxydante et les antioxydants................................................ II.2.3 Les sources des antioxydants................................................................ II.2.4 Méthodes d'évaluation des propriétés anti-oxydantes .........................

II.2.4.1 Test de réduction du radical stable, le DPPH°...........................................

II.2.4.2 Test FRAP (Ferricreducingabilitypower)................................................

II.3 Activité antimicrobienne.......................................................................

II.3.1 Introduction...................................................................................

II.3.2 La diversité du monde microbien.........................................................

II.3.2.1 Les bactéries..................................................................................

II.3.2.2 Les champignons.......................................................................... II.4 Des propriétés antimicrobiennes importantes des huiles essentielles..................

II.5 Méthodes d'évaluation de l'activité antibactérienne......................................

II.5.1Technique en milieu solide (méthode de la diffusion en disque....................... II.5.2 Technique en milieu liquide (méthode de dilution).....................................

II.5.2.1 La dilution en bouillon......................................................................

II.5.2.2 La dilution en gélose........................................................................

II.5.2.3 Méthode bio autographique.....................................................................

III.1Présentation de la famille des pinacées....................................................

III.2 Répartition géographique ...................................................................

III.3 Déscription botanique des plantes étudiées ...............................................

III.3.1 ............................................................................. III.3.2 ................................................................................ III.3.3 (pin parasol)..................................................................

III.4 Taxonomie......................................................................................

III.5 Utilisations traditionnelles...................................................................

III.6 Travaux antérieurs.................................................................................

III. 6.1 Flavonoïdes.................................................................................

III.6.2 Composés phénoliques - Acides gras -Terpénoïdes....................................

III.6.3 Lipides.........................................................................................

III.6.4 Huiles essentielles..........................................................................

IV.2 Echantillonnage et période de récolte.....................................................

IV.3 Identification botanique........................................................................

IV.4 Le stockage des plantes........................................................................ IV.5 Extraction des huiles essentielles........................................................... IV.6 Principe de l'hydrodistillation............................................................... IV.7 Description de la méthode d'hydrodistillation.............................................. IV.8 Détermination des rendements des huiles essentielles.................................... IV.9 Analyse des huiles essentielles despar CPG et CPG/SM........................... IV.10 Etudes statistiques...........................................................................

IV.11 Activités biologiques........................................................................

IV.11.1Activité antioxydante.......................................................................

IV.11.2 Activité antimicrobienne...................................................................

Pinus V.1 Introduction.................................................................................... V.2 Huiles essentielles de ......................................................... V.2.1 Huiles essentielles de différentes parties de ............................. V.2.2 Effet du cycle végétatif sur le rendement et la composition de l'huile essentielle V.2.2.1 Caractéristiques chimiques............................................................... V.2.2.2 Composition chimique................................................................... V.2.3 Variabilité chimique inter - stations des huiles essentielles de

V.2. 4 Durée de conservation de la matière végétale..........................................

V.2.5 Etude comparative........................................................................... V.3 Huiles essentielles de............................................................... V.3.1 Huiles essentielles des parties de ............................................... V.3.2 Variabilité chimique inter stations des huiles essentielles de ............... V.4Huile essentielle de ................................................................ V. 4 .1Huiles essentielles de différentes parties de .............................. V.4. 2 Etude de la variabilité chimique.......................................................... V.5 Etude comparative de la composition chimique des huiles essentielles des trois Pinus

VI.1 Introduction....................................................................................

VI.2 Evaluation de l'activité antimicrobienne.................................................. VI.3 Evaluation de l'activité anti-oxydante..................................................... CONCLUSION GENERALE........................................................................

Travaux de recherche.................................................................................

Absorbance

Analyse en Composante Principale

: American type culture collection

Chromatographie liquide sur colonne ouverte

: Chromatographie sur couche mince

Classification Hiérarchique Ascendante

Chromatographie liquide haute performance

Concentration minimale bactéricide

Concentration minimale inhibitrice

Chromatographie en phase gazeuse

Chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse

Diméthylallylpyrophosphate

Diméthyl sulfoxide

Densité Optique (absorbance)

2, 2-Diphényl-1-picrylhydrazyle

Flame Ionisation Detector

Farnésylpyrophosphate

Capacités réductrices ferriques d'antioxydants ( )

Gramme

Géranylgéranylpyrophosphate

Géranylpyrophosphate

: Heure

Hydrodistillation

Huile essentielle

Concentration d'inhibition de 50% des radicaux libres

Isoprénoypyrophosphate

: Indice de rétention : Mililitre : Milimètre : Minute

Nord (Latitudes)

Ouest (Longitudes)

organisation mondiale de la santé : Plantes aromatiques et médicinales

Parties aériennes

Racines de

Parties aériennes de

Racines de

Parties aériennes de

Racines de

Rendement

Résonance magnétique nucléaire

Spectrométrie de masse

temps nécessaire pour aboutir la concentration EC50 Trace

Pourcentage

OMicrolitre

Provenance des huiles essentielles en fonction des différentes parties des plantes. : Montage cleavenger. : Entrainement à la vapeur. Structure chimique de quelques monoterpènes extraits des H.E. Structure chimique de quelques sesquiterpènes extraits des H.E. Structure chimique de quelquescomposés aromatiques extraits des H.E. : Organigramme d'identification des huiles essentielles par CPG et CPG-SM. Structures chimiques de quelques antioxydants synthétiques.

Structures chimiques des antioxydants naturels.

Structure chimique du radical libre DPPH•(2,2 DiPhenyle-1-Picryl-Hydrazyle). : Gram positif.

Gram négatif.

Méthode de la diffusion en disque.

: Aire de répartition naturelle des

Arbre de

Aiguilles et cônes de

Arbre de

Cône de

Aiguilles de

Fleurs de

Fruits de

Arbre de

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