[PDF] Exercices Complémentaires 5. 4.2 Exercice 4.

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Exercices Complémentaires

Chapitre 4 : Base de la réactivité des

molécules organiques : effets électroniques

4.1 Exercice 4.1

Indiquer les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement : C OCH 3

CH3Mg Br

N H H 3C H3C NO2

CH3CH2Cl

OCH3 12 3 4 5 6

CORRECTION Exo 4.1 (page 4)

4.2 Exercice 4.2

Indiquer pour chacune des molécules suivantes le sens de l'effet inductif (+I, -I) et

éventuellement mésomère (+M, -M) qu'induisent les atomes ou les groupements d'atomes

soulignés : CH3OH

NO2OCH3

CH3CH2Cl

CH COOH

H3CH 3C NH2

CH3CH2CH2CH2Li

1 23 5 647

CORRECTION Exo 4.2 (page 4)

4.3 Exercice 4.3

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes : CH3N O O CH3C O O

CH3CH CH O CH3

123
CH

3CH CH NH2NO2OH

564 CORRECTION Exo 4.3 (page 5)

2

4.4 Exercice 4.4

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes : CH2C O CH3 N CH3 CH3 CH2Cl

8791011

CORRECTION Exo 4.4 (page 6)

4.5 Exercice 4.5

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :

OCH2CH3C

NH 2 O CH2 Br

ClCH3CH CH CH2

1213141516

CORRECTION Exo 4.5 (page 7)

4.6 Exercice 4.6

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes : CH2C CH 3 O

CH2CH C

CH 3 O

CH3CH CH CH CH2CH CH CH2

17 18 1920

CORRECTION Exo 4.6 (page 8)

4.7 Exercice 4.7

Ecrire les formes tautomères des composés suivants lorsqu'elles existent. OCH

3NH N OOHNCH

3 CH3 NH2 O N OH

H3CCH2NCH

3

N OH2CCH CH2OH

1234
5 67 8

CORRECTION Exo 4.7 (page 9)

3

4.8 Exercice 4.8

En s'aidant de la classification périodique des éléments, dire quel est l'élément le plus

électronégatif entre :

a) oxygène et fluor b) oxygène et phosphore c) azote et aluminium d) carbone et sodium e) carbone et magnésium f) carbone et lithium

CORRECTION Exo 4.8 (page 9)

4

Correction des exercices

complémentaires Chapitre 4: Base de la réactivité des molécules organiques : effets électroniques

4.1 Exercice 4.1

Les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement : 1, 3, 4 et 5.

4.2 Exercice 4.2

Sens de l'effet inductif (+I, -I) et éventuellement mésomère (+M, -M) des atomes ou des groupements d'atomes soulignés dans les molécules considérées : CH3OH NOCH3

CH3CH2Cl

CH COOH

H3CH 3C NH2

CH3CH2CH2CH2Li

123
5 64
7 +I -I -I O O -I-M -I +M+M -I -I 5

4.3 Exercice 4.3

CH3NO O CH3C OO

CH3CH CH O CH3

CH3CH CH NH2

1 : 2 : 3 :

4 :CH3C

OO CH3N O O

CH3CHCHOCH3

CH3CH CHNH2

ouCH3NO OCH3N O O 5 :N O O N O O N O O N O O N O O [n-σσσσ-ππππ] [n-σσσσ-ππππ] [n-σσσσ-ππππ] [n-σσσσ-ππππ]

OH6 :OHOHOH

OH

[ππππ-σσσσ-ππππ][orbitale vacante-σσσσ-ππππ]

[n-σσσσ-ππππ] 6

4.4 Exercice 4.4

CH2 CO CH 3 NCH 3 CH3

8 :7 :

9 :

CH2CH2CH2

CH2 CO CH 3 CO CH 3 CO CH 3 CO CH 3 NCH 3 CH3 [orbitale vacante-σσσσ-ππππ]

[orbitale vacante-σσσσ-ππππ][ππππ-σσσσ-ππππ][orbitale vacante-σσσσ-ππππ][n-σσσσ-ππππ] +

[n-σσσσ-ππππ] CH2 Cl 10 :

11 :CH2CH2

ClClCl

Cl 7

4.5 Exercice 4.5

O12 :OOO

O

CH213 :CH2CH2CH2

CH2 CH3C NH 2 O

14 :CH3C

NH 2 O [n-σσσσ-ππππ] [électron non apparié-σσσσ-ππππ] [n-σσσσ-ππππ] CH2Cl Br

CH3CH CH CH2

15 :

16 :CH2Cl

BrCH2Cl

Br CH2Cl

BrCH2Cl

Br

CH3CH CH CH2

[n-σσσσ-ππππ] [électron non apparié-σσσσ-ππππ] 8

4.6 Exercice 4.6

CH2C CH 3 O

CH2CH C

CH 3 O

CH3CH CH CH CH2

17 : 18 :

19 :CH2C

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