[PDF] TP23 La chimie de la synthèse du paracétamol





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TP23 La chimie de la synthèse du paracétamol

La formation du paracétamol résulte de l'attaque du doublet de l'azote sur le site accepteur de Remarque : le mécanisme de la synthèse est le suivant ...



Thème :

Approche microscopique (mécanisme réactionnel) : Protocole de synthèse : Equipes chargées de la synthèse de l'acétanilide et du paracétamol:.



Nouvelles voies de synthèses du paracétamol et de son précurseur

17 mars 2015 Mécanisme de l'hydrogénation du nitrobenzène en p-aminophénol ... Chapitre 3 : synthèse du paracétamol par oxydation de l'acétanilide 137.



TP de Physique 1

SYNTHESE DU PARACETAMOL. Objectifs : Dans le mécanisme réactionnel comment appelle-t-on le site constitué par l'azote ? Justifier.



Séléctivité et chimioséléctivité

synthèse organique chimiosélectivité



1 T.P-cours de Chimie n°4 LA SYNTHESE DU PARACETAMOL A

La synthèse du paracétamol est réalisée par réaction de l'anhydride éthanoïque faudra-t-il utiliser pour séparer le paracétamol du milieu réactionnel ?



B1. Paracétamol

Il s'agit de la dernière étape de synthèse du paracétamol par acétylation du caractéristiques et réaction concernée mécanisme réactionnel



Banque de sujets pour lépreuve orale bac S physique-chimie 2014

32 Synthèse organique (synthèse du paracétamol) Pour une ou plusieurs étapes d'un mécanisme réactionnel donné relier par une flèche courbe les sites ...



Sélectivité en chimie organique - Synthèse du paracétamol ou de l

Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. Document 2 : Équation de la réaction de synthèse. 1 Analgésique : médicament ayant pour but d' 



LC1 : Séparation purification et contrôle de pureté. I - Synthèse du

-Protocole de la synthèse du paracétamol ac-Lyon -Réaction bilan (connaitre mécanisme): para-aminophénol + anhydride éthanoïque ? paracétamol + acide ...

Page 5

TP23 Comment réaliser la synthèse d'un médicament ?

Correction

Question 1

Question 2

Question 3

Page 6

Question 4

Le para-aminophénol possède deux sites donneurs d'électrons : les doublets non-liants de l'atome

d'azote et d'oxygène : L'anhydride éthanoïque possède un site accepteur d'électrons :

La formation du paracétamol résulte de l'attaque du doublet de l'azote sur le site accepteur de

l'anhydride.

Comme nous avons vu à la question précédente, l'anhydride pourrait aussi agir sur le groupe -OH du

para-aminophénol. Cette réaction est très minoritaire, cela prouve que le doublet de l'atome d'oxygène

est un moins bon site donneur de doublets d'électrons que celui d'azote. (on dit que le groupe -OH est

moins nucléophile que le groupe -NH 2). Remarque : le mécanisme de la synthèse est le suivant

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Question 5

ni (para-aminophénol) = m / M = 2,72 / 109 = 2,50.10-2 mol n

i (anhydride éthanoïque) = (reau × d × V) / M = (1,0 × 1,08 × 7) / 102 = 7,4.10-2 mol

On remarque que n

i (anhydride éthanoïque) > ni (para-aminophénol), or 1 mol d'anhydride éthanoïque réagit avec 1 mol de 4-aminophénol ; le para-aminophénol est le réactif limitant.

Question 6

Le paracétamol synthétisé ne fait apparaître qu'une seule tache, à la même hauteur que celle du

paracétamol commercial (même rapport frontal). Il peut donc être considéré comme pur. Paracétamol de synthèse Paracétamol du commerce para-aminophénol de départ

Question 7

celle du paracétamol, soit 168 °C. On pourrait envisager une caractérisation par spectro IR et/ou RMN.

Question 8

Quelle masse de paracétamol pourrait-on alors obtenir ? m (paracétamol) = 2,50.10 -2 × 151 = 3,78 g

Le rendement

h est le rapport entre la masse obtenue expérimentalement et la masse maximale que l'on pourrait obtenir. h = (..... / 3,78 ) × 100 = ................ %quotesdbs_dbs47.pdfusesText_47
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