TP23 La chimie de la synthèse du paracétamol
La formation du paracétamol résulte de l'attaque du doublet de l'azote sur le site accepteur de Remarque : le mécanisme de la synthèse est le suivant ...
Thème :
Approche microscopique (mécanisme réactionnel) : Protocole de synthèse : Equipes chargées de la synthèse de l'acétanilide et du paracétamol:.
Nouvelles voies de synthèses du paracétamol et de son précurseur
17 mars 2015 Mécanisme de l'hydrogénation du nitrobenzène en p-aminophénol ... Chapitre 3 : synthèse du paracétamol par oxydation de l'acétanilide 137.
TP de Physique 1
SYNTHESE DU PARACETAMOL. Objectifs : Dans le mécanisme réactionnel comment appelle-t-on le site constitué par l'azote ? Justifier.
Séléctivité et chimioséléctivité
synthèse organique chimiosélectivité
1 T.P-cours de Chimie n°4 LA SYNTHESE DU PARACETAMOL A
La synthèse du paracétamol est réalisée par réaction de l'anhydride éthanoïque faudra-t-il utiliser pour séparer le paracétamol du milieu réactionnel ?
B1. Paracétamol
Il s'agit de la dernière étape de synthèse du paracétamol par acétylation du caractéristiques et réaction concernée mécanisme réactionnel
Banque de sujets pour lépreuve orale bac S physique-chimie 2014
32 Synthèse organique (synthèse du paracétamol) Pour une ou plusieurs étapes d'un mécanisme réactionnel donné relier par une flèche courbe les sites ...
Sélectivité en chimie organique - Synthèse du paracétamol ou de l
Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. Document 2 : Équation de la réaction de synthèse. 1 Analgésique : médicament ayant pour but d'
LC1 : Séparation purification et contrôle de pureté. I - Synthèse du
-Protocole de la synthèse du paracétamol ac-Lyon -Réaction bilan (connaitre mécanisme): para-aminophénol + anhydride éthanoïque ? paracétamol + acide ...
Synthèse du paracétamol ou de
l"acétanilideNotions et contenus Compétences exigibles
Sélectivité en chimie
organiqueComposé
polyfonctionnel : réactif chimiosélectif, protection de fonctions. Extraire et exploiter des informations : - sur l"utilisation de réactifs chimiosélectifs, - sur la protection d"une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d"une réaction. Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d"intérêt biologique à partir d"un protocole. (TPC15) Identifier des réactifs et des produits à l"aide de spectres et de tables fournis. (TPC11) I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs)Document 1 : Le paracétamol
Le paracétamol (contraction de para-acétyl-amino-phénol) est un médicament qui se rapproche de l"aspirine par ses propriétés analgésiques 1 et antipyrétiques2. Il est dépourvu d"action anti-inflammatoire, mais ne présente pas les contre-
indications de l"aspirine (il n"agit pas sur l"agrégation plaquettaire). Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. Document 2 : Équation de la réaction de synthèse1 Analgésique : médicament ayant pour but d"éliminer la douleur
2 Antipyrétique : médicament dont le rôle est de combattre la fièvre
OH NH2 O O O OH NH O O OH para-aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque (1-amino-4-hydroxybenzène) paracétamol 2 Document 3 : Données physicochimiques et relatives à la sécurité Produits Para-aminophénol Acide acétique Anhydride acétique Paracétamol Masse molaire 109 g.mol-1 60 g.mol-1 102 g.mol-1 151 g.mol-1Densité Solide 1,05 1,08 Solide
Température
de fusion Tf = 187 °C Tf = 16°C Tf = -73 °C Tf = 170 °CSolubilité Peu soluble dans l"eau Grande solubilité dans l"eau et les solvants organiques S"hydrolyse en acide acétique en présence d"eau ; très soluble dans la plupart des solvants organiques Solubilité dans l"eau 10 g.L-1 à 25°C
250 g.L
-1 à 100°CPictogramme
de sécurité Document 4 : Protocole de la synthèse du produit brut · Dans un erlenmeyer, introduire : 2,5 g de para-aminophénol,25 mL d"eau et 5,0 mL d"acide éthanoïque pur.
· Réaliser le montage ci-contre et porter l"erlenmeyer dans le bain- marie à 80°C, environ, préalablement chauffé, en agitant modérément, pour obtenir une dissolution complète. · Laisser refroidir la solution, sous de l"eau froide, jusqu"à température ambiante, tout en agitant. · Sous hotte, ajouter mL par mL, 5,0 mL d"anhydride éthanoïque, tout en agitant. · L"addition terminée, adapter le réfrigérant à air et porter au bain- marie vers 60°C pendant 10 min. Refroidir dans un bain d"eau glacée et attendre la cristallisation du paracétamol.1) Au regard des pictogrammes de sécurité des réactifs, indiquer quelles précautions
expérimentales doivent être prises.2) Réaliser la synthèse du paracétamol ; une synthèse s"effectue en plusieurs étapes :
- Synthèse du produit brut, - Séparation du produit d"intérêt des autres espèces, - Purification par recristallisation, - Identification du produit obtenu.3) Calculer le rendement de la réaction. h =
masse de produit obtenu masse de produit attendu.Becher
3 II. Synthèse de l"acétanilide : (Groupes impairs)Document 1 : L"acétanilide
L"acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, a des propriétés analgésiques
3.Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle fut
commercialisée sous le nom d"antifébrine®. En 1948, Julius Axelrod4 et Bernard Brodie5 ont
découvert que l"acétanilide était beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres
médicaments, endommageant notamment le foie et les reins. C"est donc un médicamentabandonné à ce jour. De plus, ce composé est souvent responsable de méthémoglobinémie
mortelle (taux important d"une protéine dérivée de l"hémoglobine, la méthémoglobine, dans le
sang). Document 2 : Équation de la réaction de synthèse Document 3 : Données physicochimiques et relatives à la sécurité Produits Aniline Acide acétique Anhydride acétique Acétanilide Masse molaire 93 g.mol-1 60 g.mol-1 102 g.mol-1 135 g.mol-1Densité 1,02 1,05 1,08 Solide
Température
de fusion Tf = -6,3°C Tf = 16°C Tf = -73 °C Tf = 114°CSolubilité Soluble dans l"eau Grande solubilité dans l"eau et les solvants organiques S"hydrolyse en acide acétique en présence d"eau ; très soluble dans la plupart des solvants organiques Solubilité dans l"eau 5,6 g.L-1 à 25°C
35 g.L
-1 à 80°CPictogramme
de sécurité Document 4 : Protocole de la synthèse du produit brut· Dans un ballon rodé propre et sec, introduire lentement 7,0 mL d"acide éthanoïque qui joue
ici le rôle de solvant, 7,0 mL d"anhydride éthanoïque, 5,0 mL d"aniline, quelques grains de pierre ponce et un turbulent ;· Adapter sur le ballon rodé un réfrigérant à boules ; chauffer modérément avec un chauffe-
ballon pendant environ 15 minutes ; · Remplacer le chauffe-ballon par un agitateur magnétique et verser immédiatement par le sommet du réfrigérant 10 mL d"eau sans attendre le refroidissement en faisant attention aux vapeurs chaudes et acides, agiter modérément ;3 Analgésique : médicament ayant pour but d"éliminer la douleur
4 Julius Axelrod (1912 - 2004) est un biochimiste américain. Il obtient le prix Nobel de médecine en 1970
5 Bernard Beryl Brodie (1907 - 1989) est un chercheur, anglais, travaillant sur la thérapie médicamenteuse
O OH Aniline anhydride éthanoïque acide éthanoïqueAcétanilide (N- phényléthanamide)
NH2 O NH O O O 4· Ajouter 50 mL d"eau froide et agiter à température ambiante jusqu"à apparition des cristaux,
éventuellement utiliser un bain d"eau glacée ; · Lorsque les premiers cristaux blancs apparaissent, ajouter 50 mL d"eau froide et refroidir le ballon dans la glace jusqu"à cristallisation complète1) Au regard des pictogrammes de sécurité des réactifs, indiquer quelles précautions
expérimentales doivent être prises.2) Réaliser la synthèse de l"acétanilide ; une synthèse s"effectue en plusieurs étapes :
- Synthèse du produit brut, - Séparation du produit d"intérêt des autres espèces, - Purification par recristallisation, - Identification du produit obtenu.3) Calculer le rendement de la réaction. h =
masse de produit obtenu masse de produit attendu.III. Étude des réactions de synthèse :
1) Écrire les équations caractérisant les bilans de chacune des deux synthèses :
- Synthèse paracétamol - Synthèse acétanilide.2) Repérer et nommer les groupes caractéristiques présents ainsi que les fonctions chimiques
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