[PDF] Synthèse et Étude de Systèmes Conjugués pour le Photovoltaïque

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L8GBb KmHiB@/Bb+BTHBM`v QT2M ++2bb

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2MiB}+ `2b2`+? /Q+mK2Mib- r?2i?2` i?2v `2 Tm#@

HBb?2/ Q` MQiX h?2 /Q+mK2Mib Kv +QK2 7`QK

i2+?BM; M/ `2b2`+? BMbiBimiBQMb BM 6`M+2 Q` #`Q/- Q` 7`QK Tm#HB+ Q` T`Bpi2 `2b2`+? +2Mi2`bX /2biBMû2 m /ûT¬i 2i ¨ H /BzmbBQM /2 /Q+mK2Mib b+B2MiB}[m2b /2 MBp2m `2+?2`+?2- Tm#HBûb Qm MQM-

Tm#HB+b Qm T`BpûbX

avMi?b2 2i úim/2 /2 avbiK2b *QMDm;mûb TQm` H2

S?QiQpQHi[[m2 P`;MB[m2

1KBHB2 _BTm/

hQ +Bi2 i?Bb p2`bBQM,

1KBHB2 _BTm/X avMi?b2 2i úim/2 /2 avbiK2b *QMDm;mûb TQm` H2 S?QiQpQHi[[m2 P`;MB[m2X *?BKB2X

Thèse de Doctorat

Spécialité

Matière, Molécules, Matériaux en Pays de la Loire

à Angers

Emilie RIPAUD

En essayant continuellement on finit par

réussir. Donc plus ça rate plus on a de chance que ça marche !

J. Rouxel

Alors, ça donne quoi ta CCM ?

P. Leriche

SOMMAIRE

L

INTRODUCTION GENERAL

CHAPITRE 1 LES CELLULES SOLAIRE

A.L'Ġnergie photovoltaïque organique

CHAPITRE 2 TRIPHENYLAMINES ET I

A.

Spectroscopie d'absorption UV-

Spectroscopie d'absorption UV-

ONCLUSION

CHAPITRE 3

INTRODUCTION

A. 2,2'-

Spectroscopie d'absorption UV-

ILAN B.

Spectroscopie d'absorption UV-

ILAN

CONCLUSION

CHAPITRE 4 LES DICETOPYRROLOPYR

A.Etat de l'art................................

2.Spectroscopie d'Ġmission de fluorescence

ONCLU

CONCLUSION GENERALE

Listes des références

ANNEXE EXPERIMENTALE

A.

L'Ġlectrode d'aluminium

1

Listes des abréviations et symboles

A

AcOEt ǯ

Al

AM ǯ

APTS Para

ATGAnalyse Thermo

BC BV

BHJ Bulk Heterojunction Solar Cells)

BL BiLayer Solar Cells)

CCMChromatographie sur Couche Mince

CDCl3 Chloroforme Deutéré

CIGS 2

C60 D

DCMDiChloroMéthane

DDQ DFT

DMF ǡǯ-

DMSO D.O DPP DSCCalorimétrie différentielle à balayage (Differential Scanning Calorimetry) DSCellules solaires sensibiliséDye Sensitized Solar Cells) ECS

EOPotentiel ǯ

ER Potentiel d

EQE External Quantum Efficiency)

Et3N

FFFacteur de Forme (Fill Factor)

hC-

HOMOOrbitale Highest Occupied Molecular Orbitals)

HRMSSpectrométrHigh Resolution Mass Spectroscopy)

LCDDispositifLiquid Crystal Display)

MaldiMatrixȂ

MgSO4 Sulfate de Magnésium

NBSN

NREL National Renewable Energy Laboratory

Ni(dppp)Cl2

IRInfra

IPCE

ITOǯǯÉIndium Tin Oxide)

JSC (Short

KKelvin

ʄ Longuǯ

LUMOOrbitale moléculaire la plus basse vacanteLowest Unoccupied Molecular Orbitals) MDMO MEH

ʅ M

nBuLi

OFET Organic Field Effect

OLEDDiode électroluminescente organique (Organic Light 2

OCellule Organic Solar Cells)

P3HTPoly(3

61BMPhenyl61-

Pd(PPh3)4 T

PEDOT ppm

PPV p-

ɻ R

Résonance Magnétique Nucléaire

RPM Round Per Minutes

TATempérature Ambiante

TBAPF6 Tetra

TCNQTétraCyaNoQuinodiméthane

THFTétraHydroFurane

TPATriPhénylAmine

TTF VOC Tension à circuit ouvert (Open Circuit Voltage)

Introduction générale

3

Introduction générale

1 2 d'enǀisager Les cellules solaires aujourd'hui commercialisĠes en masse sont ă base de silicium dopé et 4

1 P, 1977, 39, 1098

J. Chem. Soc., , 1977, 578

2Rev. Mod. Phys., 2001, 73, 713 Angew. Chem. Int. Ed.,2001, 40, 2581

A. J. Phys.2001, 73681

3Chem. Rev., 1992, 92, 4, 711Synthesis, 1992, 1, 23Adv.

, 1997, 9, 14J. , 1979, 71, 3J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 635 4

Introduction générale

4 L'amĠlioration continue des performances et durabilitĠs des OSCs laisse entrevoir l'apparition très prochaine de marchés l'aǀenir des applications de masse.

Dans ce contedžte, l'objectif de ce traǀail porte sur la synthğse de systğmes molĠculaires

incorporables comme donneurs dans des cellules solaires organiques.

Bulk HeteroJunction Solar Cell). Des

d'engendrer de fortes interactions intermoléculairesă l'Ġtat solide. Les Ġtudes électrochimiques effectuées à partir de ces permettent l'accès à des polymères multi

consiste ă jouer sur la taille de l'espaceur sĠparant le motif TPA central et un accepteur

correspondants. La seconde systğmes TPA afin d'y

introduire des fonctionnalités complémentaires. Les propriétés électroniques de cellules

Chapitre 1

Les Cellules Solaires Organiques

Chapitre 1

5

Les Hommes comme les

concentrer l'Ġnergie solaire.5 6 recouǀertes de bromure ou de chlorure d'argent plongeant dans une solution saline aqueuse. 7 8 permet de produire de l'Ġlectricité.910

ème

1112
l'Ġnergie solaire deǀient rapidement la source d'Ġnergie de l'aĠrospatiale. considérations environnementales actuelles (pollution et réchauffement planétaire) font

cette technologie tend aujourd'hui ă se dĠmocratiser et petit ă petit ă deǀenir incontournable.

5

29.09.2009

6Compt. Rend, 1839, 9, 145 ; (b) A. E. Becquerel, , 1839, 9, 561

7Annalen , 1887, 267, 8, 983

8Ann, 1, XVII,

9Proc. Roy. Soc, 15, XXV, 113

10Proc. Am. , 1883, 33, 97 ; Am, 1883, 26, Science,

1883, 2, 30, 283

11J. Appl. Phys, 1954, 25, 676

12Rev. Sci. Instr. 1959, 30, 70 ; (b)

Appl. Opt. 1967, 6, 2044Handbook of Photovolta

, Ed. By A. Luque & S. Hegedus, 2003,

Chapitre 1

6 Les meilleurs résultats dans le domaine photovoltaïque, validés par les grands et al.13Progress in

Tableau 1.- 13

Composition des cellules Efficacité (%)

Silicium

Monocristallin 25

Polycristallin 20,4

Amorphe 10,1

GaAs Monocristallin 26,4

Polycristallin 18,4

GaInP/GaAs/Ge* 32

CIGS = Cu(In,Ga)Se2 19,4

CdTe 16,7

DSSC 9,2

Organique 7,4

National

) sont recensés14 l'entreprise allemande

13 Progr. , août 2010, 18, 346

14avril 2010.

7

Figure 1.a, NREL,

Chapitre 1

: Les Cellules Solaires Organiques

Chapitre

8 Dans ce contexte, force est de constater que les composés organiques sont encore loin de

ă l'heure actuelle

16'une part et d'autre part dans le

Si ces dĠcouǀertes ont donnĠ un grand coup d'accĠlĠrateur au domaine,17

Ġtaient dĠjă connues mais peu ĠtudiĠes. La photoconductiǀitĠ de l'anthracğne aǀait en effet ĠtĠ

observée au début du XXème 1819 20

2 d'aluminium et d'argent permet en

1974, 16 ans plus tard, l'obtention d'un rendement de conǀersion photovoltaïque de 1,5.10-

21
comme la 2223 ). Ce dernier produit intercalĠ entre une Ġlectrode d'or et de 0,7 % sous une il-.

15 Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2591

16J. Am. , 1973, 95, 948

Solid State Commun., 1973, 12, 11, 1125

17 , 2001, 73, 681

18Acad. Lincei Rend., 1906, 15, 355.

19Ann. Physik., 1913, 40,

20Chem. Phys., 1958, 29, 950

21J. Appl. , 1974, 45, 1, 230

22J. Chem. , 1975, 63, 2, 953J. Chem. , 1975, 62, 6,

Nature (London), 1975, 254, 507

23IBM J. Res. , 1978, 22, 353Appl. , 1976, 29, 7, 414

24Appl. Phys. Lett., 1978, 32, 8,

J. Appl. Phys., 1978, 49, 12, 5982

Chapitre

9

Les polymères conjugués sont et al.25

une - d'atteindre un rendement de conǀersion Dans tous ces systèmes présentant un seul composé organique incorporé entre deux

OC) vide infra)

25 Thin Solid Films, 1984, 111, 93

Thin Solid Films, 1984, 122, 9

Métal

Métal

Chapitre

10 En 1986, C. W. Tang Ρ donne un nouǀel Ġlan au photoǀoltaïque

26il dĠcrit les performances d'une cellule solaire

organique dans laquelle il a incorporé non pas une mais OC est, dans ce cas, conditionnĠe par l'interface entre les 2 blocage.27 Le principe de fonctionnement des cellules solaires organiques à deux produits mises au Des photons sont d'abord absorbés par le matériau donneur (ou accepteur) puis des

26 Appl. Phys. Lett., 1986, 48,

27Appl. 2002, 80, 7, 1288

Métal

Accepteur

PEDOT

Chapitre

11 lou d'accepteur diffusent alors ǀers ils s'y dissocient pour donner un trou dans le matĠriau donneur et un Ġlectron dans traduit par la production de courant. 29
l'Ġtat neutre p-30 alors

28 Adv. Mater., 1991, 3, 129Synth. 1991, 41

, 1173

29Appl. 2001, 79, 126

30Nature 1990,

347, 539

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