[PDF] CH 6. Stéréoisomérie Activité optique

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CH 6. Stéréoisomérie Activité optique

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1. Isomérie : rappels

Isoméries de fonction ou de position

CH 3 OCH 3 CH 3 CH 2 OH Br Br CH 3 OH CH 3 OH etet etet et

Isomérie liée à la connectivité

Equilibre conformationnel : (entre formes interconvertibles d'une même molécule) Stéréoisomérie géométrique (!!!!! Isomères non interconvertibles !!!!)

!!!!! La mésomérie n'est pas une isomérie!!!! Alcane Décalé anti Décalé gauche Cyclohexane (Interconversion de la chaise) CH 3 HH CH 3 HH H HH 3 C CH 3 HH

Alcènes cis et trans Cycloalcanes cis et trans

X Y X Y Y XX Y

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1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie

L'image miroir

!! Les deux objets ne sont pas superposables !!!!

Objet asymétrique

: Objet asymétrique

Objet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs.

Objet chiral (!"#$ = main) : existe sous deux formes distinctes qui ont entre elles une relation d'images miroirs. Les deux formes étant distinctes, il y a deux individus "énantiomères" ou "antipodes". La main gauche et la main droite sont des énantiomères !! Main droite et main gauche ne sont pas superposables !!!!

Au niveau moléculaire, il est essentiel de localiser les plans de symétrie pour définir si une molécule est achirale ou chirale: Ex 1 : ETHANE

H HH H H H H H H H HH

Achiral

Ex 2: CYCLOPROPANE

H H H H H H

Achiral

Ex 3 : DICHLOROETHYLENE CIS TRANS

Achiral

H Cl H Cl Cl H H Cl

Objet achiral Objet unique

Cl

Ex 4 : CHLOROCYCLOHEXANE

Cl Cl Cl : Objet achiral (C6H11Cl) Objet achiral Objet unique Ex 5 : BROMOCHLOROMETHANE C H H Cl Br C H H Cl Br : Objet achiral (CH2BrCl) - 1 : Objet achiral (CH2BrCl) - 2

Ex 6 :BROMOFLUOROCHLOROMETHANE

Du point de vue des propriétés: Quelle distinction possible? Chimie totalement identique ? * = centre chiral

C H F Cl Br C H F Cl Br

CHFClBr

2 énantiomères (2 antipodes)

: Objet chiral (CHBrClF)

Condition de chiralité : Un objet qui présente un plan ou un centre desymétrie n'est pas chiral.

Objets chiraux Deux énantiomères

Ex 7 : 1,3-DICHLORO-4-METHYLCYCLOHEXANE

Cl CH 3 Cl Cl CH 3 Cl CH 3 Cl Cl ClH 3 C Cl (3 centres chiraux)

CH 6. Stéréoisomérie Activité optique

1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation

Axe de propagation Plans doscillation Longueur donde Lumière polarisée Plans doscillation Lumière polarisée Lumière naturelle Polariseur Substance chirale Lumière polarisée Lumière polarisée et déviée

Une molécule c hirale dévie le plan de polaris ation de la lumière polarisée: elle possède un "pouvoir rotatoire". La molécule est caractérisée par l'angle de déviation.

Un énantiomè re dévie le plan de polaris ation dans une direction. Son antipode dévie ce plan dans le sens inverse et de la même valeur

Déviation Le produit est Dextrogyre +n° d Lévogyre -n° l

Pouvoir rotatoire spécifique: % = angle observé en degrés l = longueur de solution traversée en dm c = concentration de substance en g/ml

t lc

% est mesuré avec une lumière polarisée de longueur d'onde & à une température T déterminée (habituellement 20°C). & correspond à la raie D d'une lampe au sodium soit & = 589,3 nm. Convention Index Merck: l'angle est multilié par 100 et c est la concentration en g/100 ml

c. 100
l t D

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1. Isomérie : rappels 2. Objets chiraux et achiraux: énantiomérie 3. Lumière et polarisation 4. Enantiomères et racémique

Pour qu'un composé puisse avoir un "pouvoir rotatoire", il faut qu'i l poss ède un centre chiral, par exemple, u n carbone substitué par 4 groupements différents. On parle alors de carbone asymétrique. Lorsque ceci est le cas, il peut y avoir, entre deux formes qui sont "images-miroir non superposables" une relation énantiomérique.

Br CH 2 Cl Br ClCH 2

3-bromo 3-chlorométhylcyclopentène

Enantiomères du

!!!! Lors d'une réaction, l'attaque d'un centre par deux faces équivalentes peut donner un mélange racémique : 50% 50%

X C X A D B X AC D B C X A D B : Formation mélange racémique

Ex 1 : En pré parant du 2-bromobutane par bromation du butane, on obtient un mélange 50/50 des deux énantiomères: ce mélange e st appelé racémique et n'a pas de pouvoir rotatoire (compensation d et l) : 50% 50%

C Br H 3 C CH 2 CH 3 H C Br CH 3 CH 2 CH 3 H Br Br Br 2 Br 2 CH 3 C CH 2 CH 3 H CH 3quotesdbs_dbs47.pdfusesText_47

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