Stéréochimie
arrangement différent des atomes d'une molécule dans l'espace Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration
Exercices Complémentaires
Les molécules 1 2 et 3 sont diastéréoisomères. 3.11 Exercice 3.11. C. C. HO. H3C. H5C2. COOH. CH3.
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
(entre formes interconvertibles d'une même molécule) les molécules de manière fiable. ... appartiennent au groupe des diastéréoisomères ...
Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
Représenter tous les isomères de constitution de formule moléculaire (ou brute) et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9.
Stéréochimie des pesticides
stéréoisomère inactif comme pesticide sur l'espèce visée pouvait manifester une activité peut concevoir une molécule diastéréoisomère dans laquelle.
Définition
On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Exemple 1 : une molécule possédant 2 carbones asymétriques.
Introduction à la chimie organique
LA FORMULE MOLECULAIRE DEVOILE UNE PARTIE DE LA STRUCTURE DE LA MOLECULE… Deux molécules stéréoisomères mais non énantiomères sont diastéréoisomères et ...
C C C C
Donner la formule semi-développée de la molécule d'éthylène glycol représentée Repérer les couples d'énantiomères et les couples de diastéréoisomères.
34 Chapitre 3 : relations disomérie entre les molécules organiques
4 Molécules différentes. Mêmes formules développées. 4 isomères de configuration énantiomères diastéréoisomères. 3-amino-5-bromopentan-2-ol.
STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS DUNE MOLÉCULE
Des diastéréoisomères peuvent être chiraux ou non. Notes perso. III.3.b. Propriétés physico-chimiques. Activité expérimentale n°4 :.
Terminale S Activité expérimentale : Isomérie de conformation - Enantiomérie -
Diastéréoisomérie
Matériel
: une boite de modèle moléculaire par binôme et un miroir planTravail n°1 : Conformations
1. Donner la formule semi-développée de la molécule d'éthylène glycol représentée ci-contre
puis fabriquer son modèle moléculaire.2. Représenter en perspective de Cram, la conformation la plus stable et la conformation la
moins stable de cette molécule.Travail n°2 : Conformations
1. Le butane a pour formule brute C
4 H 10Ecrire sa formule semi-développée.
Repérer les atomes de carbone 2 et 3.
2. Construire la molécule et faire tourner
l'atome de carbone 2 en laissant fixe le carbone 3.3. La courbe ci-contre représente
l'énergie des différents conformères liés à la rotation autour de la liaison C2 - C 3Plus un conformère est stable, plus son
énergie est faible.
Représenter les conformères correspondant aux 4 valeurs de l'énergie repérées par des pointillés. Justifier.
Travail n°3 : Représentation des énantiomères.L'alanine est l'acide aminé de formule : H2
N - CHCH
3 - COOH.1. Montrer que cette molécule contient un carbone asymétrique
2. Représenter les 2 énantiomères.
Travail n°4: Reconnaître des énantiomères Cl C OH CH 3H H C OH CH 3 ClCl C CH 3 HOHCl C H OH CH 3 Travail n°5 : Relations de stéréoisomérie1. À l'aide des modèles moléculaires mis à disposition, déterminer à l'intérieur de chaque lot, les
molécules : qui sont des stéréoisomères de conformation ; qui sont énantiomères ; qui sont diastéréoisomères. Cl H C 2 H 5 Cl H C 2 H 5 Cl H C 2 H 5A''B''C''
LOT 1 H ClBr HH ClH Br Cl HH Br Cl HBr H A'B' C' D' LOT 2 H CH 3 HCl H ClHH 3 CCH 3 HHCl ABC LOT 32. La formule développée de la molécule de 1-bromo-1,2-dichloro-2-fluoroéthane est représentée ci-
dessousCCFBrHH
Cl Cla. À l"aide des modèles moléculaires, trouver combien de représentations spatiales différentes sont
envisageables à partir de cette formule développée. b. Dessiner ces molécules en représentation de Cram. c. Repérer les couples d"énantiomères et les couples de diastéréoisomères.Travail n°7
: Diastéréoisomérie Cas des doubles liaisons carbone - carbone : isomérie Z / E. À quelles conditions peut-on avoir une isomérie Z / E ? Pourquoi ne peut-on pas passer facilement d'un isomère à l'autre ?L'acide but-2-ène-1,4-dioïque de formule semi-développée : HOOCņCHőCHņCOOH, peut exister sous
deux formes qui ont des noms d'usage plus courants : l'isomère Z est l'acide maléique tandis que
l'isomère E est l'acide fumarique.Les représenter. Les construire.
Ces deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes liées à leur isomérie.
Diastéréoisomère Température de fusion (°C) Solubilité dans l'eau densitéAcide fumarique 287 6, / L 1,635
Acide maléique 131 / L 1,592
À quoi peuvent être dues ces différences ? Proposer un protocole permettant de distinguer ces deux diastéréoisomères. Cas des molécules comportant deux atomes de carbone asymétrique.Combien d'isomères peut-on avoir, au maximum, dans le cas où une molécule comporte deux atomes de
carbone asymétrique ? En général, ils forment par deux des couples d'énantiomères ; par contre une
molécule d'un couple d'énantiomères est diastéréoisomère d'une molécule de l'autre couple
d'énantiomères.Pour chacun
des 6 cas, indiquer la relation d"isomérie qu"il existe entre les 2 molécules.Travail n°8
: Propriétés différentes1. Tableau à compléter
Stéréoisomères énantiomères diastéréoisomères conformèresPropriétés physiques
Propriétés chimiques
Propriétés biologiques
2. Parmi les propriétés suivantes, quelles sont celles qui peuvent être différentes pour deux énantiomères ?
a. Température de changement d"états. b. Masse molaire c. Masse volumique d. Odeur e. Indice de réfraction f. Activité thérapeutique g. Goût3. Même question pour deux diastéréoisomères
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