1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2
HCl. H2O 12 h derivesacides-23 2016-01-12 18:53. Page 4. © Thierry Ollevier. CHM-2000. Chimie organique II. 1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un
Chapitre 23
1) Alcool primaire. Oxydation ménagée en solution aqueuse. Alcool primaire aldéhyde si l'oxydant est en défaut. Alcool primaire acide carboxylique.
Oxydation par loxygene moleculaire dalcools en phase liquide en
l'oxydation du glycérol possédant à la fois des alcools primaires et un alcool secondaire (Figure. I.6). En présence d'un catalyseur monométallique Pd/C
Oxydo-?réduction en chimie organique
Ainsi l'oxydation d'un alcool peut être chimiosélective si l'on utilise un oxydant tel que. MnO2 dans CHCl3 car seules les fonctions alcools allyliques
Chimie organique de PCSI : rappels
On peut ainsi protéger un alcool d'une oxydation ou empêcher la transformation de l'alcool en alcoolate nucléophile dans un milieu basique dans lequel
TP N°12 : OXYDATION DES ALCOOLS
? Les alcools tertiaires : Un alcool est tertiaire si le carbone qui porte le groupe fonctionnel –OH est lié à 3 groupes alkyl. Il est de la forme : Exemples :
Chimie organique
Autres exemples l'oxydation d'un alcool peut être chimiosélective si l'on utilise un oxydant tel que MnO2 dans CHCl3 car seules les fonctions alcools
Exercice 1 (7 points) Etude cinétique de loxydation dun alcool
Exercice 1 (7 points) Etude cinétique de l'oxydation d'un alcool. L'oxydation ménagée du propan-2-ol par une solution de permanganate de potassium (K+ +
BUT DE L ETUDE LES DIFFERENTES CLASSES DALCOOL
de l'acide sulfurique H2SO4 concentré. 2. Oxydation des alcools primaires l'oxydant étant en défaut. ? Expérience. On réalise l'oxydation ménagée de l'
Mécanismes de Réactions dOxydation en Synthèse Organique
La réaction d'oxydation de Jones permet de convertir l'alcool secondaire en cétone et l'alcool primaire en acide carboxylique. Le réactif utilisé est un
© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.2. Carbonatation d'un organométallique
Les organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec CO 2 (habituellement solide) pour donner les acides carboxyliques correspondants. CH 3 MgBr O C CH 3 O COO MgBr H 3 O O C CH 3 OH Li 1) CO 2 2) H 3 O CO 2 H Les réactifs organométalliques s'obtiennent souvent au départ des dérivés halogénés (primaires, secondaires ou tertiaires) correspondants. La carbonatation d'un organométallique permet donc de transformer en deux étapes RX en RCOOH. Cl Mg (= THF) O MgCl 1) CO 2 2) H 3 O CO 2 H rendement 86 %derivesacides-21 2016-01-12 18:53
© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
RC N O C ROH H ou OH H 2 O L'hydrolyse peut être effectuée en condition acide ou basique. En condition basique, on obtient initialement un carboxylate que l'on protonne ensuite en acide carboxylique. L'ion cyanure étant un bon nucléophile pour synthétiser des nitriles au départ des composés halogénés, on peut donc produire un acide carboxylique au départ d'un dérivé halogéné. RC N O C ROH H ou OH H 2 O RX CN - X derivesacides-22 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
H ou OH H 2 O L'hydrolyse d'une cyanhydrine, obtenue par addition de cyanure d'hydrogène sur un dérivé carbonylé, conduit à un acide 2-hydroxy carboxylique. O C R 1 R 2 C R 1 R 2 HOC NaCN H 2 O C R 1 R 2 HOC O OHExemplesN
1) CNCO 2 H H 2 SO 4 H 2 O15 min., δ
2) CHONaCN, NaHSO
3 H 2 O HOCN HOCO 2 H HCl H 2O, 12 h
derivesacides-23 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrileEn résumé, pour :
Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques. Dans ce cas, le nombre d'atomes de carbone contenus dans l'acide est identique au nombre de carbones du dérivé de départ (1.1.). Les halogénoalcanes sont transformés en acides carboxyliques contenant un atome de carbone surnuméraire soit par conversion en un réactif organométallique que l'on carbonate (1.2.), soit par substitution de l'halogène suivie de l'hydrolyse du nitrile obtenu (1.3.). Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde0 +1 +1Carbonatation d'un organométalliqueHydrolyse d'un nitrile
OH CH RH O C RH O C ROH O C ROH RCNRXRXRM
RXRX O C ROH CO 2 CN 1.1. 1.2. 1.3. C derivesacides-24 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
Question : comment introduire 2 atomes de carbone
supplémentaires ??C = +2 ?
comment faire : CH 3 ICH 3 CH 2 COOHSolution :
CH 3 CH 2COOHCH
3 CH 2 COOH CH 2 CHO CH 2 CH 2 OHCH 3 CH 2 COOH voir chapitre "Énols et énolates" =H 2 CCH 2 O CH 3 CH 3 MgII H 2 CCH 2 O CH 3 CH 2 CH 2 OMgI CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 C OH O Mg [O] H derivesacides-25 2016-01-12 18:52© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
En résumé, introduire 1 C supplémentaire dans un composé organique (☞ C = +1) peut se faire en essayant de tirer parti de CN ou de CO 2 Introduire 2 C supplémentaires dans un composé organique (☞ C = +2) peut se faire en essayant de tirer parti de l'époxyde de l'éthylène comme électrophile Quand on allonge un composé d'1 ou de 2 carbones (en gardant tous les groupes fonctionnels identiques !), on parle d'une "homologation ".Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde0 +1 +1Carbonatation d'un organométalliqueHydrolyse d'un nitrile
Ouverture de l'époxyde de l'éthylène+2☞ C derivesacides-26.cdx 2016-01-12 19:20© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
RC N O C ROH H ou OH H 2 O RCN HH 2 OO C RN H H H O C RN H H H O C RN H H - H amideC R N H H O O H H H C R N H H O O H H H O C RO H NH 3 H NH 4 H 2 O HMécanisme d'hydrolyse en milieu acide aqueux
derivesacides-27 2016-01-12 18:52© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
RC N O C RONH 3 +Mécanisme d'hydrolyse en milieu basique aqueux OH derivesacides-28 2016-01-12 18:51© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1. Préparation des acides carboxyliques (suite)
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
(nb. de C conservé)1.2. Carbonatation d'un organométallique (homologation d'1 C)
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (homologation d'1 C)
1.4. Oxydation d'un alcène
1.4. Oxydation d'un alcène
R 1 R 2 H R 3 O R 1 R 2 O OH R 3 1) O 32) oxydant
oxydant = H 2 O 2, Ag 2O-NaOH
R 1) Oquotesdbs_dbs48.pdfusesText_48[PDF] Oxydation des aliments
[PDF] oxydation des aliments définition
[PDF] oxydation des aliments première es
[PDF] oxydation du bois ,acier,caoutchou
[PDF] oxydation du cyclohexanol en cyclohexanone
[PDF] oxydation du fer dans l'air
[PDF] oxydation du glucose
[PDF] oxydation du glucose en acide gluconique
[PDF] oxydation du glucose en co2 et h2o
[PDF] oxydation du glucose equation
[PDF] oxydation du glucose par le dioxygène
[PDF] oxydation ménagée des alcools exercices corrigés
[PDF] oxyde de sodium
[PDF] oxydo reduction
