TP N°12 : OXYDATION DES ALCOOLS PDF

HCl. H2O 12 h derivesacides-23 2016-01-12 18:53. Page 4. © Thierry Ollevier. CHM-2000. Chimie organique II. 1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un

Chapitre 23

1) Alcool primaire. Oxydation ménagée en solution aqueuse. Alcool primaire aldéhyde si l'oxydant est en défaut. Alcool primaire acide carboxylique.

Oxydation par loxygene moleculaire dalcools en phase liquide en

l'oxydation du glycérol possédant à la fois des alcools primaires et un alcool secondaire (Figure. I.6). En présence d'un catalyseur monométallique Pd/C

Oxydo-?réduction en chimie organique

Ainsi l'oxydation d'un alcool peut être chimiosélective si l'on utilise un oxydant tel que. MnO2 dans CHCl3 car seules les fonctions alcools allyliques

Chimie organique de PCSI : rappels

On peut ainsi protéger un alcool d'une oxydation ou empêcher la transformation de l'alcool en alcoolate nucléophile dans un milieu basique dans lequel

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? Les alcools tertiaires : Un alcool est tertiaire si le carbone qui porte le groupe fonctionnel –OH est lié à 3 groupes alkyl. Il est de la forme : Exemples :

Chimie organique

Autres exemples l'oxydation d'un alcool peut être chimiosélective si l'on utilise un oxydant tel que MnO2 dans CHCl3 car seules les fonctions alcools

Exercice 1 (7 points) Etude cinétique de loxydation dun alcool

Exercice 1 (7 points) Etude cinétique de l'oxydation d'un alcool. L'oxydation ménagée du propan-2-ol par une solution de permanganate de potassium (K+ +

BUT DE L ETUDE LES DIFFERENTES CLASSES DALCOOL

de l'acide sulfurique H2SO4 concentré. 2. Oxydation des alcools primaires l'oxydant étant en défaut. ? Expérience. On réalise l'oxydation ménagée de l'

Mécanismes de Réactions dOxydation en Synthèse Organique

La réaction d'oxydation de Jones permet de convertir l'alcool secondaire en cétone et l'alcool primaire en acide carboxylique. Le réactif utilisé est un

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Chimie

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Objectifs :

Savoir qu"il existe plusieurs classes d"alcool. Réaliser les réactions d"oxydation et identifier les produits créés. I Un peu de cours : les différentes classes d"alcools : Les alcools primaires : Un alcool est primaire si le carbone qui porte le groupe fonctionnel -OH n"est lié qu"à un groupe alkyl. Il est de la forme : R-CH2-OH (avec R un groupe alkyl ou un H)

Exemples : ................... (Complétez)

Les alcools secondaires : Un alcool est secondaire si le carbone qui porte le groupe fonctionnel -OH est lié à 2 groupes alkyl.

Il est de la forme : (avec R

1 et R

2 deux groupes alkyl)

Exemples : ...................

Les alcools tertiaires : Un alcool est tertiaire si le carbone qui porte le groupe fonctionnel -OH est lié à 3 groupes alkyl.

Il est de la forme :

Exemples : ...................

II Données physico chimiques de quelques espèces :

Questions :

1) Dans les conditions expérimentales de température et de

pression, donnez en justifiant, l"état physique (solide, liquide ou gazeux) des espèces chimiques du tableau ci-dessus.

2) Que faut-il faire généralement pour le 2-méthylpropan-2-

ol avant de l"utiliser ?

3) Complétez le tableau ci-dessus : écrivez sur votre feuille les

formules semi-développées et topologiques des espèces chimiques et déduisez-en les masses molaires moléculaires M de ces molécules.

4) Donnez la famille chimique à laquelle appartient chaque

espèce ainsi que la classe des alcools considérés. III Oxydation ménagée des alcools en fonction de leur classe :

1) Définition :

Contrairement à la combustion qui est une oxydation brutale, l"oxydation ménagée est douce, elle conserve le squelette carboné de la molécule. R

1-CH-OH R

2 R

1-C-OH R

2 R 3

M (g.mol

-1)

T. de fusion

sous 1,013 bar (°C) T. d"ébullition sous 1,013 bar (°C) Densité d

Solubilité

dans l"eau à

20 °C

butan-1-ol - 90 117,7 0,810 soluble butan-2-ol - 115 98 0,808 très soluble

2-méthylpropan-2-ol 25 83 0,775 très soluble

butanal - 96 75 0,800 soluble butan-2-one - 87 80 0,805 très soluble acide butanoique -8 163,5 0,959 soluble

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Ici nous réaliserons cette oxydation par le permanganate de potassium K +(aq) + MnO

4-(aq)

acidifié par l"acide sulfurique.

2) Oxydation des alcools primaires et secondaire, l"oxydant est en

défaut : Le dispositif expérimental : Manipulation n°1 : oxydation des alcools primaires : a. Dans un ballon posé sur un anneau en liège, introduisez : · 15 mL de la solution oxydante de permanganate de potassium

2,0.10

-2 mol.L -1 en milieu acide sulfurique à 5,0. 10 -1 mol.L -1.

· 5 mL de butan-1-ol.

b. Réalisez le dispositif expérimental ci-dessus. c. Porter le mélange à ébullition très douce et recueillir le produit dans le tube à essai, sur une hauteur de 3 cm environ. d. Observez la couleur du mélange réactionnel au bout de quelques minutes : que s"est-il passé ? e. Retirer le tube à dégagement du tube à essai pour éviter un retour dans le ballon avant d"arrêter le chauffage. Caractérisation n°1 du produit formé :

Prenez deux tubes à essais très propres :

a. Dans le premier, versez 1 mL de 2.4 DNPH puis une dizaine de gouttes du distillat obtenue. Agitez, observez et concluez. b. Dans le deuxième tube, versez 1mL de réactif de Schiff (préalablement refroidi dans la glace) puis le reste du distillat. Agitez, placez le tube dans un bain de glace, observez et concluez. Manipulation n°2 : oxydation des alcools secondaires : Reprenez le même protocole expérimental que pour la 1

ère manipulation mais

remplacez le butan-1-ol par le butan-2-ol. Caractérisation n°2 du produit formé : Refaire les mêmes tests caractéristiques et concluez. Récapitulons les résultats : Complétez le tableau ci-dessous en indiquant un + ou un - selon que le test est positif ou négatif.

3) Oxydation ménagée des alcools tertiaires :

Manipulation : a. Mettre dans un tube à essais 1 mL de 2-méthylpropan-2-ol et 1 mL de la solution de permanganate de potassium 2,0.10 -2 mol.L -1 en milieu acide sulfurique. b. Fermez le tube à essai avec un bouchon et agitez le mélange. c. Observez la coloration initiale et la coloration finale du mélange. Conclusion : Que se passe-t-il lors de l"oxydation ménagée d"un alcool tertiaire ? becher forme haute eau + glace pilée distillat tube à essai de grande taille tube à dégagement alcool + solution oxydante chauffe- ballon

Test réalisé sur le

produit d"oxydation

D.N.P.H Réactif de Schiff Produit d"oxydation

obtenu butan-1-ol butan-2-ol

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4) Conclusion générale :

à compléter

Oxydant en défaut : La généralisation de cette expérience aux alcools primaires et aux alcools secondaires permet de tirer les deux conclusions suivantes : · lorsque l"oxydant est en défaut, l"oxydation ménagée d"un alcool primaire de formule R-CH

2-OH donne ....................................

de formule ................. . · lorsque l"oxydant est en défaut, l"oxydation ménagée d"un alcool secondaire de formule R

1-CH-OH

R 2 donne ..................................... de formule ................. . Oxydation des alcools tertiaires :

Que se passe t-il ?

La réactivité d"un alcool, vis-à-vis de l"oxydation, dépend-elle de la position du groupe fonctionnel hydroxyle -OH sur la chaîne carbonée ? IV

Quelques approfondissements :

Pour les réactions avec oxydant en défaut : 1) En précisant les deux couples oxydoréducteurs mis en jeu, écrivez l"équation de la réaction d"oxydation ménagée d"un alcool primaire par une solution de permanganate de potassium en milieu acide sulfurique, l"oxydant étant en défaut. 2) En précisant les deux couples oxydoréducteurs mis en jeu, écrivez l"équation de la réaction d"oxydation ménagée d"un alcool secondaire par une solution de permanganate de potassium en milieu acide sulfurique, l"oxydant étant en défaut. 3) Déterminez les quantités de matières initiales d"ions permanganate et de butan-

1-ol qui ont été mises en présence dans le ballon.

4) Etablissez le tableau descriptif de l"état du système au cours de la transformation chimique réalisée et vérifiez que l"oxydant est introduit en défaut.quotesdbs_dbs48.pdfusesText_48

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Objectifs :

Exemples : ................... (Complétez)

Il est de la forme : (avec R

1 et R

2 deux groupes alkyl)

Exemples : ...................

Il est de la forme :

Exemples : ...................

Questions :

1) Dans les conditions expérimentales de température et de

2) Que faut-il faire généralement pour le 2-méthylpropan-2-

3) Complétez le tableau ci-dessus : écrivez sur votre feuille les

4) Donnez la famille chimique à laquelle appartient chaque

1) Définition :

1-CH-OH R

1-C-OH R

M (g.mol

T. de fusion

Solubilité

20 °C

2-méthylpropan-2-ol 25 83 0,775 très soluble

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Chimie

4-(aq)

2) Oxydation des alcools primaires et secondaire, l"oxydant est en

2,0.10

· 5 mL de butan-1-ol.

Prenez deux tubes à essais très propres :

ère manipulation mais

3) Oxydation ménagée des alcools tertiaires :

Test réalisé sur le

D.N.P.H Réactif de Schiff Produit d"oxydation

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Chimie

4) Conclusion générale :

à compléter

2-OH donne ....................................

1-CH-OH

Que se passe t-il ?

Quelques approfondissements :

1-ol qui ont été mises en présence dans le ballon.