1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2
HCl. H2O 12 h derivesacides-23 2016-01-12 18:53. Page 4. © Thierry Ollevier. CHM-2000. Chimie organique II. 1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un
Chapitre 23
1) Alcool primaire. Oxydation ménagée en solution aqueuse. Alcool primaire aldéhyde si l'oxydant est en défaut. Alcool primaire acide carboxylique.
Oxydation par loxygene moleculaire dalcools en phase liquide en
l'oxydation du glycérol possédant à la fois des alcools primaires et un alcool secondaire (Figure. I.6). En présence d'un catalyseur monométallique Pd/C
Oxydo-?réduction en chimie organique
Ainsi l'oxydation d'un alcool peut être chimiosélective si l'on utilise un oxydant tel que. MnO2 dans CHCl3 car seules les fonctions alcools allyliques
Chimie organique de PCSI : rappels
On peut ainsi protéger un alcool d'une oxydation ou empêcher la transformation de l'alcool en alcoolate nucléophile dans un milieu basique dans lequel
TP N°12 : OXYDATION DES ALCOOLS
? Les alcools tertiaires : Un alcool est tertiaire si le carbone qui porte le groupe fonctionnel –OH est lié à 3 groupes alkyl. Il est de la forme : Exemples :
Chimie organique
Autres exemples l'oxydation d'un alcool peut être chimiosélective si l'on utilise un oxydant tel que MnO2 dans CHCl3 car seules les fonctions alcools
Exercice 1 (7 points) Etude cinétique de loxydation dun alcool
Exercice 1 (7 points) Etude cinétique de l'oxydation d'un alcool. L'oxydation ménagée du propan-2-ol par une solution de permanganate de potassium (K+ +
BUT DE L ETUDE LES DIFFERENTES CLASSES DALCOOL
de l'acide sulfurique H2SO4 concentré. 2. Oxydation des alcools primaires l'oxydant étant en défaut. ? Expérience. On réalise l'oxydation ménagée de l'
Mécanismes de Réactions dOxydation en Synthèse Organique
La réaction d'oxydation de Jones permet de convertir l'alcool secondaire en cétone et l'alcool primaire en acide carboxylique. Le réactif utilisé est un
1) Les différentes oxydations
Il existe deux types d'oxydations :
-celles préservant la chaîne carbonée dite ménagée ; -celles cassant la chaîne carbonée dite totale. Dans cette rubrique, ne sera traitée que l'oxydation en solution aqueuse.1) Alcool primaire
Oxydation ménagée en solution aqueuse
Alcool primaire aldéhydesi l'oxydant est en défaut Alcool primaireacide carboxyliquesi l'oxydant est en excèsRemarque : l'aldéhyde formé lors de la première étape est facilement oxydable. Pour le conserver
sous cette forme, il faut arriver à l'éliminer du mélange réactionnel avant qu'il réagisse avec l'oxydant.
2) Alcool secondaire
Oxydation ménagée en solution aqueuse
Alcool secondaire cétone
3) Alcool tertiaire
Oxydation ménagée en solution aqueuse
Alcool tertiaire pas d'oxydation
II - Demi-équation des couples organiques en solution aqueuse1) Comment équilibrer ces demi-équations ?
Ce sont des demi-équations faciles à équilibrer à certaines conditions : -l'alcool qui est réducteur doit se situer à droite dans son écriture ;-côté gauche, il suffit de rajouter " 2 H+ + 2 e- » pour R - CHO (aldéhyde) et R - CO - R'
(cétone) ; -ou " 4 H+ + 4 e- » pour R - COOH (acide carboxylique) et H2O côté droit.2) Couple aldéhyde / alcool primaire
R - CHO / R - CH2OH R - CHO + 2 H+ + 2 e- = R - CH2OH3) Couple acide carboxylique / alcool primaire
R - COOH / R - CH2OH R - COOH + 4 H+ + 4 e- = R - CH2OH + H2O3) Couple cétone / alcool secondaire
R - CO - R' / R - CHOH - R'R - CO - R' + 2 H+ + 2 e- = R - CHOH - R' II - Équation des oxydations d'alcool en solution aqueuse1) Quels sont les réactifs ?
Ce sont toujours les ions permanganate (oxydant) et l'alcool primaire ou secondaire (réducteur).2) Le couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq) ?
MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) MnO4- est l'oxydant, le sens de la réaction est le suivant : MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)3) Comment écrire les équations ?
Les mêmes principes s'appliquent en permanence, il faut :- mettre la demi-équation de réaction du couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq) dans le sens de la formation des
ions manganèse Mn2+(aq) ;- mettre la demi-équation de réaction du couple contenant l'alcool primaire ou secondaire dans le sens
de la formation de R - CHO, R - COOH, R - CO - R' ;- multiplier chaque demi-équation par un coefficient qui permettent d'éliminer les électrons entre les
deux, toujours 5 pour la demi-équation contenant l'alcool et 2 ou 4 pour celle contenant les ions permanganate ;- écrire le bilan avec les deux réactifs (en rouge) du côté gauche de l'équation et les deux produits du
côté droit - terminer par le bilan des molécules d'eau et des ions H+.4) Oxydation de l'alcool primaire
a - Quels sont les réactifs ?MnO4- et l'alcool primaire de formule R - CH2OH.
A - Oxydant en défaut
b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - CHO / R - CH2OH R - CHO + 2 H+ + 2 e- = R - CH2OH c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 2 (R - CH2OH → R - CHO + 2 H+ + 2 e-)x 52 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - CHO + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
Remarque : Il en est consommé 16 H+ (8 x 2), il se forme 10 H+ (2 x 5), le bilan donne 16 - 10 = 6 H+
consommés.B - Oxydant en excès
b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - COOH / R - CH2OH R - COOH + 4 H+ + 4 e- = R - CH2OH + H2O c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 4. (R - CH2OH + H2O → R - COOH + 4 H+ + 4 e-)x 5.4 MnO4-(aq) + 12 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - COOH + 4 Mn2+(aq) + 11 H2O(l)
Remarque : Il en est consommé 32 H+ (8 x 4), il se forme 20 H+ (4 x 5), le bilan donne 32 - 20 = 12 H+
consommés.Il en est consommé 5 H2O (1 x 5), il se forme 16 H2O (4 x 4) , le bilan donne 16 - 5 = 11 H2O formées.
5) Oxydation ménagée d'un alcool secondaire
a - Quels sont les réactifs ? MnO4- et l'alcool secondaire de formule R - CHOH - R'. b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - CO - R' / R - CHOH - R' R - CO - R' + 2 H+ + 2 e- = R - CHOH - R' c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 2 (R - CHOH - R'→ R - CO - R' + 2 H+ + 2 e-)x 52 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CHOH - R'→ 5 R - CO - R' + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
Remarque : Il en est consommé 16 H+ (8 x 2), il se forme 10 H+ (2 x 5), le bilan donne 16 - 10 = 6 H+
consommés.6) Comparaison d'équations
Les équations des alcools primaires, oxydant en défaut, et des alcools secondaires sont presque
identiques :2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - CHO + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CHOH - R'→ 5 R - CO - R' + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
Seules la classe de l'alcool et la nature du composé organique changent.quotesdbs_dbs48.pdfusesText_48[PDF] Oxydation des aliments
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