[PDF] ch. ci.4 : liaisons de van der waals et liaison hydrogene - solvants

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Chapitre CI.4 : Liaisons de Van Der Waals et liaison hydrogène ; étude des solvants Sonia Najid ʹ Lycée Corneille MPSI 2018-2019 1

CH. CI.4 : LIAISONS DE VAN DER WAALS ET LIAISON HYDROGENE - SOLVANTS

Nous avons étudié les caractéristiques des liaisons covalentes, qui assurent la stabilité des molécules ; il existe également des liaisons dites

faibles, ou liaisons physiques, mettant en jeu des énergies plus faibles. Elles sont de 2 types, que nous étudierons en détail dans ce chapitre : les

liaisons de Van Der Waals et les liaisons hydrogène. Ces interactions sont très importantes pour expliquer certaines propriétés de matériaux,

propriétés des solvants, leurs miscibilités entre eux, les solubilités des différentes espèces chimiques dans tel ou tel solvant.

I. FORCES ET LIAISONS DE VAN DER WAALS

A) Généralités

B) Interactions de Van der Waals

Interaction dipôle permanent- dipôle permanent : Les molécules polaires modifient mutuellement leurs orientations et tendent à aligner leurs dipôles.

2) Force de dispersion ou interaction de Debye

Interaction dipôle permanent- dipôle induit : Les molécules polaires possèdent des dipôles permanents qui peuvent, en modifiant la répartition des charges, créer des dipôles (appelés dipôles induits) dans des molécules initialement apolaires mais polarisables (la polarisabilité augmentant avec la taille du nuage électronique).

3) Force de dispersion ou interaction de London

Interaction dipôle instantané- dipôle instantané ou dipôle instantané- dipôle instantané induit : Les électrons sont en perpétuel mouvement autour des noyaux des atomes instant un moment dipolaire non nul (appelé dipôle instantané). Cependant, Chaque dipôle instantané est en interaction avec les dipôles instantanés voisins, et polarise de plus instantanément ces molécules voisines en créant des dipôles instantanés induits.

C) Aspect énergétique

1) Description générale

Comme pour les liaisons chimiques, il existe différentes forces Van der Waals ne sont attractives (énergie potentielle de répulsion forte en 1/r12).

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2) Ordres de grandeur des différentes contributions

Molécules polaires (par exemple chlorométhane) : elles variant avec la polarité de la molécule. tableau ci-contre2. Terme de Debye : il est a priori négligeable devant les 2 autres ; Terme de Keesom : prédominant pour les molécules très polaires ;

Terme de London : A part pour les molécules très polaires, les interactions de London sont largement prédominantes.

1) Variation ce certaines constantes physiques

le biais des interactions de Van der Waals.

Exemple : températures de fusion des gaz rares augmentant avec leur masse molaire : -270°C pour He, -189°C pour Ar, -112°C pour Xe.

Cette évolution peut être expliquée par le fait que ce sont des forces de type London qui assurent la cohésion des solides formés par les

ces forces sont importantes et plus les constantes physiques sont élevées. des interactions électroniques.

Exemples :

Etat physique des halogènes à température ambiante : Difluor et dichlore gazeux, dibrome liquide et diiode solide (Températures de

2) Miscibilité de solutions

à se regrouper entre elles dans un mélange, et ne seront donc que partiellement miscibles ou immiscibles les unes avec les autres3.

ses molécules et celles du solvant que celles qui existaient entre les molécules du solvant seul.

3) Existence de certains édifices

Les interactions de Van Der Waals permettent la stabilisation de certaines structures qui ne pourraient exister autrement4.

4 Cristaux moléculaires : (benzène, gaz rares) dont les différentes molécules ne sont liées par aucune liaison covalente : la stabilité du cristal est assurée par

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II. LA LIAISON HYDROGENE

A) Définitions

Liaison hydrogène5 : elle se forme entre un hydrogène lié par une liaison B également très électronégatif et de petite taille (A et B : F, O ou N ; beaucoup Exemples : eau (liquide ou glace) et ammoniac liquide :

2) Aspects énergétique et géométrique

beaucoup plus important que les interactions de Van Der Waals).

1) Constantes physiques

La liaison hydrogène étant plus forte que la liaison de Van Der Waals, la cohésion des édifices la faisant intervenir de manière intermoléculaire est plus importante. hydrogène intermoléculaires : elles présentent une nette augmentation par rapport seules liaisons de Van Der Waals.

2) Solubilité

Possibilité de former des liaisons hydrogène intermoléculaires entre les composés à dissoudre et le solvant, ce qui explique

La présence de liaisons hydrogène intramoléculaires entraîne une diminution de la solubilité dans les solvants polaires.

3) Existence de certains édifices, propriétés chimiques

Modification de certaines propriétés chimiques. Exemple : Variations des pKA des acides hydroxybenzoïques liées à la stabilisation de la base conjuguée :

Der Waals de type Keesom.

6 les liaisons H peuvent être intra ou intermoléculaires.

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4) Autres conséquences et applications

savons, application des peintures, mouillabilité des surfaces (plumes de canard), etc.

III. SOLVANTS, SOLUBILITE

joue en rôle primordial tant en chimie organique que dans les réactions en solution aqueuse de type redox ou acidobasiques.

Exemple : (Na+, Cl-)

Le solvant est alors dit ionisant (il exerce sur le soluté AB un effet ionisant) a) Constante diélectrique 20 211
4r qqF rSH dans un solvant donné, b) Solvants dissociants Solvant peu dissociant (r < 15-20) : les ions restent en partie sous forme de paires.

3) Solvatation

a) Généralités

forces intermoléculaires sont partiellement détruites et il se crée des interactions (dites de solvatation) entre les molécules de A passées en

dans le sens direct.

Ce sont en général les interactions faibles (interactions électrostatiques ion-dipôle, liaisons de Van der Waals ou liaisons H) qui rendent cette

association possible, et ce en fonction de la nature du solvant et des solutés considérés.

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B) Les différents types de solvant

On distingue 3 types de solvants :

solvants non polaires, qui ne jouent aucun rôle chimique particulier ;

solvants protiques (ou protogènes), qui contiennent un hydrogène H lié à un petit atome fortement électronégatif pouvant

former des liaisons hydrogène.

Ils peuvent donc former des liaisons hydrogène avec des espèces possédant un site négatif, et solvatent particulièrement bien les anions.

Ces solvants stabilisent tout particulièrement les cations. longueur supérieure à 2 ou 3 carbones. ANNEXE 1 : COMPLEMENTS SUR DES CONSEQUENCES L'EXISTENCE DE LIAISONS FAIBLES

Le rôle des liaisons hydrogène est

structures des protéines ou dans elles qui expliquent la stabilisation des structures en hélice.

Activité enzymatique :

La fixation des substrats sur les sites

catalytiques et la régulation allostérique par le biais de fixation de substrats se font via la formation de liaisons faibles.

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ANNEXE 2 : CARACTERISTIQUES DES PRINCIPAUX SOLVANTSquotesdbs_dbs41.pdfusesText_41

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