[PDF] Annellation de Robinson = Addition de Michael suivie dune

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIAnnellation de Robinson= Addition de Michael suivie d'une condensation aldolique intramoléculaireOOEtONaEtOH+OOadditionde MichaelOOHaldolintramoléculairedéshydratationOExerciceProposez une synthèse du produit suivant par annellation de Robinson.Oenolates-61 2017-01-06 16:23

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIOOEtONaEtOH+OOadditionde MichaelOOHaldolintramoléculairedéshydratationOExercice (solution)Proposez une synthèse du produit suivant par annellation de Robinson.OSolutionenolates-62 2017-01-06 16:23

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIProblèmes complémentaires☞1) Écrivez la structure de A et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.PhOONaOHA2) Écrivez la structure de B et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.NCHOOOOOPyridineHOAcB+3) Écrivez la structure de C et D et proposez un mécanisme justifiant votre réponse. Le premier produit formé C est capable de subir une déshydratation ultérieure conduisant à la formation de D.OBaseCDenolates-63 2017-01-06 16:24

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIProblèmes complémentaires1) Écrivez la structure de A et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.PhOONaOHA(solutions)OHHHHPhOOHHOPhOHOHHOPhOHOHHOPhOHOPhL'énolisation au niveau du groupement méthyle conduit à un cyclestable. D'autres énolates auraient conduit à des cycles à 3 pièces.enolates-64 2017-01-06 16:24

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II2) Écrivez la structure de B et proposez un mécanisme justifiant votre réponse.NCHOOOOOPyridineHOAcB+OOOOHHNOOOONOHH(de HOAc)OOOOOHNOOOONUn des produits de départ est un diester dont on peut former l'énolatecorrespondant alors que l'aldéhyde, lui, ne peut pas être énolisé.enolates-65 2017-01-06 16:24

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II3) Écrivez la structure de C et D et proposez un mécanisme justifiant votre réponse. Le premier produit formé C est capable de subir une déshydratation ultérieure conduisant à la formation de D.OBaseCDab2 énolates possibles :OouOvoie avoie bvoie aOOOOenolates-66 2017-01-06 16:25

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIOHOOvoie bOOconduirait àOHOCe produit ne peut pas être déshydraté (la voie b ne satisfait doncpas à la question).CDenolates-67 2017-01-06 16:25

© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique IIProblème 17.18 (S)☞Problème 17.19 (S)☞Problème 17.20 (S)☞Problème 17.21 (S)☞Problème 17.22 (S)☞Problème 17.23 (S)☞Solutions des problèmes : voir CD-ROMsauf b)Problème 17.25 (S)☞Problème 17.26 (S)☞sauf h), j)Problème 17.28 (S)☞sauf h), j)Problème 17.29 (S)☞sauf e), f)Problème 17.30 (S)☞Problème 17.32 (S)☞enolates-68 2017-01-06 16:25