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Université de Bourgogne 2019-2020

Licence Sciences de la Vie et de la Terre- L2 - Semestre 3 - UE2

Examen de Chimie Organique 1

Vendredi 26 juin 2020 - 8h00-10h00 (10h40 tiers-temps)

Exercice 1 :

La mifépristone ou RU-486 est un stéroïde de synthèse qui annihile les effets de la progestérone :

c'est la " pilule du lendemain ».

1) - Combien d'atomes de carbone sont hybridés sp

2 - Combien d'atomes de carbone sont hybridés sp ?

2) - Combien d'atomes de carbone asymétriques la molécule possède t'elle ?

- Quelle est la configuration absolue de l'atome de carbone indiqué par la flèche ?

3) Combien de doublets non liants sont présents sur cette molécule ?

4) Quelle est la particularité du groupe carbonyle dans cette molécule ?

Exercice 2 :

2) Ecrire l'équilibre de dissociation pour chacun des composés 1, 2 et 3 (couples acide-base).

3) Sachant que les pKa de 1, 2 et 3 sont respectivement 0,7, 7,1 et 26,5, proposer une

explication pour justifier ces valeurs par l'interprétation des effets électroniques et l'écriture

de formes mésomères limites pour la base conjuguée, s'il y a lieu. OH 1 2 3 CCl 3 CO 2 H NO 2 O Exercice 3 : Synthèse du but-2-ène (Z et/ou E). Réactivité du (E)-but-2-ène

1) Indiquer les réactifs I et II permettant la formation du but-2-ène.

2) Donner la structure des composés 1 à 7.

3) Ecrire le mécanis me de la ré action permettant de former 5. Préciser s'il y a lieu la

régiosélectivité ou la stéréosélectivité de la réaction.

Exercice 4 :

1) Le 2-bromobutane est traité par de l'éthanolat e dans l'éthanol à 70°C. On obtient un

mélange de 3 composés insaturés isomères dans un rapport 20/20/60. Donner la formule et le nom de ces trois composés. Expliquer la proportion des 3 isomères.

2) Le 3-bromo-4-méthylhexane de configuration (3S,4R) est traité par de la potasse à chaud.

Donner la formule du composé de départ. Ecrire le mécanisme de la réaction sachant que le

mécanisme est de type E2. La réaction est-elle stéréospécifique ? Donner la formule et le

nom du composé formé.

Exercice 5 :

L'acide p-nitrobenzoïque peut être obtenu au départ du benzène suivant la synthèse suivante :

1) Donner le(s) réactif(s) nécessaire(s) pour réaliser chacune des trois étapes.

2) La première étape i) nécessite l'utilisation d'un catalyseur. Quelle est la définition d'un

catalyseur ? Quel est le rôle du catalyseur dans cette réaction ?

3) Lors de la de uxième étape ii), un de uxièm e composé se forme. Donner s a structure et

détailler le mécanisme de la réaction. Au départ de l'acide benzoïque, on réalise la séquence de réactions suivante :

4) Donner les structures des composés I à IV.

5) Expliquer pourquoi, parmi les trois i somères possibles , l'isomère I est obtenu très

majoritairement. Br

IIIKMnO

4 dilué

à froid, pH neutre

KMnO 4 concentré pH acide 1) BH 3 2) H 2 O 2, OH Br 2 1) O 3

2) Zn, H

2 O

HBrMCPBA

1234567

mCPBAD CH 3 CH 3 NO 2

COOHNO

2i)ii)iii)

COOH

IIIIIIIVHNO

3 /H 2 SO 4

Fe/HClNaNO

2 /HCl

0°C

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