14 - Stéréochimie conformation PDF

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TD Stéréochimie Corrigé

Exercice n°1. Quelle relation d'isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ? O. H. O. Isomères de fonction. Isomères de chaîne. Identiques. OH. OH.

Exercice n°1

Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères. Corrigé (ignorer les projections de Newman). Exercice n°4. On donne la

Exercices supplémentaires de nomenclature et de stéréochimie

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Exercices de révision : Stéréochimie

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Representation de cram exercices corriges

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03 - Stéréochimie conformation

Exercice 3. Page 1 sur 3. Corrigé exercice 3. STÉRÉOCHIMIE CONFORMATIONNELLE. Le méthylbutane. 1). Le méthylbutane a pour représentation topologique : Le groupe

Exercices de nomenclature et de stéréochimie

Exercice 3 : configuration absolue. La configuration absolue est la disposition des substituants autour de chaque carbone asymétrique.

Exercices Complémentaires

a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH3 et CHO en ANTI. CORRECTION Exo 3.8 (page 8). 3.9 Exercice 3.9. Parmi les

Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE

Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de

14 - Stéréochimie conformation

Cl. H. H. Cl. R. R plan de symétrie différentes… Page 14. Chimie organique. Exercice 17. Page 1 sur 3. Corrigé

TD Stéréochimie Corrigé

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries. Nadia BOULEKRAS. Correction des Travaux dirigés. Correction des Travaux dirigés (2012-2013). Exercice n°1.

Exercices Complémentaires

Indiquer la stéréochimie de tous les produits formés. CORRECTION Exo 8.10 (page 8). 8.11 Exercice 8.11. Un hydrocarbure de formule brute C6H12 donne par

Exercices de révision : Stéréochimie

Exercices série 2. Exercices de révision : Série 2. 1. Vérifier que vous êtes capable de Corrigé. - les conformères. - les isomères de configuration.

Exercices : STÉRÉOCHIMIE

Exercices : STÉRÉOCHIMIE. Exercice 1 : 1. Indiquer le nombre de carbones asymétriques de chacune de ces molécules et déterminer leur configura-.

Thème C : Constitution et cohésion de la matière CORRECTION

CORRECTION - TD chimie O3 : Stéréochimie de configuration. Connaissances à acquérir Exercice n°1 : Savoir repérer des atomes de carbone asymétriques.

Exercice n°1

methylhexan-2-ol. (3R4S)-4-hydroxy-3- methylpentan-2-one. Corrigé Exercice n°2 ... (2E)-3-bromo-1- chloropent-2-en-2-ol. OH. CH. 3. OH. OH. Corrigé ...

Exercices Complémentaires

Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. CORRECTION Exo 3.2 (page 6). 3.3 Exercice 3.3. Ecrire les formules semi-développées de tous

TD 9 et 10 : Stéréochimie

Représentez les deux énantiom`eres de chacun de ces alcools. Dans chaque cas déterminez la configuration absolue du carbone asymétrique. Exercice 2 :.

ChimieorganiqueExercice14Page1sur8Corrigé exercice 14 STÉRÉOCHIMIECONFORMATIONNELLELeméthylbutane1) Leméthylbutaneapourreprésentationtopologique:1

2 3 4

Legroupeméthyleestconnectéàl'atomedecarbonen°2delachaîne.Cependant,ilestinutiledenommerlamolécule2-méthylbutanecaraucunautrenuméroneseraitpossible(lenuméro2estévident).Eneffet,sionplaçaitlegroupeméthylesurl'atome1ou4,alorslachaînecarbonéeauraitunelongueurde5atomesetonnommeraitlamoléculepentane.Sionplaçaitleméthylesurlecarbonen°3,alorsonseraitamenésàchangerlanumérotationdelachaînedemanièreàaffecterauméthylelenumérolepluspetitpossible...donclenuméro2!2) OnenvisagedanscetexercicelarotationautourdelaliaisonC"-C$:lecarbonen°2portedeuxgroupesméthyleetunatomed'hydrogène(onleplace,parexemple,aupremierplandanslaprojectiondeNewman);lecarbonen°3porteunseulgroupeméthyleetdeuxatomesd'hydrogène.Onobtientlestroisconformèresdécalésenfixant,parexemple,l'atomedecarbonen°2aupremierplanetenfaisanttourneràchaquefoisde120°l'angledièdre:CH

3 HH CH 3 H CH 3 A H CH 3 H CH 3 H CH 3 B H HCH 3 CH 3 H CH 3 C CH 3 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 ABC

3) Enpassantd'unconformèreàunautre,onfranchitdesbarrièresdepotentiel.Lesétatsdetransition(maximad'��)sontatteintspourlesconformationséclipsées,quisontdéfavorablesen

3 HH CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 HH CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 600

120180240300

360
anglediËdre(∞) (kJ.mol -1

Ènergie

potentielle 0 10 20 30
40
A B A C

4) Pourplacerlesvaleursapproximativesdesénergiespotentiellessurlegrapheprécédent,onchoisitl'originedesénergiespotentiellesensupposantuneabsencetotalederépulsionstériqueetuneconformationdécalée(référenceàl'éthane).Commeonl'aditàlaquestion2,onpeutainsiplacerAàenviron20kJ⋅mol./etBetCà10kJ⋅mol./.LorsdupassagedeAàB,l'étatdetransitionestàenviron45kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+30pourlarépulsionstériquemaximaleméthyle-méthyle+5pourlarépulsionstériqueentreméthyleetH).Ilfautdoncfranchirunebarrièrede25kJ⋅mol./pourpasserdeAàBetde35kJ⋅mol./pourpasserdeBàA,oudeCàA.Enfin,l'étatdetransitionentreBetCestàenviron25kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+3×5=15pourlesrépulsionsstériquesentreméthylesetH).LabarrièreàfranchirentreBetCestdoncd'environ15kJ⋅mol./.Notonsqu'ilestplusfaciledepasserdeBàCquedeBouCàA...maisàtempératureambiante,enraisondeschocsincessantsentrelesmolécules,cesdeuxbarrièresrestenttouteslesdeuxaisémentfranchissables:ilyaquasimentlibrerotationautourdelaliaisonC-C.Butanevséthane-1,2-diol5) Représentationstopologiques:OH

OH butaneÈthane-1,2-diol

6) Enconformationgauche,lesgroupesméthyledubutanesontensituationderépulsionstérique,cequin'estpaslecasenanti:énergiepotentielleangledièdre(°)éthane-1,2-diol

ChimieorganiqueExercice14Page3sur8CH

3 HH CH 3 H H CH 3 HH H CH 3 H gaucheanti rÈpulsionstÈrique H O H H H HH OH HH H OH H gaucheanti liaison hydrogËne

Cyclohexanesdisubstitués7) Oncommenceparquelquesrappels...Lespointsessentiels:• Deuxsubstituantssontenconfigurationrelativeciss'ilspointentdumêmecôtéduplanmoyen;ilssontenconfigurationtranss'ilspointentdepartetd'autredeceplan.• Leconformèrechaiseleplusstableestceluioùlessubstituantslesplusvolumineuxsontenpositionéquatoriale,ceciafindeminimiserlesinteractions1,3-diaxiales.• Onrappelleci-dessouscommentpasserd'unechaiseàl'autreetàlaprojectionplane:1

2 3 4 5 6 1 2 3 4 56
1 2 3 4 5 6

a) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesdeuxsubstituantsenpositionéquatoriale).Projectionplane:répulsionstériqueliaisonhydrogène

ChimieorganiqueExercice14Page4sur8OMe

NH 2

b) Configurationcis.Legroupeisopropyleestplusvolumineuxquelegroupehydroxyle;laconformationlaplusstableestdonclachaiseoùlegroupeisopropyleestenpositionéquatoriale:OH

CH(CH 3 2 CH(CH 3 2 OH

Projectionplane:OH

iPr

c) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesubstituantleplusvolumineux,legroupeméthyle,tétraédrique,estenpositionéquatoriale).Lafonctionesterétantplane(carbonefonctionnelAX$),ellecréemoinsderépulsionstérique1,3-diaxialequelegroupeméthyle.Projectionplane:CH

3 COOCH 3

d) Configurationtrans.Laconformationlaplusstableestcelleoùlesdeuxsubstituantssontenpositionéquatoriale:CH

3 Cl CH 3 Cl

Projectionplane:CH

3 Cl

e) Configurationcis.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesubstituantleplusvolumineux,l'éthyle,estenpositionéquatoriale).Projectionplane:

ChimieorganiqueExercice14Page5sur8I

f) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesdeuxsubstituantsenpositionéquatoriale).Projectionplane:Br

NH 2

g) Configurationcis.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesdeuxsubstituantsenpositionéquatoriale).Projectionplane:OMe

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3) Enpassantd'unconformèreàunautre,onfranchitdesbarrièresdepotentiel.Lesétatsdetransition(maximad'������)sontatteintspourlesconformationséclipsées,quisontdéfavorablesen

120180240300

Ènergie

6) Enconformationgauche,lesgroupesméthyledubutanesontensituationderépulsionstérique,cequin'estpaslecasenanti:énergiepotentielleangledièdre(°)éthane-1,2-diol

ChimieorganiqueExercice14Page3sur8CH

ChimieorganiqueExercice14Page4sur8OMe

Projectionplane:OH

Projectionplane:CH

ChimieorganiqueExercice14Page5sur8I

3) Enpassantd'unconformèreàunautre,onfranchitdesbarrièresdepotentiel.Lesétatsdetransition(maximad'��)sontatteintspourlesconformationséclipsées,quisontdéfavorablesen