Carbocycles aromatiques monocycliques PDF

Corrigé - Composés aromatiques

Composés aromatiques. EXERCICE A sur. C Rigle de Hückel. : et aromatique un composé cydique présentact l'essenble du cycle plan in délocalisation de lep

Carbocycles aromatiques monocycliques

Exercice 2. Parmi les composés suivants quels sont ceux qui possèdent un caractère aromatique ? NO2. H. O. O.

EXERCICES DE REVISION : LES HYDROCARBURES

EXERCICES DE REVISION : LES HYDROCARBURES AROMATIQUES. Capacités exigibles : • Substitutions électrophiles : alkylation acylation et nitration.

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SERIE D'EXERCICES SUR C4 : LE BENZENE - LES COMPOSES AROMATIQUES. On donne en g.mol·1 : M(H) = 1 ; M(C) = 12; M(N) = 14; M(ct) = 355; M(Br) = 80.

TD de Chimie Organique (suite) Exercices corrigés Filière Génie

a) Déterminer la structure des composés A B

CH 5. Composés aromatiques

Composés aromatiques. 1. Structure du composé de base : le benzène. 2. Nomenclature. 3. Substitution électrophile aromatique

CORRIGE

CORRIGE. Exercices : atomes et molécules. PCSI lycée J .Dautet D.L. Page 2 sur 29 Exercice 28 : composés aromatiques*.

Alkylation de Friedel-Crafts intramoléculaire H AlCl3 HCl + Cl H

Jan 12 2017 5) Des composés comportant plusieurs noyaux aromatiques peuvent également être préparés. Écrivez le mécanisme complet. COCl. AlCl3. O.

République Algérienne Démocratique et Populaire Polycopié de

Selon vous lequel des composés aromatiques suivants absorbera à la plus grande. Longueur d'onde ? Exercice 11 : Parmi les systèmes suivants

Chimie PCSI

Exercices d'entraînement. 1. Aromatique ? 1. Les composés suivants sont-ils aromatiques selon le critère de Hückel ? Alkylation d'un composé aromatique.

Carbocycles aromatiques monocycliques

Exercice 1. Parmi les composés ou ions suivants, quels sont ceux qui possèdent un caractère aromatique. Justifier votre réponse. N H Br 1 234
5 678..

Exercice 2. Parmi les composés suivants, quels sont ceux qui possèdent un caractère

aromatique ? NO2 H OO N

1234567

Exercice 3. Parmi les composés suivants, quels sont ceux qui possèdent un caractère

aromatique ? CH3OH 12345
678S

Exercice 4. Soit un dérivé disubstitué du benzène. A combien d'isomères de position peut-on

s'attendre ?

1Exercice 5. Compléter les réactions suivantes :

AlCl3 AlCl3 AlCl3 CA B H

2SO4 conc.

SO 3

Da). C

6H6 + CH3-CH(CH3)-CH2Cl

b). C

6H5Cl + CH3-CH(CH3)-CH2Cl

c). C

6H6 + CH3COCl(majoritaire)

(majoritaire) Exercice 6. Compléter les réactions suivantes en ne tenant compte que des produits majoritaires : AlCl3 CHCH 3 CH3

H3C CH2CH2Cl+

O C KMnO 4Da). b). c).A, B conc. à chaud

NH2Ed).1) HCl2) Cl

2/AlCl33) milieu basique

Exercice 7. Donner la structure des produits A, B, C et D:

Br2 / AlCl3ABCH3Cl / AlCl3+ C

2 / hνB majoritaireBD

Exercice 8. Soit la suite de réactions suivantes. Quelle est la structure de A, B et C. Quels sont les réactifs, et catalyseurs éventuels, utilisés lors de ces quatre étapes. toluèneABC(acide ortho-bromobenzoïque)D 2

Exercice 9. Comment peut-on préparer de manière majoritaire les composés suivants à partir

du benzène ou du toluène (méthylbenzène) ? a) acide 3-chlorobenzoïque b) 3-(1-méthyléthyl)benzonitrile c) 1-(4-bromophényl)éthanone d) acide 3-propylbenzène sulfonique Exercice 10. Compléter les réactions suivantes: AlCl3 AlCl3 (1-méthyléthyl)benzène + (2-chloro-1,1-diphényléthyl)benzène (1-méthylpropyl)benzène KMnO

4 concentré

Acide benzène sulfonique + Chlorométhane o-Chloronitrobenzène1) NaNH

2 dans NH3 liq.

3) Fe/HCl

2) Br

2, AlCl3

4) NaOH

1. 3. 2.

4.Produit majoritaire

Exercice 11. Indiquer si les réactions suivantes sont vraies. Justifier votre réponse. CH3 Br2 CO H3C Cl AlCl3 NaNO2 AlCl3 Br Br CH3 CH3 NO2

O2NCH3

+a).b).c).

CH2CH3CH

CH3d).Br

2, hυ

3Exercice 11. (suite)

CH3

H2SO4 conc.

CH 3 SO3

Br2AlCl3

CH3ClAlCl3

2 (CH3)3COHH

Cl CH2Br

CH3HO3S

C(CH3)3(H3C)3C

+e). f). g). h).(minoritaire)

(majoritaire) Exercice 12. Compléter les séquences réactionnelles suivantes (en ne tenant compte que des

produits majoritaires) : HNO3 H2SO4 H

CH3-CH-OH

CH3 DA

Fe/HCl

EKMnO

4 conc.

CH 3COCl AlCl 3 B F GC NaOH

HBr2, AlCl31.

Zn, Hg/ HCl

NH2LM4.1) NaNO

2, HCl, H2O, 0°C

2) CuCl, HCl, Δ

CHO

H2SO4I1) CH3MgBr

HNO 3

J + J'1. SOCl2K + K'3.

2) H

2O/H2. Δ

3 Cl 2 NH2 H2SO4 HNO3

NOP5.1) NaNO2, HCl, H2O, 0°C

2) CuCN, HCN, Δ1) Fe, HCl2) NaOH

Cl RH

2SO4 cat.

2O, ΔSH

2SO4Q SO 3 H2SO4 HNO3 U T

NaNH2 excès,

dans NH

3 liq.6.

1) Fe, HCl

2) NaOH

3) NaNO

2, HCl, H2O, 0°C

4) HBF

4, Δ

4Exercice 13. Imaginer une synthèse efficace de l'acide 2-iodobenzoïque à partir du toluène.

Exercice 14. Ecrire les réactions de p-CH

3-C6H4-N2+ Cl- avec :

a) CuCl / Δ b) NaI / Δ c) H

3PO2 / H2O / Δ

Exercice 15. Déterminer le procédé de synthèse, en plusieurs étapes, permettant de passer de

A à B :

BA H2N NO2 O2N OH Exercice 16. Expliquer pourquoi l'acide picrique (2,4,6-trinitrophénol) est plus acide que le phénol. Exercice 17. Préparer les molécules A (acide 4-hydroxybenzènesulfonique) et B (o- nitrophénol) à partir du benzène.

Exercice 18. Préparer l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) à partir des produits de

la liste I et des réactifs de la liste II.

Liste I :

A. phénol B. chlorobenzène C. acide benzoïque

D. toluène E. acide benzènesulfonique

Liste II :

a. CO

2 sous pression à chaud, NaOH b. H2, Pd/C c. KMnO4

d. KOH 350° sous pression e. HCl Exercice 19. Compléter les réactions suivantes : a. CH

3-CH2-CH2-OH + Na →

b. CH

3-CH2-CH2-OH + NaOH →

c. C

6H5-OH + NaOH →

5Exercice 20. Compléter les réactions suivantes, en ne tenant compte que des produits

majoritairement formés :

HCl dil.A

BH3C CH2C

O Cl C EKOH D CH 3MgBr F G 2. C

6H5CH2Cl

NaNO 2

1. NaOH

H IAlCl

3, Δa. C

6H5OH +

b. phénol + c. phénol + d. phénol e. phénol+ f. aniline

NaNO2, HCl

H2O, 0°C

phénol Exercice 21. Compléter les réactions suivantes : AB

ENaOH excès

H2SO4 CSO 3 Cl NO2 O2N D

1. KOH excès, 150°Cl2, AlCl3

a. b. c.1. KOH excès, 350°, pression

2. HCl2. HClΔ

Exercice 22. Compléter les réactions suivantes :

ACH3COCl

C CHH

3CNaNH2BC + DAH2O, HE + F

AlCl3, Δp-CH3-C6H4-OH+

2 22
Préciser la configuration des composés E et F. Exercice 23. Ecrire les formes tautomères des composés suivants lorsqu'elles existent. OCH 3OH O NOH OOHOH 1245
3 6

Corrections

Exercices :

Exercice 1.

1. non, pas entièrement conjuguée 2. oui 3. oui 4. non, pas

conjuguée 5. oui 6. oui 7. oui 8. non, 8 e

Exercice 2.

1. oui 2. non, 8 e

- 3. non, 4 e- 4. non, pas entièrement conjugué, 4 e - 5. non, pas entièrement conjugué 6. oui 7. oui

Exercice 3.

quotesdbs_dbs1.pdfusesText_1

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Carbocycles aromatiques monocycliques

1234567

1Exercice 5. Compléter les réactions suivantes :

2SO4 conc.

Da). C

6H6 + CH3-CH(CH3)-CH2Cl

6H5Cl + CH3-CH(CH3)-CH2Cl

6H6 + CH3COCl(majoritaire)

H3C CH2CH2Cl+

NH2Ed).1) HCl2) Cl

2/AlCl33) milieu basique

Br2 / AlCl3ABCH3Cl / AlCl3+ C

2 / hνB majoritaireBD

4 concentré

2 dans NH3 liq.

3) Fe/HCl

2, AlCl3

4) NaOH

4.Produit majoritaire

O2NCH3

CH2CH3CH

CH3d).Br

2, hυ

3Exercice 11. (suite)

H2SO4 conc.

Br2AlCl3

CH3ClAlCl3

2 (CH3)3COHH

CH3HO3S

C(CH3)3(H3C)3C

CH3-CH-OH

Fe/HCl

4 conc.

HBr2, AlCl31.

Zn, Hg/ HCl

NH2LM4.1) NaNO

2, HCl, H2O, 0°C

2) CuCl, HCl, Δ

H2SO4I1) CH3MgBr

J + J'1. SOCl2K + K'3.

2O/H2. Δ

NOP5.1) NaNO2, HCl, H2O, 0°C

2) CuCN, HCN, Δ1) Fe, HCl2) NaOH

2SO4 cat.

2O, ΔSH

NaNH2 excès,

3 liq.6.

1) Fe, HCl

2) NaOH

3) NaNO

2, HCl, H2O, 0°C

4) HBF

4, Δ

4Exercice 13. Imaginer une synthèse efficace de l'acide 2-iodobenzoïque à partir du toluène.

Exercice 14. Ecrire les réactions de p-CH

3-C6H4-N2+ Cl- avec :

3PO2 / H2O / Δ

A à B :

Liste I :

D. toluène E. acide benzènesulfonique

Liste II :

2 sous pression à chaud, NaOH b. H2, Pd/C c. KMnO4

3-CH2-CH2-OH + Na →

3-CH2-CH2-OH + NaOH →

6H5-OH + NaOH →

5Exercice 20. Compléter les réactions suivantes, en ne tenant compte que des produits

HCl dil.A

BH3C CH2C

6H5CH2Cl

1. NaOH

H IAlCl

3, Δa. C

6H5OH +

NaNO2, HCl

H2O, 0°C

ENaOH excès

1. KOH excès, 150°Cl2, AlCl3

2. HCl2. HClΔ

ACH3COCl