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Corrigé - Composés aromatiques

Composés aromatiques. EXERCICE A sur. C Rigle de Hückel. : et aromatique un composé cydique présentact l'essenble du cycle plan in délocalisation de lep

Carbocycles aromatiques monocycliques

Exercice 2. Parmi les composés suivants quels sont ceux qui possèdent un caractère aromatique ? NO2. H. O. O.

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TD de Chimie Organique (suite) Exercices corrigés Filière Génie

a) Déterminer la structure des composés A B

CH 5. Composés aromatiques

Composés aromatiques. 1. Structure du composé de base : le benzène. 2. Nomenclature. 3. Substitution électrophile aromatique

CORRIGE

CORRIGE. Exercices : atomes et molécules. PCSI lycée J .Dautet D.L. Page 2 sur 29 Exercice 28 : composés aromatiques*.

Alkylation de Friedel-Crafts intramoléculaire H AlCl3 HCl + Cl H

Jan 12 2017 5) Des composés comportant plusieurs noyaux aromatiques peuvent également être préparés. Écrivez le mécanisme complet. COCl. AlCl3. O.

République Algérienne Démocratique et Populaire Polycopié de

Selon vous lequel des composés aromatiques suivants absorbera à la plus grande. Longueur d'onde ? Exercice 11 : Parmi les systèmes suivants

Chimie PCSI

Exercices d'entraînement. 1. Aromatique ? 1. Les composés suivants sont-ils aromatiques selon le critère de Hückel ? Alkylation d'un composé aromatique.

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 1 UNIVERSITE SULTAN MOULAY SLIMANE ANNEE UNIVERSITAIRE 2019-2020

EST Fkih Ben Saleh

TD de Chimie Organique (suite)

Exercices corrigés

Filière Génie Biologique

Exercice 1 :

Compléter les réactions suivantes :

CH3CH2COCH3

NaNH2 OH2 H PhBr Mg ether

HC(OET)3

H3O+

CyclohexanoneNaNH2CH2COClH3O+

PhCOCH3

NaOH

I2HCI3

a) b) c) d) AB CD EFG

H +

CH3CH2CHONaNH2 / H2O

CH3COCH3

OH2OH2

NaNH2 OH2

CH3CH2COCH2CCH2CH3

CH3 OH e) f) 1) 2)I + JK+ g)2L

Corrigé de l'eǆercice 1 ͗

nuclĠophile. L'Ġtape suiǀante est une condensation de l'Ġnolate sur une cĠtone ͗ c'est une

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 2 insaturée stable par conjugaison de la double liaison avec le groupe carbonyle. b)

L'action de l'organomagnĠsien sur le triĠthoǆymĠthane conduit ă un acĠtal. Le

traitement de ce dernier par un acide fournit le benzaldéhyde D. c) d) e) f) g)

Exercice 2 :

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 3

Identifier les composés désignés par des lettres dans la série des réactions suivantes :

1) Cl

KCNCH3MgI

OH2 HOBr2 OH2

LiAlH4

OH2 [ O ]NaOH cc H OH2

CH3MgI

OH2

B + KCl1)

2)C _/D + E

DFG (Aldéhyde)H + I

H + IJ +

J1) 2éq.

K + I

2) O LDA

ClCH2CO2Et

HOCH2CH2OH

ATPS

LiAlH4

OH2 ClH OH2 1) 2)MN N1) 2)OP 3)

Propanal

PCl5KOHNaPropanal

OH2

Pd/BaSO4

H +H2C=CHCOCCH3Pd QRST

UVH2WXy

CorrigĠ de l'eǆercice 2 :

1) Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 4 Le passage de B à C consiste en une attaque de l'organomagnĠsien sur l'atome de

carbone du groupe nitrile. La réaction conduit à un intermédiaire imine qui à son tour

s'hydrolyse en cĠtone C. Le traitement de C par une solution de brome en milieu basique donne le composé D par

une réaction haloforme (bromoforme). La rĠduction de D en F suiǀie d'une oǆydation

amĠnagĠe conduit au benzaldĠhyde G. la rĠaction de Cannizzaro sur G suiǀie d'une

estĠrification de l'acide et l'alcool formĠs conduit ă l'ester J. la condensation de deuǆ

équivalents de CH3MgI sur l'ester J entraine, aprğs hydrolyse, ă la formation de K et F. 2)

Le passage de M à N est une réaction de protection de la fonction cétone, elle

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 5

la fonction ester sans toucher à la fonction cétone. La dernière étape est la déprotection de

la fonction cétone en milieu acide. 3) Le sulfate de baryum empoisonne le catalyseur Pd et le rend moins actif, la réduction de l'alcyne permet d'obtenir l'alcğne correspondant. Le passage de W ă y est une cyclisation

entre un diène W et un diénophile (CH2=CH-COOCH3) ͗ c'est la rĠaction de Diels -Alder. Le Pd

fiǆe l'hydrogğne, le chauffage de y en prĠsence du Pd permet son aromatisation.

Exercice 3:

EtCOCl

AlCl3

EtMgBr

OH2 H +KMnO4

1)(2éq.)BenzaldéhydeA2)B

BC + 2H2OconcentréD + 2F

a) Déterminer la structure des composés A, B, C, D et E. b) Indiquer le type de réaction dans chaque étape.

CorrigĠ de l'eǆercice 3 :

a) Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 6 de Lewis, c'est la rĠaction de Friedel-Crafft. La prĠsence d'un groupement aldĠhyde électroattracteur oriente la 2ème substitution en position méta.

- La 2ème étape : est une condensation d'un organomagnĠsien un dĠriǀĠ carbonylĠ. Notons

- La 3ème étape : est une réaction de déhydratation. - La 4ème étape ͗ est une rĠaction d'oxydation sur un alcène. Rappelons que dans les conditions indiquées, les aldéhydes intermédiaires sont à leur tour oxydés en acides carboxyliques.

Exercice 4 :

Reconstituer les réactions suivantes en remplaçant les lettres par les composés organiques correspondants :

PhOOPhMg

CH2H2C

O OH2 H

CH2CH2CH=CH2

O3Zn/HCl

PCl5NaNH2CHO

OH2Pd/C

A + HBrBCD + 1/2MgBr2 + 1/2Mg(OH)2

D+ H2O

E + CO2 + H2O

E F

excés GH H2 I Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 7

CorrigĠ de l'eǆercice 4 :

Le passage de A à B est une addition de HBr sur une double liaison ; cette réaction est

rĠalisĠe en prĠsence d'un peroǆyde, le mĠcanisme est radicalaire et l'addition est anti-

Markovnikov.

Exercice 5 :

Reconstituer les réactions suivantes en remplaçant les lettres par les composés organiques correspondants :

C6H5-CHOC6H5-CHOH-C6H5

HNO3Fe/HClNaNO2

H Cl KCN Cl2 AlCl3 Mg H2 O H2 O ABCDE AFG E+GH +G Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 8

CorrigĠ de l'eǆercice 5 :

MgG :C6H5-MgX

Cl2 AlCl3

G :C6H5-MgClC6H5ClC6H6

HNO3 H

NO2Fe/HClNH2NaNO2

H Cl NN,Cl KCNN N2KCl NMgCl

N-MgCl

H O FG+

AF+/F : A : /

ABCD D E DG H2O H

Exercice 6 :

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 9

NaOBrCH3-CH-NH2

CH3

CO2NaBr

Phtalimide

H2 O

CH3CH2CH2CH2NH2

CH3-CH2-CH-CH3

CuH2/Ni

NH3

CH3-CH=CH2

H Br NH

Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl

KCNH2/Ni

H2SO4HNO3

H Cl H2/Ni J+++ K1) 2)+L

300°C

M1) 2) N OP QR 1)

2)HO, 300°C

ST+U

100 atm

V+W

CorrigĠ de l'eǆercice 6 :

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 10

CH3-CH2-C-NH2

NaOBrCH3-CH2-C-NH-Br

O=C=N-CH2CH3

O=C-NH-CH2CH3

O H

CH3-CH-NH2CO2NaBr

+isocyanate

C'est la dégradation d'HOFFMANNH2O

Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 11 N-H O O

Phtalimide

CH3CH2CH2CH2-BrKOHN- K+

O O

N-CH2CH2CH2CH3

O O O O OH OH

H2N-CH2CH2CH2CH3

-H2O K +KBr

1) KOH

2) H2O+

L - Méthode de GABRIEL

CH3-CH2-CH-CH3

CuH2/Ni

NH3

CH3-CH2-C-CH3

NH2

300°C

M 1) 2) N

CH3-CH=CH2

H Br NH

CH3-CH2-CH2BrCH3-CH2-CH2N

OP selon

Markovnikov

H2/Ni

H2NCH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2

Q R Pr Mohammed CHIGR Exercices corrigés de Chimie Organique EST Fkih Ben Saleh 12

Exercice 7 :

On dĠsire prĠparer l'isomğre ortho ă partir de l'isomğre para de la toluidine (ou 1- amino-4-méthylbenzène). donner un H benzénique. Expliciter les réactions suivantes : HNO3

CH3NH2CH3-COCl

H Clquotesdbs_dbs1.pdfusesText_1

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Filière Génie Biologique

Exercice 1 :

Compléter les réactions suivantes :

CH3CH2COCH3

HC(OET)3

CyclohexanoneNaNH2CH2COClH3O+

PhCOCH3

I2HCI3

H +

CH3CH2CHONaNH2 / H2O

CH3COCH3

OH2OH2

CH3CH2COCH2CCH2CH3

Corrigé de l'eǆercice 1 ͗

Exercice 2 :

KCNCH3MgI

LiAlH4

CH3MgI

B + KCl1)

DFG (Aldéhyde)H + I

H + IJ +

J1) 2éq.

K + I

ClCH2CO2Et

HOCH2CH2OH

LiAlH4

Propanal

PCl5KOHNaPropanal

Pd/BaSO4

UVH2WXy

CorrigĠ de l'eǆercice 2 :

Exercice 3:

EtCOCl

EtMgBr

1)(2éq.)BenzaldéhydeA2)B

BC + 2H2OconcentréD + 2F

CorrigĠ de l'eǆercice 3 :

Exercice 4 :

PhOOPhMg

CH2H2C

CH2CH2CH=CH2

O3Zn/HCl

PCl5NaNH2CHO

OH2Pd/C

A + HBrBCD + 1/2MgBr2 + 1/2Mg(OH)2

D+ H2O

E + CO2 + H2O

E F

CorrigĠ de l'eǆercice 4 :

Markovnikov.

Exercice 5 :

C6H5-CHOC6H5-CHOH-C6H5

HNO3Fe/HClNaNO2

CorrigĠ de l'eǆercice 5 :

MgG :C6H5-MgX

G :C6H5-MgClC6H5ClC6H6

NO2Fe/HClNH2NaNO2

N-MgCl

AF+/F : A : /

Exercice 6 :

NaOBrCH3-CH-NH2

CO2NaBr

Phtalimide

CH3CH2CH2CH2NH2

CH3-CH2-CH-CH3

CuH2/Ni

CH3-CH=CH2

Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl

KCNH2/Ni

H2SO4HNO3

300°C

2)HO, 300°C

100 atm

CorrigĠ de l'eǆercice 6 :

CH3-CH2-C-NH2

NaOBrCH3-CH2-C-NH-Br