CORRIGE PDF CORRIGE. Exercices : atomes et molé

Corrigé - Composés aromatiques

Composés aromatiques. EXERCICE A sur. C Rigle de Hückel. : et aromatique un composé cydique présentact l'essenble du cycle plan in délocalisation de lep

Carbocycles aromatiques monocycliques

Exercice 2. Parmi les composés suivants quels sont ceux qui possèdent un caractère aromatique ? NO2. H. O. O.

EXERCICES DE REVISION : LES HYDROCARBURES

EXERCICES DE REVISION : LES HYDROCARBURES AROMATIQUES. Capacités exigibles : • Substitutions électrophiles : alkylation acylation et nitration.

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SERIE D'EXERCICES SUR C4 : LE BENZENE - LES COMPOSES AROMATIQUES. On donne en g.mol·1 : M(H) = 1 ; M(C) = 12; M(N) = 14; M(ct) = 355; M(Br) = 80.

TD de Chimie Organique (suite) Exercices corrigés Filière Génie

a) Déterminer la structure des composés A B

CH 5. Composés aromatiques

Composés aromatiques. 1. Structure du composé de base : le benzène. 2. Nomenclature. 3. Substitution électrophile aromatique

CORRIGE

CORRIGE. Exercices : atomes et molécules. PCSI lycée J .Dautet D.L. Page 2 sur 29 Exercice 28 : composés aromatiques*.

Alkylation de Friedel-Crafts intramoléculaire H AlCl3 HCl + Cl H

Jan 12 2017 5) Des composés comportant plusieurs noyaux aromatiques peuvent également être préparés. Écrivez le mécanisme complet. COCl. AlCl3. O.

République Algérienne Démocratique et Populaire Polycopié de

Selon vous lequel des composés aromatiques suivants absorbera à la plus grande. Longueur d'onde ? Exercice 11 : Parmi les systèmes suivants

Chimie PCSI

Exercices d'entraînement. 1. Aromatique ? 1. Les composés suivants sont-ils aromatiques selon le critère de Hückel ? Alkylation d'un composé aromatique.

Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 1 sur 29 Second chapitreSecond chapitre Exercices : structure des molécules Exercice 22 : écriture de structures de Lewis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xercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 2 sur 29 N2 CN- NO+ BH4- BH3 NN

CN NO B H H H H HB H H

NH2- CH2Cl2 POCl3 HNO2 HNO3 H

N H C H Cl H Cl P O Cl Cl Cl ONOH ON O O H

H2SO4 I3- NO2 N2O4 O3 OSO

O O HH III ONO ONO O N O O N O O O O

Exercice 23 : structures de Lewis à compléter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

Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 3 sur 29 anion cation cation neutre neutre neutre lacune Èlectronique cation cation

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

CH 3 CH 3 SO CH 3 CH 3

N)0*=*,)*:ZJC*)2'*(3*2/,8-3'*7()*,"/3*('&,&2)*2/(8)3'*)3*$6&0&)*/%?-3&7()*,/%27()*,"/3*8)(*('&,&2)%*(3*!"#$%&'(')*!(+"#%,)-*)'*%+)"',./-9***Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 4 sur 29 Exercice 24 : mésomérie LM I%#$&2)%*,-*$/3.&?(%-'&/3*#,)$'%/3&7()*./3+-0)3'-,)*+)*,"-'/0)*+)*2/(.%);*L^J9**J*=*_`L^*=**L2A*A2A*A4^*H2A*H4G***AM !)*3(0#%/*-'/0&7()*+)*C*)2'*R9*:/33)%*(3*2$6#0-*+)*!)1&2*4/(%*,)2*#+&.&$)2*$&B+)22/(2;*)3*4%/4/2-3';*,)*$-2*#$6#-3';*,)2*./%0)2*0#2/05%)2*7(&*/3'*,)*4,(2*+)*4/&+2*\,)2*4,(2*%)4%#2)3'-'&8)2M9**JCA;*JHAB;*JCHAB***(012*=*$6-$(3*+)2*-'/0)2;*2&'(#2*+-32*,-*2)&T&50)*$/,/33)*+)*,-*$,-22&.&$-'&/3;**-44/%')*^*#,)$'%/32*+)*8-,)3$)*=*H*[^*`*AG*****AGaA*`*LA*+/(<,)'2*=**O

S OO S OO S O pas de charge formelle

S hypervalent

formes ayant un peu moins de poids *O S O

Type AX2E1 coudée ! < 120° (0324*=*$6-$(3*-*^*#,)$'%/32*+)*8-,)3$)*=*H[^*D*A**`*Ab*****AbaA*`*Lb*+/(<,)'2*=**formes ayant trËs peu moins de poids car proximitÈ

de charge s nÈgative et atome central S portant beaucoup de doublets (> Èlectrons de valence = 6) S S SO S S O S S * (01324*=*G[^*D*A*`*A^*****A^aA*`*LH*+/(<,)'2*=** Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 5 sur 29 S O OO S O O O S O O O O O O 1/3 1/3 1/3

*!"-3?,)*+)*,&-&2/3*CKC*)2'*&3.#%&)(%*P*LbfgAR";*P*$-(2)*+)*,-*4%#2)3$)*+(*+/(<,)'*,&<%)*4/%'#*4-%*K9****HM K3+&7()%;*4/(%*$6-$(3;**,-*?#/0#'%&)*4%#8()*+"-4%52*,-*0#'6/+)*W9J9e9I9N*)'*4%#$&2)%*,"-3?,)*+)*,&-&2/3*4-%*(3)*&3#?-,&'#9*W/&%*$&B+)22(29**GM !)2*0/,#$(,)2*)'*&/32*4%#$#+)3'2*2/3'B&,2*4/,-&%)2*Y*O/(2*,)2*#+&.&$)2*4%#$#+)3'2*2/3'*4/,-&%)2*$-%*,)2*,&-&2/32*2/3'*4/,-%&2#)2*)'*-($(3)*2/00)*8)$'/%&),,)*+)*$)2*0/0)3'2*+&4/,-&%)2*3)*+/33)*,)*8)$')(%*3(,9* S

F F FF C'est une molécule de type AX4E1, donc en forme de bascule ou papillon : F F F F

****Exercice 25 : évolutions angulaires LM >/04-%)%*,-*?#/0#'%&)*+)2*0/,#$(,)2*FAC*)'*hAC9*!)2*2$6#0-2*+)*!)1&2*+)2*+)([*0/,#$(,)2*2/3'*,)2*2(&8-3'2*=**Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 6 sur 29 O

HH O FF H 2 O OF 2

*!"-'/0)*h*)2'*<)-($/( 4*4,(2 *#,)$'%/3# ?-'&.*7()*,"-'/0)*F9*I-%*$/32 #7()3';*,)2*+/(<,)'2*,&-3'2*+)2*,&-&2/32*Ch*2/3'*+-8-3'-?)*-''&%#2*4-%*,"-'/0)*h;*-44-(8%&22-3'*,-*+)32&'#*#,)$'%/3&7()*-('/(%*+)*,"-'/0)*+"/[V?53)*+-32*,-*0/,#$(,)*ChA9*!"-3?,)*hCh*)2'*+/3$*4,(2*4)'&'*7()*,"-3?,)*FCF;*,-*0/,#$(,)*4/(8-3'*2)*%).)%0)%*+-8-3'-?)*-.&3*+)*0&)([*0&3&0&2)%*,)2*%#4(,2&/32*)3'%)*,)2*4-&%)2*,&<%)2*4/%'#)2*4-%*,"-'/0)*C9**hCh*i*FCF9**e[4#%&0)3'-,)0)3';*/3*0)2(%)*=*hCh*`*LbH;bjg*)'*FCF*`*LbG;kLg**AM J/&'*,-*0/,#$( ,)*Jh G9*e[4#%&0)3'-,)0)3';*/3*0)2(%)*+)([*-3?,)2*+)*,&-&2/3 *hJh*+&..#%)3'2*=*,l(3*8-('*!*`*h-[BJBh-[*`*LjHg*)'*,l-('%)*"*`*h#7BJBh#7*`*LbAg9*J/&'*,-*0/,#$(,)*IhGB9*:-32*$)'*&/3;*/3*0)2(%);*/3*!*`*L^Rg*)'*,l-('%)*"*`*Lbbg9*e[4,&7()%*,-*?#/0#'%&)*$/00(3)*P*$)2*+)([*&/32*)'*,)(%2*#8/,('&/32*-3?(,-&%)29**>6)%$6/32*,)*2$6#0-*+)*!)1&2*+)*,-*0/,#$(,)*JhG*=*****J*=*^*#,)$'%/32*+)*8-,)3$)****h*=*j*#,)$'%/32*+)*8-,)3$)**c(*'/'-,*=*^*DG[j*`*HG***HGaA*`*Lj*+/(<,)'2*P*%#4-%'&%*=**S

F F FF F F F Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 7 sur 29 F F F F

90°

120°

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F F F F F F

173°

102°

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F F FF F F F F

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F F F F

168°

100°

***Exercice 26 : méthode VSEPR LM I%#$&2)%*(3*2$6#0-*+)*!)1&2*)'*,-*?#/0#'%&)*+)2*#+&.&$)2*2(&8-3'2*\8-,)(%2*+)2*-3?,)2*+)*,&-&2/32M*=*!"#$%%*****

Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 9 sur 29 !"#&%*%!"#'%%**!"(#&%%**Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 10 sur 29 *%!"($#$%*%)#*%%

Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 11 sur 29 *%)#&+%%*%,#-+%***Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 12 sur 29 AM ZX0)*7()2'&/3*4/(%*,)2*#+&.&$)2*2(&8-3'2*=**HM **%./$0%**1/&0%*%2(34*%*%(*%*

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Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 15 sur 29 Exercice 27 : moment dipolaire LM :/33)%*,)2*%)4%#2)3'-'& /32*+)*!)1&2 *+)2*'%/&2*&2/05%)2*+(*+&$6,/%/#'653);* +)*./%0(,)*<%(')*>AFA>,A9**CC

Cl HH Cl CC H HCl Cl CC H ClH Cl

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Cl HH Cl CC H HCl Cl CC H ClH Cl (E)-1,2-dichloroÈthËne

*O/(2*,)2*-3?,)2*/44/2#2*P*,-*+/(<,)*,&-&2/3*2/3'*(3*4)(*&3.#%&)(%2*P*LAbg9**GM o(2'&.&)%*,-*4/,-%&2-'&/3*+)*,-* ,&-&2/3 *>B>,9*K3+&7()%* ,)2*$6-%?)2*4-%'&),,)2*$/%%)24/3+-3')29*!-*4/,-% &2-'&/3*+)2*,&-&2/32*)2'*+()*P*,-*+ &..#%)3$)*+ "#,)$'%/3#?-'&8&'#*)3'%)*,)2 *-'/0)2*>*)'*>,*=**!

Tot CH 3 Cl

*kM >-,$(,)%*-,/%2*,-*8-,)(%*+( *0/0)3'*+&4/,-&% )*%#2( ,'-3'*-44-%-&22-3'*2(%*$) 2*'%/&2*$/04/2#2;*)3*./3$'&/3*+(*0/0)3 '*+&4/,-&%) *+)*,-*,&-&2/3*>B>,*\&=(=$C9+C- %)(9-(#&#-=*(<+D&9)+%-(<-'(9+)+'&='(>BFM9*^M N)4%#2)3')%;*2(%*(3*+)22&3;*$)*0/0)3'*%#2(,'-3'*4/(%*$6-$(3*+)2*'%/&2*&2/05%)2*+(*+&$6,/%/#'653)9***@(0#%/*-'/0&7()*\_M*e,#$'%/3#?-'&8&'#*+)*I-(,&3?*F*L*A;A* Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 16 sur 29 CC

Cl HH Cl CC H HCl Cl CC H ClH Cl 0! Tot Tot

!)*2'#%#/&2/05%)*+)*?-($6)*)2'*-4/,-&%)*$-%*,)*0/0)3'*+&4/,-&%)*'/'-,*)2'*3(,9** !)2*+)([*-('%)2*/3'*,)*0X0)*0/0)3'*+&4/,-&%)*+/3'*,-*3/%0)*)2'*3/'#)*p*2&04,)0)3'*=***>(?(2(@(>ABB#C(@(<"!A3DEC(?(2FDG(H( Exercice 28 : composés aromatiques*!-*2'%($'(%)*+(*<)3T53)*\6V+%/$-%<(%)*+)*./%0(,)*>^F^M*-*#'#*+#')%0&3#)*)3*LfHL*4-%*+&..%-$'&/3*+)2*%-V/32*d9*!)2*2&[*-'/0)2*+)*$-%^F^*)3*%)4%#2)3'-'&/3*+)*!)1&29*>/00)3')%*,-*,/3?()(%*+)*,-*,&-&2/3*$-% Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 17 sur 29 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H

!-*3/'-'&/3*4%#$#+)3')*4)%0)'*+"&,,(2'%)%*,-*+#,/$-,&2-'&/3*+)2*^*#,)$'%/32*$*2(%*,)*3/V-(*-%/0-'&7()9*>)'')*+#,/$-,&2-'&/3*0)'*)3*#8&+)3$)*7()*,)2*^*,&-&2/32*>>*2/3'*#7(&8-,)3')2;*7("),,)2*/3'*'/(')2*,)2*2&[*(3*$-%-$'5%)*0&[')*+)*2&04,)*)'*+/(<,)*,&-&2/39*>)$&*)2'*<&)3*$/32'-'#*)[4#%&0)3'-,)0)3'*=*+>>*`*LGL*409**N)0*=*,)2* +)([*./%0)2 *0#2/05%)2*4%#$ #+)3')2*2/3'*-44),#)2* ./%0)2*+)*r#s(,#;*$6&0&2')*-V-3'*4%/4/2#*,-*2'%($'(%)*$V$,&7()*+(*<)3T53)9**>)'')*$/3t(?-&2/3*4-%'&$(,&5%)*+)2*'%/&2*+/(<,)'2*Q*4&*U*'/('*-('/(%*+(*$V$,)*$/3.5%)*-(*<)3T53)*(3)*!'%I,#,';(+%)',)'')*+#.&3&'&/3*)2'*$/33()*2/(2*,)*3/0*+)*)*P#-(N-(QRkF^M*$/32'&'(#*+"(3*$V$,)*P*$&37*-'/0)2*+)*$-%)*$/04/2#*)2'B&,*-%/0-'&7()*Y*!)*2$6#0-*+)*!)1&2*+(*$V$,/4)3'-+&53)*)2'*,)*2(&8-3'*=***C

C C C C H H HH H cyclopenta-1,3-diËne

>)*$/04/2#*4/225+)*G*#,)$'%/32*+#,/$-,&2#2;*2/&'*G*[*L9*>)*3")2'*4-2*+)*,-*./%0)*G*[*3*D*A*+/3$*,)*$V$,/4)3'-+&53)*3")2'*4-2*(3*$/04/2#*-%/0-'&7()9**C3*3)*4)('*4-2*#$%&%)*+)*./%0)2*0#2/05%)2*7(&*+#,/$-,&2)%-&)3'*,)2*#,)$'%/32*2(%*,)*$V$,)*)3'&)%9*O/('*t(2')*4)('B/3*#$%&%)*$)2*./%0)2*2(&8-3')2*=***Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 18 sur 29 C

C C C C H H HH H C C C C C H H HH H C C C C C H H HH H formes mÈsomËres avec sÈparation de charges : elles ont peu de poids dans la description de la molÈcule C C C C H H HH H liaison doubleliaison double

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Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 19 sur 29 C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H C C C C C H HH H H

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Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 21 sur 29 ** Exercices : atomes et molécules PCSI lycée J .Dautet D.L Page 23 sur 29 phase organique contient : phase organique contient : phase aqueuse contient : pyrrole pyrrolidine pyrrolequotesdbs_dbs1.pdfusesText_1

[PDF] CORRIGE CORRIGE. Exercices : atomes et molé