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CORRECTION EXERCICES DE REVISION : LES HYDROCARBURES AROMATIQUES. Exercice 1 (D'après BTS BioAc 2014). Étape n°1 : Au cours de cette étape il se forme un

CORRECTION EXERCICES DE REVISION : LES HYDROCARBURES AROMATIQUES

Exercice 1 (Daprès BTS BioAc 2014)

Étape n°1 :

Au cours de cette étape, il se forme un composé (A). La réaction mise en jeu a pour équation :

1.1 Formule semi-développée de la molécule (A) et nom

CH3

Toluène

1.2 R3 au cours de cette réaction.

Le trichlorure daluminium est un catalyseur.

1.3 Cette réaction est une substitution électrophile.

1.4 Mécanisme réactionnel pour cette réaction.

CH3Cl+AlCl3CH3Cl+AlCl3

-CH3 -AlCl4 H H CH3 +CH3 +ClHCH3 -AlCl4+AlCl3

Étape n°2 :

Le compos1 réagit avec le monoxyde de carbone pour donner un (B) est obtenu majoritairement selon

Le mono

comme le chlorure de méthanoyle.

2.1 Formule semi-développée du chlorure de méthanoyle

C O Cl H

2.2 Il existe deule groupement (CH3) déjà substitué sur le cycle

benzénique favorise une deuxième substitution en ortho ou para daprès les règles de Holleman. En effet le

groupement CH3 exerce un effet inductif donneur (+I).

2.3 Formule semi-

CH OCH3

Exercice 2 (Acylation)

1. AlCl3 est un catalyseur.

3. Equation de la réaction :

CH3 Cl

OAlCl3

CH3 O +ClH Exercice 3 (Synthèse de lanthranilate de méthyle Daprès BTS Bioac 2018))

1. Première étape :

1.1. Equation de la réaction mise en jeu lors de la formation du composé A

+CH3Cl AlCl3 CH3 +ClH

1.2. Le composé A est le toluène

1.3. Nom et formule du catalyseur fréquemment utilisé pour cette réaction.

Le catalyseur utilisé est le 3.

2. Deuxième étape

La nitration du composé A permet d'obtenir minoritairement le composé B représenté ci-dessous

NO2 CH3 2.1. acide sulfurique)

2.2. Formule semi-développée du composé majoritaire

Il se forme le composé majoritaire avec substitution du groupement NO2 en position para. CH3 NO2

1. Le nom du réactif CH3-CH2-COCl est le chlorure de propanoyle.

2. Formules semi-développées du produit majoritaire B et du produit minoritaire B' obtenus lors de

cette réaction : OCH3 CH3 O OCH3 CH3 O

B majoritaire

3. Le groupe O-CH3 est à effet mésomère donneur. Il oriente donc en positions ortho et para. Les

positions en ortho du groupe OCH3 étant encombrées, la substitution est majoritaire en para.

4. Equation de la réaction conduisant du méthoxybenzène ( anisole ) au produit majoritaire B :

OCH3 CH3 O O CH3+ Cl

OCH3+ClH

5. Le 3 est un catalyseur dans cette réaction.

6. électrophile (acylation).

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