[PDF] I- Introduction Cn(H2O)n. On protège la fonction

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ème

I Introduction

1 Définition

Les glucides ou hydrates de carbones sont des molécules organiques caractérisées par la

Les glucides sont des polyalcools avec une formule de base Cn(H2O)n.

2 Rôles

Les glucides peuvent être oxydés pour produire de l'énergie dans les processus métaboliques.

- Chez les animaux et les plantes, des polymères glucidiques (glycogène, amid réservoir énergétique. protection)

- Des dérivés de glucides (ribose) se retrouvent dans un grand nombre de molécules biologiques

acides nucléiques.

- Les sucres interviennent dans les interactions entre les cellules (reconnaissance intercellulaire).

3 Classification des glucide

Nombre de C 3

Triose

4

Tétrose

5

Pentose

6

Hexose

7

Heptose

Nom générique aldotriose,

cétotriose

Aldotétrose,

cétotétrose

Aldopentose,

cétopentose

Aldohexose,

cétohexose

Aldoheptose,

cétoheptose

Les osides

Holosides: exclusivement constitués par des oses. On a les Oligosides

Polyosides

Hétérosides s

ème

II Les oses

Nomenclature des oses

La grande majorité des oses naturels appartient à la série D de Fischer, mais il exist

L'ose appartient à

L'ose appartient à

La série de Fischer est indiquée par un D

Chez les aldoses, la numérotation des carbones de la chaine carbonée se fait à partir de la Chez les cétoses, la numérotation se fait à partir du carbone terminal le plus proche de la

2 Propriétés

- Le glycéraldéhyde est le précurseur de tous les aldoses, il possède un carbone asymétrique (C*)

- Le carbone 2 est lié à quatre substituancarbone asymétrique un centre de chiralité = aucun élément de symétrie.

ème

- Les deux composés possèdent la même formule chimique brute, les mêmes propriétés de la lumière polarisée à droite ( polarisée à gauche ( - Toute molécule chirale pouvoir rotatoire : Traversée par un faisceau de lumière polarisée plan, elle provoque la . Į Į20C.

Į] -dm-)

l C -).

D Ȝ

20C°

D = +14° D-Glycéraldéhyde

20C°

D = - 14° L-Glycéraldéhyde D

ème

Remarque

3 Isomérie

- Des molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes sont

isomères - Des molécules sont dites stéréo tion spatiale des liaisons - Deux stéréo

énantiomorphes)

superposables (D et L

Epimères rté par la chaine

Isomères de fonction

Filiation des oses (synthèse de KILIANI

Tout aldose dérive théoriquement d'un glycéraldéhyde par une ou plusieurs étapes d'insertion

Le principe de la

- La

ème

- Comme dans toutes les réactions d'addition, le carbone de l'aldéhyde initial devient un modifications et en fin G

Filiation

4 Elle débute à partir du déhydroxyacétone et elle se fait de la même façon que les

Conclusion

0 n(2aire, une n(3aire, une fonction

Exemples

Glucose(6 4 =16 (8 série D et 8 série L).

(6=23 =8 (4 série D et 4 série L).

ème

Filiation

ème

5 Structure cyclique des oses

Anomalies de la structure linéaire des oses

1er exemple

1ère

2emeexemple:

2ème

3ème

3ème

heptaméthylé pentaméthylé

ème

ConclusionBernhardTollens

pont oxydique

Représentation cyclique de Tollens

9pont oxydique

12

9C1 fonction alcooliqueOH

C4C5aldopentosesaldohexose

9cétopentoses,C2fonction alcoolique

C5

9cétohexoses,C2fonction alcoolique

C5C2fonction alcooliqueC6

9C1C2 nouveaux isomèresĮȕanomères

9C1 des aldosesC2 des cétosescarbones anomériques

5

Remarque

C HCHO

ème

5 - pyranosesfuranoses - orientés à droite en dessous orientés à gaucheau - CH2OHsérie Dau

Passage de la forme linéaire du D

ème

Passage de la forme linéaire du D

™Remarque ™Remarque 2 - 2OH Į OH

CH2OHen sens

- ȕOHCH2OHdans

ème

™Remarque 3 - 2OHorientationOH Cn - ĮOHOHCn le même sens - ȕOHOHCnen ™Remarque4

5Conformations chaise

o odeux plans perpendiculaireséquatorialaxial 5

ème

Quelques remarques

oLĮ@dm-.g-.ml Į MQRPqUH Į oLĮ@ .dm-.g-.ml ȕ ȕ oĮ

52dm-.g-.ml

o ȕ

52,dm-.g-.ml

oĮ ȕlinéaire 5

ème

6 Propriétés physico

6 xStabilité chimique des oses

Stabilité des oses dans un milieu acide

xPropriétés liées à la fonction R

ème

Oxydation

acide ald 2 acides ald

ème

être 3 acide

acides uroniques

3ĺĮ

interconversion

ème

hétérosides. 3

ème

xPropriétés liées aux fonctions hydroxyles

Estérification

Oxydation de la fonction alcool primaire

Perméthylation

Action de la phenyl

xLe ribose xD et L arabinose xXylose

ème

7

D ribulose

8 8

D-Xylose

ème

19

III Les osides

Les osides sont rolyse ne libère que

osés aglycones. Les holosides: ce groupe se divisent en Oligosides et L Définitionce sont des composés formés de 2 à 10 oses reliés entre eux par une liaison

Les oligosides pe

olig D

Détermination du mode de

D

DĮȕ

Obtention des oses identiques

Obtention des oses différents = oligosides

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